CAS号:11103-57-4
EINECS NO:234-328-2
分子式:C20H30O
分子量:286.45
理化性质:
维生素A是一种脂溶性维生素,有机化合物,化学式是C20H30O,对热、酸、碱稳定,易被氧化,紫外线可促进其氧化破坏。维生素A包括A1及A2,A1即视黄醇。维生素A2即3-脱氢视黄醇,其生理活性为维生素A1的40%。
维生素A有促进生长、繁殖,维持骨骼、上皮组织、视力和粘膜上皮正常分泌等多种生理功能,维生素A及其类似物有阻止癌前期病变的作用。缺乏时表现为生长迟缓、暗适应能力减退而形成夜盲症。由于表皮和粘膜上皮细胞干燥、脱屑、过度角化、泪腺分泌减少,从而发生干眼病,重者角膜软化、穿孔而失明。呼吸道上皮细胞角化并失去纤毛,使抵抗力降低易于感染。我国成人维生素A推荐摄入量(RNI)男性为每日800ug视黄醇活性当量,女性为每日700ug视黄醇活性当量。含维生素A多的食物有禽、畜的肝脏、蛋黄、奶粉,胡萝卜素在小肠粘膜内可变为维生素A,红黄色及深绿色蔬菜,水果中含胡萝卜素多。
维生素A是一种极其重要、极易缺乏的,为人体维持正常代谢和机能所必需的脂溶性维生素,它是由美国科学家Elmer Mc Collum和MArgAret DAvis在1912~1914年之间发现的。其实早在1000多年前,中国唐代医学家孙思邈(公元581~ 682年)在《千金方》中就记载了用动物肝脏可治疗夜盲症,而有关巴西土人以鱼肝油治疗干眼病、丹麦人以橄榄油治疗干眼病的文献也有记载。在MArgAret DAvis等人从鳕鱼肝脏中提取出一种黄色黏稠液体——维生素A以前,人们并不了解维生素的存在,因此他首先将其命名为“脂溶性A”(A是德文干眼病“AugendArre”的第一个字母)。随着陆续有新的为人体所必需的脂溶性物质被科学家发现,到1920年,“脂溶性A”被英国科学家正式命名为维生素A。 [3]
维生素A的分子结构
维生素A的分子结构
维生素A并不是单一的化合物,而是一系列包括视黄醇(retinol)、视黄醛(retinene)、视黄酸(retinoic Acid)、视黄醇乙酸酯(retinyl AcetAte)和视黄醇棕榈酸酯(retinyl palmitate)等在内的视黄醇的衍生物,它们的分子结构如图《维生素A的分子结构》所示。维生素A只存在于动物体中,在鱼类特别是鱼肝油中含量很多。植物中并不含有维生素A,但许多蔬菜和水果却都含有维生素A原——胡萝卜素,它在小肠中可分解为维生素A,其中1分子β-胡萝卜素可分解为2分子维生素A,而1分子A-胡萝卜素或γ-萝卜素只能产生1分子维生素A。
维生素A呈黄色片状晶体或结晶性粉末,不溶于水和甘油,能溶于醇、醚、烃和卤代烃等大多数有机溶剂。它的化学性质相对稳定,但暴露于热、光或空气中则会被轻易破坏,通常应避光保存。维生素A的主体——视黄醇的化学名称为全反式3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基-1)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇,其侧链上有4个共轭双键,理论上有16个几何异构体,由于立体位阻效应,自然界存在的几何异构体只有无位阻的全反式体、9-顺式体、13-顺式体、9,13-双顺式体和有位阻的11-顺式体,其中以全反式的生物活性最高。由于维生素A醋酸酯(视黄醇乙酸酯)比维生素A醇(视黄醇)稳定,所以市场上称为“维生素A”的商品,实际上都是维生素A的醋酸酯,它为淡黄色的油状液体,冷冻后可固化,几乎无臭或有微弱鱼腥味,但无酸败味,极易溶于三氯甲烷或酯中,也溶于无水乙醇和植物油,但不溶于丙三醇和水,在空气中和遇光时不稳定。
维生素A(11103-57-4)的性状:
1、熔点62~64℃。
2、沸点(0.667Pa)120~125℃。
3、淡黄色片状结晶,易溶于油脂或有机溶剂,不溶于水。
4、热稳定性较好,碱性条件下较稳定,酸性条件下不稳定。
5、遇三氯化锑呈特征蓝色反应,易受紫外线和空气中氧的破坏,与维生素C共存时可得到保护。
维生素A是指所有具有视黄醇生物活性的化合物。有两大类物质可以提供视黄醇生物活性。其一是指视黄醇、其代谢产物以及具有相似结构的合成类似物,这一类也称为类视黄醇(retiniods)物质,也称为预先形成的维生素A,主要膳食来源为动物性食物中含有的视黄醇和视黄酰酯。另一类物质是维生素A原类胡萝卜素,是指来自于植物性食物的在体内可以转化生成视黄醇的类胡萝卜素,它们是膳食视黄醇的前体物质,主要包括β-胡萝卜素、α-胡萝卜素和β一隐黄质。
