编号系统

CAS号：86-74-8

MDL号：MFCD00004960

EINECS号：201-696-0

RTECS号：FE3150000

BRN号：3956

PubChem号：24892756

物性数据

1.     性状：无色单斜片状结晶，有特殊气味

2.     密度（g/mL,17.5/4℃）：1.1035

3.     相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.     熔点（ºC）： 244.85

5.     沸点（ºC,101.3kpa）：354.75

6.     沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.     折射率：未确定

8.     闪点（ºC）：108℃

9.     比旋光度（º）：未确定

10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.   蒸气压（kPa,25ºC）：53.33kPa（kpa,323ºC）

12.   饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.   临界温度（ºC）：未确定

15.   临界压力（KPa）：未确定

16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.   溶解性：微溶于石油醚和乙酸，溶于醇、醚、丙酮、喹啉、吡啶和浓硫酸。

毒理学数据

吞入有害

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率：56.37

2、   摩尔体积（cm³/mol）：135.9

3、   等张比容（90.2K）：374.5

4、   表面张力（dyne/cm）：57.5

5、   极化率（10^-24cm³）：22.34

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积15.8

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:170

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

本品应密封于阴凉处保存。

合成方法

（一）目前，国内生产咔唑的方法是以粗蒽为原料，一般不联产精蒽，经济效益差。方法是硫酸萃取，形成硫酸咔唑盐溶液，然后用氨水反冲析出咔唑。江苏大丰化工厂曾用此法，现已停产，原因是：(1) 产品纯度低。含大量吖啶等杂质，纯度不到90%。(2) 不能联产精蒽，无竞争力。(3) 设备材质要求高，腐蚀严重。(4) 废水排放量大，污染严重。国外曾试验用KOH熔融法生产咔唑，但从未投入工业生产。国外还曾试验合成咔唑的方法。方法是邻氨基联苯闭环脱氢，原料是氨或氯苯。这种方法的优点是原料易得，缺点是无市场竞争力，因为：(1) 合成路线长，反应步骤多。每步反应都需要复杂的前处理和后处理，分离设备和操作费用特别多。(2) 转化率低。大多数反应都伴有副反应，由于路线长，最终转化率低。(3) 废物处理量大，环保费用高。从目前市场占有率看，咔唑的主要来源还是煤焦油（蒽油）。世界上主要的咔唑生产商，如德国RUTGERS，捷克DEIA，日本JORYU均是如此，且都是蒽、咔唑联产。咔唑在工业上是从煤焦油中提取。提取的原料是焦油连续蒸馏中的I蒽油馏分，初馏点是300℃，在350℃前的馏出量为95%，I蒽油的产量占焦油的12-14%。将I蒽油冷却结晶、真空过滤或甩滤脱除部分油分后，含蒽25-30%，咔唑20-25%，菲30%左右。菲易溶解于油，利用这一特性，将菲与蒽、咔唑分离。分离蒽与咔唑的方法有两种：1.蒸馏分离法 利用与咔唑的沸点差（蒽沸点为340.7℃，咔唑沸点355℃），采用塔效相当于40块理论塔板的乳化塔进行蒸馏，回流比采用19：1，切取塔顶温度310-344℃馏分，可得到平均含蒽85%的工业蒽，然后切取348-355℃的咔唑馏分，可以获得含咔唑85%左右的工业咔唑。2.钾熔法 利用咔唑的钾熔物不溶于油类而形成沉淀的特点，将粗蒽加热熔融后加入片状苛性钾，由咔唑的钾化合物分离出来，放入水解槽中水解，生成的粗咔唑与碱液通过离心机分离、水洗涤和蒸汽吹洗，即得粗咔唑。精咔唑干燥后，在180-240℃进行升华，再用二甲苯重结晶，可得纯度为95-98%的商品咔唑。另外，咔唑还可由邻氨基联苯合成。

（二） 从煤焦油中可提取咔唑，然后蒸馏分离；也可由邻氨基联苯合成，然后用二甲苯重结晶精制。

（1）合成法  以邻氨基二苯胺为原料，经亚硝酸处理，制得1-苯基-1，2，3-苯并三唑，加热后，失去氮而生成咔唑。

（2）硫酸法  将粗蒽用氯苯或其他溶剂溶解，粗蒽中的菲、芴等物质因不溶解而和蒽、咔唑分开，将蒽和咔唑加入硫酸中进行反应，咔唑则与硫酸形成硫酸咔唑而和蒽分开，将硫酸咔唑水解后，经过滤、烘干即得成品。

（3）溶剂-精馏法  将粗蒽用炼焦副产重苯（160~200℃）馏分溶解，粗蒽中的菲、芴等物质和蒽、咔唑分开，将蒽和咔唑在精馏塔中进行高温精馏，经一次精馏，可得含咔唑85%~90%的产品，收率65%。

用途

1.用于染料、化学试剂、炸药、杀虫剂、润滑剂、橡胶抗氧剂等的制造。

2.用作分析试剂，用于光度法测定亚硝酸盐和检定亚甲基，是测定木质素、碳氢化物和甲醛的试剂。还用于有机合成。

3.用于制备海昌蓝、硫化还原蓝GNX、硫化还原深蓝4RB、永固紫RL、色酚AS-IB、蒽醌还原染料以及恶嗪染料。农药杀虫剂四硝基咔唑。制取对紫外光敏感的照相干片、N-乙烯咔唑塑料等。

安全信息

危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志：有害 危害环境

安全标识：S26 S36 S60 S61

危险标识：R22 R40 R36/37/38 R50/53

文献

暂无

备注

暂无