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3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 03A1
分子式 C6H6O3
分子量 126.11
标签

Maltol,

落叶松素;麦芽酚;落叶松酸;落叶松星酸;2-甲基焦羨康酸;味酚;巴拉酮;考灵;,

增香剂

编号系统

CAS号:118-71-8

MDL号:MFCD00006578

EINECS号:204-271-8

RTECS号:UQ1050000

BRN号:112169

PubChem号:24879746

物性数据

1.      性状:白色至微黄色针状结晶或结晶性粉末。

2.      密度(g/mL,25℃):1.046 

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):160-164 

5.      沸点(ºC,常压):205 

6.      沸点(ºC,kPa):未确定

7.      折射率:1.541

8.      闪点(ºC):未确定

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC):740

11.   蒸气压(mmHg,25ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa, ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):25

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:溶于热水、氯仿、乙醇,微溶于苯、乙醚,不溶于石油醚。

毒理学数据

1、刺激性:兔子经皮:500mg/24H  中度刺激。

2、急性毒性:鸡经口LD50:3720ug/kg

                         豚鼠经口LD50:1410mg/kg

                          小鼠经口LC50:550mg/kg

                          兔子经口LD50:1620mg/kg

                           大鼠经口LD50:1410mg/kg

                          兔子经皮LD:>5000mg/kg

生态学数据

对水有稍微危害。

分子结构数据

五、分子性质数据:

1、   摩尔折射率:30.29

2、   摩尔体积(cm3/mol):93.5

3、   等张比容(90.2K):250.9

4、   表面张力(dyne/cm):51.7

5、   极化率(10-24cm3):12.00

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.4

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积46.5

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:200

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

避免与氧化物接触。

贮存方法

密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有 良好的通风设施。储存的地方远离氧化剂。

合成方法

1.麦芽醇有三种主要制法:1.从天然产物中提取 麦芽醇存在于小麦、大豆的分解液中和大麦焙烧凝缩物中,也存在于某些枞树和落叶松树皮层中。1986年美国就用萃取结晶法从木醋中提取麦芽醇。1970年美国又从落叶松树皮中用氯仿提取麦芽醇。日本从连香树叶中用氯仿直接浸提或从其水蒸气蒸馏液中提取。从木材干馏所得的木焦油进行减压蒸馏也可分离到麦芽醇。2.半合成法(以曲酸为原料)曲酸的母体是葡萄糖,相当于3-酮-葡萄糖的脱水产物。将淀粉用黄曲霉菌发酵,在发酵液中产生的曲酸,经转变成曲酸把催化下用空气(或氧气)氧化成靠闷酸,然后在225℃下脱羧成焦袂康酸。在碱性条件下将焦袂康酸与甲醛反应,生成羟基麦芽醇。然后用盐酸和锌粉进行还原得麦芽醇。经蒸馏或升华,在氯仿中重结晶,即得麦芽醇成品。从曲酸制成靠闷酸,也可通过曲酸与氯化苄经醚化生成曲酸苄醚,再用二氧化锰氧化成靠闷酸醚,然后脱苄基生成靠闷酸。3.用糖醛为原料合成麦芽醇。

  2.糠醇法
糠醇在甲醇水溶液中通人氯气氯化生成4-氯代-6-羟基-2[H]-吡喃-3[6H]-酮,然后加热水解得焦袂康酸,在碱性下将其与甲醛缩合得羟甲基焦袂康酸,用锌粉在盐酸中将其还原为麦芽酚。半合成法
以淀粉为原料,经梨头霉发酵制得曲酸。曲酸与氯化苄在氢氧化钠-甲醇溶液中醚化生成曲酸苄醚;然后用二氧化锰氧化生成考门酸苄醚,并在盐酸存在下脱苄生成考门酸,再脱羧成为焦袂康酸,最后与甲醛化合,并用锌粉还原成麦芽酚。
糠醛法
糠醛与甲基溴化镁作用得到甲基糠醇,然后在甲醇水溶液中、0℃下通氯气氧化,接着加热至100℃水解得到麦芽酚。此法原料来源广,工艺路线短,条件温和,设备简单,“三废”少,有较好的发展前景。

     由发酵法制得曲酸后与氯化苄进行醚化得曲酸苄醚,经二氧化锰和盐酸催化下生成考闷酸,再经脱羧得焦炔康酸,经甲基化而成。
用氮杂环己烷反应成焦炔康酸,然后在2位甲基化后制成。
乙二酸二乙酯在乙醇钠存在下与丙酮缩合后在三氯甲烷溶液中通入溴,得γ-衍生物;再由氢氧化钾进行加水分解成袂康酸,然后加热脱羧基得焦袂康酸,用甲醛和哌啶处理再还原而得。

3.将曲酸在钯催化下用空气 ( 或氧气)氧化成靠闷酸,再高温脱羧成焦羨康酸。在碱性条件下与甲醛反应,生成羟基麦芽醇。然后用盐酸和锌粉进行还原得麦芽醇。经蒸馏或升华,在氯仿中重结晶,即得麦芽醇精品。

用途

1.主要用以配制草莓、咖啡、麦芽、果仁、香草和各种水果型香精。用于面包,蛋糕有刚烤出来的风昧。

2.本品具有焦糖香,在稀溶液中有草莓香。麦芽醇是γ  吡喃酮的衍生物,主要用作食品增香剂、日用品和烟用香料、感光材料、防腐剂和护肤药物。用微量麦芽醇加入食品中不仅使香味有了改善和增浓,还能延长食品贮存期而不发霉。用来调制日用香精,也能发挥出良好的调香效果。麦芽醇也是感光胶片涂布均匀防止斑点和条纹的极好物质。
3.用其配制的护肤化妆品,有抑制黑色素生长、美白皮肤的良好效能。用于生产各种食品时,一般用量小于100kg.kg-1。它对食品的香味改善和增强具有显著效果。对甜食起着增甜作用。一份麦芽醇可代替四份香豆素使用。每吨饲料中加入5~200g麦芽醇,有促进仔猪快速生长的作用。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:有害

安全标识:S26 S37/S39

危险标识:R22 R36/37/38

文献

暂无

备注

暂无

文章版权备注

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