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醋酸苄酯

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 03SR
分子式 C9H10O2
分子量 150.17
标签

乙酸苄酯,

乙酸苯甲酯,

Acetoxytoluene,

Benzyl ethanoate,

Acetic acid phenylmethyl ester,

香料

编号系统

CAS号:140-11-4

MDL号:MFCD00008712

EINECS号:205-399-7

RTECS号:AF5075000

BRN号:1908121

PubChem号:24891598

物性数据

1.    性状:有馥郁茉莉花香气的无色液体。

2.    密度(g/mL,16/4℃):1.055

3.    相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):5.1

4.    熔点(ºC):-51.3

5.    沸点(ºC,常压):213

6.    相对密度(20℃,4℃):1.0550

7.    折射率(20ºC):1.5232

8.    闪点(ºC,闭口): 102

9.    黏度(mPa·s,45ºC):0.001399

10. 燃点(ºC):461

11.相对密度(25℃,4℃):1.04432.5

12. 常温折射率(n25):1.4995

13. 蒸发热(KJ/mol,10~55ºC):60.29

14. 溶度参数(J·cm-3)0.5:19.945

15.  van der Waals面积(cm2·mol-1):1.088×1010

16. 比热容(KJ/(kg·K),32.8ºC,定压):1.03

17. van der Waals体积(cm3·mol-1):84.150

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19.溶解性:在水中溶解0.23%。不溶于甘油,但能与醇、醚、酮及脂肪烃、芳香烃等混溶。

20.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):253.3

毒理学数据

其蒸气刺激眼、皮肤和黏膜,口服后可引起呕吐、腹泻,终致消化器官障碍。大鼠经口LD50为2.49~3.69g/kg。小鼠在乙酸苄酯为1.3g/m3的环境中接触7~13小时,呼吸困难、麻醉致死。

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:43.70

2、   摩尔体积(cm3/mol):125.0

3、   等张比容(90.2K):332.0

4、   表面张力(3.0 dyne/cm):49.7

5、   极化率(0.5 10-24cm3):17.32

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:11

8.表面电荷:0

9.复杂度:126

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质:乙酸苄酯难溶于水,也不易水解,在丙酮溶液中用碱的醇溶液水解时,生成乙酸和苄醇。水解速度在20℃1小时为10%,3小时35%,5小时46%。用镍为催化剂,180℃进行水合作用得到甲苯和乙酸。在乙醇钠或甲醇钠与氯仿存在下,和苯甲酸甲酯一同加热,生成苯甲酸苄酯(收率30%~50%)。乙酸苄酯在150~170℃进行氯化反应,生成苯甲酰氯与乙酰氯。室温下与溴反应,生成邻或对溴苯甲酰溴。加热至沸点附近还有溴乙烷和苯甲酰溴生成。乙酸苄酯与金属钠一起加热,生成物用稀硫酸分解后,生成氢化肉桂酸苄酯和二苄基醚,其他还有肉桂酸、乙酰乙酸苄酯、苄醇和甲苯等。乙酸苄酯与无水乙醇或与160℃脱水的醋酸钠一同加热,能够定量得到苄醇。

2.本品的毒性较轻微,大鼠经口LD50为2490mg/kg.。有刺激和麻醉作用。小鼠在1.3g/m3浓度下接触7~13小时,即可出现呼吸困难并麻醉致死。由于本品挥发性较低,对人除有局部刺激外,未见其他不良作用。应保持操作场所通风良好。并为操作人员配置防护装具。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气中。

贮存方法

1.应远离火源和强氧化剂,置阴凉通风处贮存。铁桶包装。

2.生产过程中设备必须密闭,车间内保持良好的通风状态。

合成方法

 

1.以苄醇与醋酸为原料,在硫酸催化下直接酯化生成乙酸苄酯,再经中和、水洗、分馏得成品。

 2.以氯苄与醋酸钠为原料,在催化剂吡啶和二甲基苯胺存在下进行反应生成醋酸苄酯。再经水洗、蒸馏得成品。

3. 烟草:BU,14;OR,57;FC,9, 18;OR,18;FC,40。

4.制法:

于装有搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入粉状的无水醋酸钠60g(0.73mol),冰醋酸100mL。搅拌下加热使之溶解。慢慢滴加苄基氯(2)63g(0.5mol)。加完后继续搅拌回流反应5h。放置过夜,滤出氯化钠,而后减压蒸出乙酸。冷后加入适量的冷水,分出有机层,水洗,无水硫酸钠干燥。减压蒸馏,收集90~94℃/1.33kPa的馏分,得乙酸苄基酯(1)60g,收率80%。[1]

用途

1.香料方面的用途。乙酸苄酯是茉莉花等浸膏的主要组分,是香馨;伊兰等花香香精调配中不可缺少的香料,因价廉,多用于皂用和其他工业用香精。常在茉莉;白兰;玉簪;月下香和水仙等香精中大量使用,也可少量用于生梨;苹果;香蕉;桑椹子等型食用香精中。

2.溶剂方面的用途 乙酸苄酯在水中溶解0.23%(重量),不溶于甘油。但能与醇;醚;酮及酯肪烃,芳香烃等混溶。对油脂;硝化纤维素;乙酸纤维素等都有良好的溶解能力,还能溶解松香;甘油三松香酸酯;香豆酮树脂等。因此被用作虫胶漆;醇酸树脂;硝酸纤维素;乙酸纤维素;染料;油脂;印刷油墨等的溶剂。
3.果、菠萝、葡萄、香蕉、草莓等果香型食用香精,用量按正常生产需要,一般在口香糖中760mg/kg;糖果中34mg/kg;烘烤食品中22mg/kg;冷饮中14mg/kg;软饮料中7.8mg/kg

4. 纯品用于配制茉莉型等花香香精。普通品用作树脂的溶剂,也用于喷漆、油墨中。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:刺激

安全标识:S26 S37/S39

危险标识:R36/37/38

文献

[1]参考文献:韩广甸,赵树伟,李述文•有机制备化学手册(中卷)•北京:化学工业出版社,1978:293.参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

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