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茚三酮

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 052R
分子式 C9H6O4
分子量 178.14
标签

(水合)茚三酮,

2,2-二羟基-1H-茚并-1,3(2H)-二酮,

苯并环丙三酮,

苯并戊三酮,

宁海群,

水合三酮氢茚,

水合茚三酮,

苯骈戊三酮,

Ninhydrin hydrate,

1,2,3-Indantriome hydrate,

分析鉴别试剂

编号系统

CAS号:485-47-2

MDL号:MFCD00003791

EINECS号:207-618-1

RTECS号:NK5425000

BRN号:1910963

PubChem号:暂无

物性数据

1.       性状:白色或微黄色结晶或结晶性粉末。

2.       密度(g/ m3,25/4℃):0.862

3.       相对蒸汽密度(g/cm3,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):241-243

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC):13

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:易溶于水,溶于乙醇,微溶于乙醚、三氯甲烷。

毒理学数据

急性毒性:大鼠经口LD50:250mg/kg,除致死剂量外无详细说明;

小鼠经腹腔LC50:78mg/kg,行为-嗜睡(普通抑郁活动),区域或一般小动脉或静脉扩张,呼吸困难;

生态学数据

该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:41.77

2、   摩尔体积(cm3/mol):103.9

3、   等张比容(90.2K):333.1

4、   表面张力(dyne/cm):105.6

5、   极化率(10-24cm3):16.56

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.1

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积74.6

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:243

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.按规格使用和贮存,不会发生分解,避免与氧化物接触.

2.易吸潮结块。见光或暴露在空气中逐渐变色。

贮存方法

冷藏密封保存,放置于通风、干燥地方,避免于其他氧化物接触。

合成方法

1.将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应,生成苯并戊二酮甲酸乙酯,经酸化失羧生成苯并戊二酮,再氧化生成水合茚三酮。
2.将苯二甲酸与乙酸乙酯在金属钠存在下反应,生成苯并戊二酮甲酸乙酯,经酸化失羟基生成苯并二戊二酮,再氧化生成水和茚三酮。

3.在加热的邻苯二甲酸二乙酯和适量金属钠混合物中加入过量乙酸乙酯和少量无水乙醇,加热反应,冷却后加热水溶解,冷却至70℃,在激烈搅拌下加入硫酸,使钠盐分解,冷却至15℃过滤,得苯并戊二酮粗品。将粗品加到60 ~70℃的二氧化硒、二烷和水的混合物中进行氧化反应,反应结束后,趁热过滤,滤液蒸发除去大部分烷,再加水并加热,待焦油状物析出完全后滤去,滤液浓缩后加活性炭脱色,再浓缩,冷却至室温,析出的结晶粗品用水重结晶,即得纯品。
过程反应式为:

 4.制法:

于装有搅拌器、回流冷凝器、温度计的反应瓶中加入二氧六环250mL,二氧化硒11g(0.1mol),水5mL,搅拌下加热至60~70℃,直至固体溶解。暂时撤去热源,加入茚-1,3-二酮(2)15g(0.1mol)。而后搅拌下加热回流6h。反应过程中有固体析出。过滤,蒸出二氧六环约190mL,加入100mL水。煮沸,滤去沉淀。浓缩至约50mL,过滤,滤液活性炭脱色,再浓缩至25mL左右,升温放置。抽滤,固体物用热水重结晶,得无水水合茚三酮(1)6g,收率34%。该化合物于125~130℃变为红色,mp242~243℃(分解)。注:回收的二氧六环可重复使用。[1]

用途

1.该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒,小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。
2.是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏显色试剂。是灵敏的氨基酸显色试剂,用于纸层析及滤纸电泳的氨基酸和肽的测定,以及氨基酸自动定量分析等。

3. 用作薄层分析法测定氨基酸的试剂,还用作分光光度法测定各种氨基酸和各种青霉素以及荧光法测定庆大霉素的试剂。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

文献

[1]参考文献:Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition,1978:325. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

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