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2,3-二氢吲哚二酮

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 023N
分子式 C8H5NO2
分子量 147.13
标签

吲哚-2,3-二酮,

靛红,

1H-吲哚-2,3-二酮,

Isatin,

Indoline-2,3-dione,

燃料合成

编号系统

CAS号:91-56-5

MDL号:MFCD00005718

EINECS号:202-077-8

RTECS号:NL7873000

BRN号:383659

PubChem号:24881078

物性数据

1.       性状:橙红色单余棱柱结晶。

2.       密度(g/mL,25/4℃): 未确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):203.5℃(部分升华)

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC): 未确定

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:易溶于热乙醇,微溶于乙醚,溶于热水、苯、丙酮,溶于碱金属氢氧氧化物。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:37.42

2、   摩尔体积(cm3/mol):107.5

3、   等张比容(90.2K):291.0

4、   表面张力(dyne/cm):53.6

5、   极化率(10-24cm3):14.83

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:6

6.拓扑分子极性表面积46.2

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:212

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.溶于碱金属氢氧化物呈紫色,放置后变成黄色。与氨基酸类、胺类反应呈现各种颜色。

贮存方法

应密封于阴凉处保存。

合成方法

1.先由苯胺三氯乙醛肟缩合制得肟基乙酰苯胺,再经环合,水解制得靛红。

2. 将碳酸钠、亚硝酸钠、乙酸、冰和水混匀溶解后,搅拌下通入二氧化硫气体至ph值为1,过程中控制温度不超过10℃。反应结束后,通入蒸汽使温度升至30℃以上。所得羟氨磺酸钠加入三氯乙醛、无水碳钠,充分搅拌至溶解,然后加入苯胺,并通蒸汽,加热至沸2~3min,静置1~1.5h,冷却至结晶完全,过滤、烘干。所得异亚硝基乙酰苯胺分批加入50℃的浓硫酸中,同时,充分搅拌,并用冷水间接冷却,保持温度在60~75℃之间,当异亚硝基乙酰苯胺加完后,升温至80℃,10~15min后,将反应液倒入冷水,静置,结晶完全后,过滤,水洗结晶至中性,所得为粗品。粗品经酸碱沉淀,乙醇重结晶,可得试剂2,3- 二酮茚。过程反应为:

3.制法:

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的2L反应瓶中,加入靛蓝(2)130g(0.5mol),水400mL,搅拌成均匀悬浊液。加入重铬酸钠175g(0.5mol)溶于200mL水配成的溶液,再加入6.5g硝基苯。冰水浴冷至5℃左右,滴加63%的硫酸285g,控制反应温度0~10℃之间,约7~8h加完。放置过夜,而后升温至65℃,反应1.5h。冷至室温,抽滤。弃去水层(绿色),将滤饼加入1300mL水中,加热至50℃,加入氢氧化钠水溶液,至呈碱性。过滤,回收未反应的靛蓝10g。滤液于80℃活性碳脱色后,用盐酸酸化至PH3~4,析出艳橙色结晶。冷却放置24h,抽滤,水洗至中性,100℃干燥,得靛红(1)105g,收率77%(按实际参加反应的靛蓝计算),mp199~201℃。注:①加硫酸过程中,反应物从蓝色变为暗棕色。硫酸加完后,反应体系呈酸性。②也可用重铬酸盐在硝酸中氧化靛蓝来制备。[1]

用途

1.该品用作染料和医药的中间体,用于生产药物辛可芬、染料分散黄E-3G;在化学分析中,是测定亚铜离子、硫醇、噻吩、尿蓝母的试剂。

2.用作薄层分析法或低色层法测氨基酸类和胺类的试剂。还用于测定亚铜、硫醇、噻吩、并用于染料合成。

安全信息

危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志:刺激

安全标识:S26 S36

危险标识:R36/37/38

文献

[1]参考文献:孙昌俊,曹晓冉,王秀菊•药物合成反应—理论与实践•北京:化学工业出版社,2007:28. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

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