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2,3-丁二酮

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 04SX
分子式 C4H6O2
分子量 86.09
标签

双乙酰,

二乙酰,

丁二酮,

Diacetyl,

Butanedione,

Biacetyl,

Dimethyl diketone,

食品香料

编号系统

CAS号:431-03-8

MDL号:MFCD00008756

EINECS号:207-069-8

RTECS号:EK2625000

BRN号:605398

PubChem号:24846980

物性数据

1.       性状:浅黄绿色油状液体。有苯醌的气味,极稀的水溶液有特殊的白脱油香。蒸气有似氯气味。

2.       相对密度(g/mL,18.5/4℃):0.9808

3.      相对密度(20℃,4℃):0.980818.5

4.       熔点(ºC):-1.2

5.       沸点(ºC,常压):88~89

6.       常温折射率 (n20D):1.3951

7.       折射率(18ºC):1.3933

8.       闪点(ºC):7

9.       比旋光度(º):未确定

10.    气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2104.4

11.    气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-327.1

12.    液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2065.7

13.    液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-365.8

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:能与乙醇和乙醚混溶,溶于约4份水。

毒理学数据

1、急性毒性:口服- 大鼠 LD50:1580 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50:250 毫克/ 公斤。

2、刺激数据:皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时  中度。

3、高度易燃,其蒸气吸入有害。对眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性。

生态学数据

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:20.63

2、   摩尔体积(cm3/mol):88.8

3、   等张比容(90.2K):201.4

4、   表面张力(dyne/cm):26.4

5、   极化率(10-24cm3):8.18

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积34.1

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:71.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 天然品存在于月桂油、香旱芹子油、欧白芷根油、树莓、草莓、奶油、葡萄酒等中。因易挥发,故只存在于精油的初馏分及蒸馏的水中。蒸气压高,室温下能迅速挥发。混溶于乙醇、乙醚、大多数非挥发性油和丙二醇,溶于甘油和水,不溶于矿物油。使用时应穿防护服。
2. 存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

3. 天然存在于芬兰松、当归和薰衣草的精油中,以及留尼汪香叶油、瓜哇香茅油和赖百当油中。

4. 多半是在植物原料进行水蒸气时生成的。

贮存方法

 本品应密封于阴凉处保存。   贮存温度4ºC

合成方法

1.在自然界,丁二酮广泛存在于多种植物的香精油中,如鸢尾油、当归油、月桂油等,是黄油和其他一些天然产物香味的主要成分。工业上生产丁二酮是将甲基乙基酮用亚硝酸处理,生成丁酮肟,再用稀硫酸分解而得。或用乙烯基乙炔或甲基乙烯基酮经水合再氧化的方法。实验室可用二氧化硒氧化丁酮制取,也有用二酮二肟与亚硝酸钠反应的方法。

2.可从含量高的精油中用游离法制得:精油1份加2份磷酸,使生成结晶性加成物C4H6O2·2H3PO4,加水后即释出丁二酮,如磷酸加入过量则加成物为液体。
由葡萄糖经特殊发酵获得。
用甲乙酮为起始原料合成。
将丁酮在盐酸存在下用亚硝酸钠氧化后,用硫酸水解后蒸馏而得。

3. 烟草:OR,18;FC,40。

4.制法:

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗(下端伸入液面以下)的反应瓶中,加入2-丁酮(2)40g(0.56mol),浓盐酸52mL,剧烈搅拌下于50~60℃滴加亚硝酸钠40g(0.58mol)溶于136mL水的溶液,约2h加完。注意有一氧化氮逸出。加完后将反应物转移至5L反应瓶中,加入亚硝酸钠141g溶于240mL水的溶液,装上空气冷凝,从冷凝器上口滴加120mL浓硫酸和340mL水的溶液,于10min加完。将混合物放置2天,直至亚硝酸消失(可以用碘化钾-淀粉试纸检验)。加入硫酸钠200g,蒸馏。待镏出液试样与20%的氢氧化钠溶液混合后不变浑浊时停止蒸馏。镏出液用无水硫酸钠干燥,重新蒸馏,收集86~88℃的馏分。这样得到的粗品再以无水硫酸钠干燥,蒸馏,收集86~88℃的馏分,得2,3-丁二酮(1)16~18g,收率33.3%~37.5%。[1]

用途

1.主要是用于配制食品用香精,是奶油香精的主要香料,也可用于牛奶、乳酪及其他一些香味中。如在浆果、焦糖、巧克力、咖啡、樱桃、香荚兰豆、蜂蜜、可可、果香、酒香、烟香、朗姆、坚果、杏仁、生姜等等。还可微量用于化妆用鲜果香或新型香精中。用作溶剂、有机合成中间体。

2. 也可用作明胶的硬化剂。是鉴定镍的重要试剂。

安全信息

危险运输编码:UN 2346 3/PG 2

危险品标志:易燃 有害

安全标识:S9 S16 S26 S39 S36/S37/S39 S37/S39

危险标识:R11 R38 R41 R20/21/22 R20/22 R36/38 R37/38

文献

[1]参考文献:韩广甸,赵树伟,李述文•有机制备化学手册(中卷)•北京:化学工业出版社,1978:226. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

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