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苯基丙酮酸

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 03ZG
分子式 C9H8O3
分子量 164.16
标签

2-氧代苯基丙酸,

2-Oxophenylpropionic acid,

芳香族羧酸及其衍生物,

酸性溶剂

编号系统

CAS号:156-06-9

MDL号:MFCD00002589

EINECS号:205-874-1

RTECS号:暂无

BRN号:2207312

PubChem号:24857257

物性数据

1.  性状:白色结晶。

2.  熔点(ºC):150~154

3.  溶解性:溶于醇、醚、苯等溶剂。

4.  沸点(ºC):299.1

5.  闪点(ºC):148.9

6. 相对密度(d204)   :1.257

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:42.02

2、   摩尔体积(cm3/mol):130.5

3、   等张比容(90.2K):350.2

4、   表面张力(dyne/cm): 52.0

5、   介电常数:无可用

6、   偶极距(10-24cm3):无可用

7、   极化率:16.66

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.3

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积54.4

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:180

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 存在于烟叶中。

贮存方法

 贮存温度-18ºC

合成方法

3.制法:

2-甲基-4-苯亚甲基-5-氧代-4,5-二氢恶唑(3):于1L反应瓶中加入乙酰氨基乙酸(2)58.5g(0.5mol),无水醋酸钠30g(0.37mol),新蒸馏的苯甲醛79g(0.74mol),134g95%的醋酸酐,装上回流冷凝器,摇动下温热10~20min。使其溶解。而后回流反应1h。冷却后于冰箱中放置过夜。将生成的黄色固体用冷水125mL处理,粉碎,抽滤,冷水充分洗涤,于盛有五氧化二磷的真空干燥器中干燥,得化合物(3)粗品69~72g,mp148~150℃,收率74%~77%。不必进一步纯化,直接用下一步反应。a –乙酰氨基肉桂酸(4):于1L反应瓶找那个加入上述化合物(3)47g(0.25mol),450mL丙酮和175mL水,加热回流4h。蒸出大部分丙酮后,加入400mL水,继续回流5min以水解完全。过滤,滤渣用热水洗涤2次。合并滤液和洗涤液,活性炭脱色。冰箱中放置过夜,抽滤,水洗,90~100℃干燥,得无色针状结晶(4)41~46g,mp191~192℃,收率80%~90%。苯基丙酮酸(1):于500mL圆底烧瓶中加入化合物(4)10g(0.05mol),200mL1mol/L的盐酸,加热煮沸3h。若其中有很少量的淡绿色油状物,可过滤除去。冷却,析出结晶。抽滤,冷水洗涤,合并滤液和洗涤液,乙醚提取4次,每次50mL。蒸出乙醚,得部分固体。将两次得到的固体合并,于盛有氯化钙和氢氧化钠的真空干燥器中干燥,得化合物(1)7.2~7.7g,mp150~154℃,收率88%~94%。[1]

用途

用作合成L-苯丙氨酸的原料,还可用于甜味素(阿司帕替)、食品营养强化剂和多种抗癌药物的制备。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:易燃

安全标识:S22 S26 S36 S24/25

危险标识:R36/37/38

文献

[1]参考文献:勃拉特A H(Blatt A H)主编•有机合成:第二集•南京大学化学系有机化学教研室译•北京:科学出版社,1964:353. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

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