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邻氧萘酮

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 023V
分子式 C9H6O2
分子量 146.14
标签

香豆内脂,

香豆素,

氧杂萘邻酮,

邻羟基桂酸内酯,

1,2-苯并吡喃酮,

o-羟基肉桂酸内酯,

5,6-苯并-a-吡喃酮,

Coumarin,

Oxygen phthalazinon adjacent ketone,

Salicylic acid lactone,

1,2-Benzopyrone,

1-Benzopyran-2-one,

o-Hydroxycinamic acid lactone,

(Z)-o-Coumarinic acid lactone,

香料,

杂环化合物

编号系统

CAS号:91-64-5

MDL号:MFCD00006850

EINECS号:202-086-7

RTECS号:GN4200000

BRN号:383644

PubChem号:24892679

物性数据

1.       性状:无色片状或粉状结晶,具有类似黑香豆的干草香气。

2.       密度(g/mL,20/4℃):0.935

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):69~71

5.       沸点(ºC,常压):290~301,154ºC(1.33kpa)

6.       沸点(ºC,1.3kPa):154

7.       沸点(ºC,0.67kPa):139

8.       闪点(ºC):162

9.       比旋光度(º):未确定

10.    升华温度(ºC):100

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    溶解度(g/100mL,25ºC,水):0.25

15.    溶解度(g/100mL,100ºC,水):2.0

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:不溶于冷水,易溶于热水、醇、乙醚、氯仿和氢氧化钠溶液。

毒理学数据

1、急性毒性:口服- 大鼠  LD50:293  毫克/ 公斤;口服- 小鼠 LD50:196 毫克/公斤。

2、食品中最高用量是5mg/kg食品;含酒精饮料中是10mg/kg饮料。美国酒精、烟草、武器管理局(BATF)1974年规定:在酒类中限制香豆素含量不超过5mg/kg。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:39.76

2、   摩尔体积(cm3/mol):117.0

3、   等张比容(90.2K):305.6

4、   表面张力(dyne/cm):46.4

5、   极化率(10-24cm3):15.76

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:196

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.香豆素是顺式邻位羟基肉桂酸的内酯。能发生卤化、硝化、磺化、氢化等反应。

2.有毒,大鼠经口LD50293mg/kg,小鼠经口LD50196mg/kg,小鼠腹腔注射LD50220mg/kg。工作场所应有良好的通风,设备应密闭,操作人员应穿戴防护用具。

3. 存在于白肋烟烟叶中。

4. 天然存在于黑香豆、香荚兰豆、薰衣草油、肉桂油、香茅油、秘鲁香脂中。
 

贮存方法

1.本品应密封于阴凉干燥处避光保存。

2.50kg内衬塑料袋纸板桶包装。贮运中应注意干燥、通风、防晒、防潮、隔热。   

合成方法

1.由水杨醛经珀金(Perkin)反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中,加热至187℃,在气相温度约120℃时蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤,再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶,在50℃干燥得成品。

由邻甲酚与磷酰氯作用,得到中间体邻甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,将甲基变为-CHCI2,然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用,则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程:邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化,至含氯量约为37%,相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后,在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下,与乙酸和乙酐缩合,反应得到香豆素,该法收率相当高。

3. 烟草:BU,14。

用途

用作橡胶、塑料制品的增香剂,还用于食用、烟用和酒用等香精中。还可用作金属表面加工的打磨剂和增光剂,在制药工业用作中间体和药物。

安全信息

危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志:有害

安全标识:S26 S36 S36/S37

危险标识:R22 R40 R43 R20/21/22 R36/37/38

文献

1. Enzell C R, Wahlberg I. Recent Adv. Tob. Sci., 1980, 6: 64-122.
2. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press.
3. Shigematsu H, Ono R, Yamashita Y, et al. Agric. Biol. Chem., 1971, 35: 1751-1758.
4. Schumacher J N, Green C R, Best F W, et al. J. Agric. Food Chem., 1977,25(2):310-320.
5. Grob K. J. Chromatogr. Sci., 1970, 8: 218-220.
6. Snook M K, Schlotzhauer W S. Chamberlain W J. Tobacco Sci., 1978, 22: 106-108.
7. Fujimori T, Kaneko H. Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1979, 53: R95-R121.
8. Fujimori T, Kasuga R, Matsushita H, et al. Agric. Biol. Chem., 1976, 40: 303-315.
9. Kaburaki Y, Shigematsu H, Yamashita Y, et al. Agric. Biol. Chem., 1971, 35: 1741-1750.
10. 石墨繁夫(SHIGEO ISHIGURO), 菅原志朗(SIRO SUGAWARA). The chemistry of tobacco smoke. Unpublished, 1980.
11. 松岛三儿(SANJI MATSUSHIMA). List of tobacco leaf components. Unpublished, 1986.
12. 参考书(烟草与烟气化学成分),谢剑平 主编, 化学工业出版社. ISBN 978-7-122-09119-2

备注

暂无

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