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对羟苯基丙酮酸

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 03ZL
分子式 C10H8O4
分子量 180.16
标签

4-羟苯基丙酮酸

编号系统

CAS号:156-39-8

MDL号:MFCD00002591

EINECS号:205-852-9

RTECS号:UZ1000000

BRN号:2691632

PubChem号:24847164

物性数据

1.          性状:白色或类白色片状结晶。

2.          熔点(℃):220℃(分解)

3.         溶解性:溶于乙醇、乙醚和乙酸乙酯,微溶于苯和水。

毒理学数据

二、毒理学数据:

1、急性毒性:小鼠LD50: 3,000 mg/kg;大鼠LD50: 3,250 mg/kg

由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。

2、   致畸性

小鼠试验:1,600 mg/kg/日,母体和胎儿的死亡率增加,抑制体重增加。1,000 mg/kg/日以下对母体和胎儿没有影响。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:43.91

2、   摩尔体积(cm3/mol):128.9

3、   等张比容(90.2K):365.5

4、   表面张力(dyne/cm): 64.5

5、   介电常数:无可用

6、   偶极距(10-24cm3):无可用

7、   极化率:17.40

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.9

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:9

6.拓扑分子极性表面积74.6

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:204

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

一、基本性质

碱性溶液中易氧化,有刺激性

贮存方法

二、贮存

应密封于4℃保存。

合成方法

1.制法:

对羟基苯基醛缩海因(4):于圆底烧瓶中加入对羟基苯甲醛(2)6.11g(0.05mol),海因(3)5.5g(0.055mol),干燥的哌啶10mL,装上回流冷凝器(装氯化钙干燥管)。油浴慢慢加热至130℃,反应30min。其间出现泡沫并沸腾。冷却,加入60℃的水200mL。搅拌直至生成清液。过滤,滤液冷却下用约20mL浓盐酸酸化。室温放置数小时。过滤生成的黄色沉淀,冷水洗涤。于盛有氢氧化钾的真空干燥器中干燥,得粗品(4)8.5~8.8,收率83%~86%,mp310~315℃。直接用于下一步反应。对羟基苯基丙酮酸(1):于装有搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、通气导管的反应瓶中,加入化合物(4)8.5g(0.042mol),通入高纯氮,滴加20%氢氧化钠溶液240mL。于油浴170~180℃加热沸腾3h。化合物(4)很快溶解,生成澄清的橙色溶液,反应中颜色变深。水浴冷却,继续通入氮气,滴加浓盐酸约100mL中和其中的碱,控制滴加速度,不要形成大量泡沫和明显的放热。慢慢加入5g碳酸氢钠使其溶解。将反应液转入连续提取器中,用乙醚提取,直至乙醚层无色。约需2h。分出乙醚层,水层小心地用浓盐酸60mL酸化,再转入提取器中用乙醚提取,直至乙醚层中不再有对羟基苯基丙酮酸。乙醚层浓缩至干,得微黄色固体粗品(1)。于盛有氢氧化钾的真快干燥器中干燥,得粗品(1)6.9~7.2g,收率92%~96%,mp210~215℃(分解)。每克粗品(1)加入12mL水(83~86mL),于150℃的油浴中回流,10~20min后生成浅黄色溶解,过滤。加入8.3~8.6mL浓盐酸,(每克酸加入1.2mL),慢慢冷至室温,其间不时搅拌。冰箱中放置10~20min后生成浅黄色溶液,过滤。加入8.3~8.6mL浓盐酸,(每克酸加入1.2mL),慢慢冷至室温,其间不时搅拌。冰箱中放置10h,抽滤,冷水洗涤,干燥,得化合物(1)4.4~4.7g,收率59%~63%,mp216~218℃(分解)。[1]

用途

三、用途

用于生化研究。酶抑制剂。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:暂无

危险标识:暂无

文献

[1]参考文献:勃拉特A H(Blatt A H)主编•有机合成:第二集•南京大学化学系有机化学教研室译•北京:科学出版社,1964:353. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

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