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3-丁烯酸

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 06RZ
分子式 C4H6O2
分子量 86.09
标签

丁烯-3-酸,

乙烯基乙酸,

β-丁烯酸,

Vinylacetic Acid,

β-Butenoic acid,

Ethenylacetic acid,

酸性溶剂

编号系统

CAS号:625-38-7

MDL号:MFCD00002782

EINECS号:210-892-5

RTECS号:暂无

BRN号:1699159

PubChem号:24889969

物性数据

1.       性状:灰黄色液体。

2.       密度(g/mL,25/4℃):1.0091

3.       相对密度(20℃,4℃):1.011

4.       熔点(ºC):-35

5.       沸点(ºC,常压):169

6.       常温折射率(n20):1.4220 

7.       折射率(n20D):1.423

8.       闪点(ºC):65

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:。

毒理学数据

 

生态学数据

对水稍微有危害的,不要让未者大量产品接触地下水,水道或者污水系统。若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:21.87

2、   摩尔体积(cm3/mol):84.2

3、   等张比容(90.2K):202.0

4、   表面张力(dyne/cm):33.0

5、   极化率(10-24cm3):8.67

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.5

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:65.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 远离氧化物,碱,热。

2. 存在于烟气中。

贮存方法

存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须上锁,钥匙必须交给技术专家和他们的助手保管。冷藏。远离氧化剂,强碱存放。防热。 贮存温度4ºC

合成方法

1.由丁烯-3-腈水解而得。将丁烯-3-腈和浓盐酸一起加热,反应后生成大量氯化铵沉淀,温度很快上升,回流反应15min后加水,分离出上部酸层,减压蒸馏,收集70-72℃(1.2kPa)馏分即得。

2.3-丁烯腈(3):于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中,加入新蒸馏的烯丙基溴(bp70~71℃)(2)293g(2.42mol),干燥的氰化亚铜226g(2.52mol),慢慢加热使烯丙基溴回流,但不要搅拌。反应剧烈进行后撤去热源,并利用冰水浴冷却。反应平稳后开始搅拌,水浴加热搅拌反应1h。改为蒸馏装置,油浴加热,用水泵减压蒸馏。收集的粗产物重新蒸馏,收集116~121℃的馏分,得3-丁烯腈(3)140g,收率86%。乙烯基乙酸(1):于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的反应瓶中,加入3-丁烯腈(3)134g(2mol),浓盐酸200mL,慢慢加热。几分钟后反应开始,撤去热源,若反应剧烈可用水浴冷却。有氯化铵固体生成。当反应平稳后,搅拌回流反应20min。加入200mL水,冷却,分出上层有机层。水层用乙醚提取(100mL×3)。合并有机层,蒸出乙醚。减压分馏,收集71℃/1.86kPa的馏分A和72~74℃/1.86kPa的馏分B。馏分B重100g,为乙烯基乙酸(1)。馏分A分出水层,无水硫酸钠干燥后重新分馏,得乙烯基乙酸(1)15g。共得产品115g,收率66%。[1]

3.制法:

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入3-丁烯腈(2)67g(80mL,1.0mol),浓乙酸100mL,用小火慢慢加热,7~8min后开始反应,生成大量氯化铵白色沉淀。温度迅速升高,并回流。15min后,停止加热,加入100mL水。分出有机层,水层用乙醚提取(100mL×2)。合并有机层,常压蒸出溶剂,而后减压蒸馏,蒸出约40g前馏分后,收集70~72℃/1.2kPa的馏分,得粗品(1)50~53℃,收率52%~62%。得到的粗品可以满足大多数实验的要求,其中含有少量不能用蒸馏的方法除去的副产物,可以用如下方法提纯。于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入由24g氢氧化钠溶于80mL水的溶液,于8~15℃滴加上述化合物(1)粗品45g,约25min反应完。用50mL氯仿提取。水层用300mL稀硫酸酸化后,立即用氯仿提取(100mL×3)。合并氯仿提取液,常压蒸出溶剂后,减压蒸馏,收集69~70℃/1.6kPa的馏分,得纯品30~33g,回收率75%~82%。[2]

用途

暂无

安全信息

危险运输编码:UN 2922 8/PG 2

危险品标志:暂无

安全标识:S26 S45 S36/S37/S39

危险标识:R34 R37 R40

文献

[1]参考文献:Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition,1978:325. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[2]参考文献:Rietz E.Org Synth,1955,Coll Vol 3:851.参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

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