维生素A是一组由20碳结构构成的、具有一个β-紫罗酮环、一个由四个头尾相连的类异戊二烯单元组成的侧链以及在碳-15位结合了一个羟基(视黄醇)、或者醛基(视黄醛)、或者羧酸基(视黄酸)、或者酯基(视黄酯)的分子集合。类胡萝卜素为聚异戊二烯化合物或萜类化合物,已经发现自然界中存在600多种形式的类胡萝卜素,其中只有部分具有维生素A原营养活性,但是具有膳食维生素A意义的只有β-胡萝卜素、α-胡萝卜素和β-隐黄质三种。全反式异构体是每一种类胡萝卜素最常见的和稳定的形式,但是,也存在许多顺式异构体。类胡萝卜素通常包含40碳原子,具有广泛的共轭双键系统,在其共轭碳链的末端,具有一个或两个环状结构。番茄红素是一个例外,它没有环状结构,也没有维生素A活性。
维生素A属于脂溶性维生素,可以不同程度地溶于大部分有机溶剂,但不溶于水。维生素A及其衍生物很容易被氧化和异构化,特别是在暴露于光线(尤其是紫外线)、氧气、性质活泼的金属以及高温环境时,可加快这种氧化破坏。但一般烹调过程不至于对食物中的维生素A造成太多破坏。在理想条件下,如低温冷冻等,血清、组织或结晶态的类视黄醇可保持长期稳定。在无氧条件下,视黄醛对碱比较稳定,但在酸中不稳定,可发生脱氢或双键的重新排列。油脂在酸败过程中,其所含的维生素A和胡萝卜素会受到严重的破坏。食物中的磷脂、维生素E或其他抗氧化剂有提高维生素A稳定性的作用。在维生素A的衍生物中,视黄酸和视黄酰酯的稳定性最好。
视黄醇和其他类视黄醇都具有连续共轭双键,它们都能产生特有的紫外光或可见光吸收光谱。在乙醇中的zui大吸收波长为全反式视黄醇325nm,全反式视黄醛381nm,全反式视黄酸350nm。视黄醇在325nm波长紫外光照射下,可以产生470nm荧光。目前最常见的类视黄醇检测方法,就是利用其上述特性,采用反相高效液相色谱,配合紫外光/荧光检测器来完成。维生素A在体内主要储存于肝脏中,约占总量的90%-95%,少量存在于脂肪组织。
β-胡萝卜素是类胡萝卜素中最为突出的一个成分,原因在于它是最早被认识的类胡萝卜素组分;它几乎是人体内含量高的类胡萝卜素组分;它在我们食物中分布最广、含量最丰富,特别是在蔬菜、水果中最突出,几乎所有的蔬菜、水果,或多或少都有其踪迹;此外,它也是类胡萝卜素组分中维生素A原活性最强的。
β-胡萝卜素分子式为C40H56,分子量为536.87,其分子结构中具有许多共轭双键,这些双键即可吸收可见光中的某些光谱,使其呈现特殊颜色,同时又使其具有极强的淬灭活性氧自由基的能力,可减轻机体抗氧化损伤,从而发挥疾病预防作用。β-胡萝卜素分子实际上就是两个尾部相连的视黄醇分子,通过中心裂解或偏心裂解,可转变成两个或一个维生素A。β一胡萝卜素又分为全反式和顺式异构体。全反式β-胡萝卜素经过中心裂解,可以生成两分子全反式视黄醇(维生素A),顺式β-胡萝卜素转换为维生素A的产量则较低。
α-胡萝卜素与β-胡萝卜素分子结构相似,为同分异构体,差别在于一端的β-紫罗酮环中5’,6’双键发生变化,而此β-紫罗酮环是维生素A活性所必需的结构。因此,α-胡萝卜素转变为维生素A的产量只有β-胡萝卜素的一半。除维生素A活性外。α-胡萝卜素的性质和功效与β-胡萝卜素相似。
β稳黄质,也被称为β-隐黄素、β-胡萝卜素-3-醇,是一种含氧的叶黄素类的类胡萝卜素,其分子式为C40H56O,分子量为552.87。与β-胡萝卜素相比,β-隐黄质分子结构是在3位由一个轻基取代原来的一个氢原子,其分子比β-胡萝卜素多一个氧原子,由此造成β一紫罗酮环结构变化,使这一半分子失去维生素A活性可能,故β隐黄质和α-胡萝卜素一样,转变为维生素A的产量只有β-胡萝卜素的一半。除了维生素A活性外,β隐黄质也同样具有较强的抗氧化活性。
膳食中的类胡萝卜素相对比较稳定,烹调过程中破坏较少,并且食物的加工和热处理有助于提高植物细胞内胡萝卜素的释出,提高其吸收率。但长时间的高温,特别是在有氧和紫外线照射的条件下,损失会明显的增加。我国的炒菜方法,胡萝卜素的保存率为70%一90%。
包装:净重25kg/桶。
存储:遮光、充氮、密封,在冷处保存。
作用:维生素,
用途:营养剂
常用于防治儿童发育不良、干眼症、夜盲症、皮肤干燥以及眼部、呼吸道、泌尿道和肠道对感染的抵抗力降低等。除用鱼肝油作原料进行提取外。也可由β-紫罗兰酮、一氯乙酸乙酯和甲基乙烯酮等合成。物性描述:一种脂溶性维生素。其前身胡萝卜素存在于多种植物中,如胡萝卜、青菜、玉米等。动物能将胡萝卜素在体内转化为维生素A而贮藏于肝脏中,鱼肝油中含量特别高,奶油和蛋黄中含量也较丰富。在常温下为淡黄色油状物质,无败油臭。熔点62~64℃。不溶于水和甘油,溶于无水乙醇、甲醇、氯仿、乙醚和油脂等。在空气中易氧化,遇光易变质
执行标准:根据《食品添加剂使用卫生标准》FCCIV/(GB2760-2005)规定本品可在各类食品中按正常生产需要适量使用。
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