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噻菌灵

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 03XJ
分子式 C10H7N3S
分子量 201.25
标签

噻苯咪唑,

2-(4-噻唑基)-1H-苯并咪唑,

2-(1,3-噻唑-4-基)苯并咪唑,

2-(噻唑-4-基)苯并咪唑,

2-(4-Thiazolyl)benzimidazole,

杀菌剂

编号系统

CAS号:148-79-8

MDL号:MFCD00005587

EINECS号:205-725-8

RTECS号:DE0700000

BRN号:暂无

PubChem号:24900571

物性数据

一、物性数据:

1.      性状:白色至灰白色无味粉末

2.      熔点(ºC):304-305 ºC

3.      溶解性:不溶于水,微溶于醇、丙酮,易溶于乙醚、氯仿。代水杨酸。

毒理学数据

二、毒理学数据:

1、急性毒性:大鼠经口LD50:2080 mg/kg;

             小鼠经口LD50:1300 mg/kg;

兔子经口LD50:3850 mg/kg。虹鳟鱼LC50:5.5mg/L(48h)、3.5mg/L(96h)蓝鳃鱼
LC50:18.5mg/L(48h)、4.0mg/L(96h)

生态学数据

三、生态学数据:

其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

 

五、分子性质数据:

1、  摩尔折射率:57.68

2、  摩尔体积(cm3/mol):143.0

3、  等张比容(90.2K):415.5

4、  表面张力(dyne/cm):71.1

5、  极化率(10-24cm3):22.86

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积69.8

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:212

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

常温常压下稳定。

禁配物:强氧化剂

贮存方法

0-6ºC条件下保存。

合成方法

1. 噻唑-4-羧酰溴和邻苯二胺混合,加入多磷酸,搅拌下加热至240℃,保温3h。将热反应液注入冰中,过滤,滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤,约pH6时析出2-(4′-噻唑基)-苯并咪唑沉淀,过滤,水洗,干燥,得熔点296-298℃的结晶体。用沸乙醇重结晶,熔点301-302℃。另一种工艺是将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃,然后在175℃加热2h,将混合物注入冰水中,用氢氧化钠溶液中和至pH6,析出结晶,过滤,用热丙酮萃取,萃取物用活性炭脱色后,浓缩,真空干燥,得噻菌灵。

2. 由4-噻唑羧基酰胺与邻苯二胺在缩合磷酸中反应而得。

3. 制备方法一
4-乙氧甲酰噻唑的制备 以酒石酸为原料,经裂解得丙酮酸,再通过酯化、溴化后,与硫代甲酰胺环合制得。
噻菌灵的合成 将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃,然后在175℃加热2h,将混合物注入冰水中,用氢氧化钠溶液中和至pH值6,析出结晶,过滤,用热丙酮萃取,萃取物用活性炭脱色后,浓缩,真空干燥,制得噻菌灵。
制备方法二
噻唑-4-羟酰溴和邻苯二胺混合,加入多磷酸,搅拌下加热至240℃,保温3h。将热反应液注入冰水中,过滤,滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤,约pH值为6析出2-(4′-噻唑基)-苯并咪唑沉淀,过滤,水洗,干燥,得噻菌灵。用沸乙醇重结晶,m.p.301~302℃。

4. 方法一
在175℃下由4-乙氧基甲酰噻唑与邻苯二胺在缩合磷酸中反应2h。反应物倾入冰水中,用氢氧化钠中和至Ph值6,析出结晶,过滤后用丙酮重结晶、活性炭脱色。脱色液经浓缩、真空干燥得成品。
方法二
在240℃下由4-噻唑羧基酰氨(或酰溴)与邻苯二胺在缩合磷酸中反应3h,反应物倾人冰水中,过滤后滤液用30%的氢氧化钠溶液洗涤至Ph=6,苯并咪唑结晶析出,经过滤、水洗、干燥得粗品,再经乙醇重结晶得成品。

用途

1.作保鲜剂,我国规定可用于水果保鲜,最大使用量为0.02g/kg。

2.高效、广谱、长效内吸性杀菌剂,根施时能向顶传导,但不能向基传导,可作叶面喷雾,喷药量2.25~3.75g有效成分/hm2,能防治多种作物的真菌病害和根腐病,兼有保护和治疗作用。目前还广泛用于柑橘、苹果、梨和香蕉等水果贮藏期病害,分别用500~1000mg/L、700~1500mg/L药液处理。

3.防霉剂。
按GB 2760–2001(g/kg):水果保鲜0.02;蒜苔、青椒保鲜0.01(残留量≤0.02)。
日本规定(1997)主要用于柑橘类和香蕉。最大残留量(g/kg):柑橘类0.01,香蕉0.003;香蕉肉0.0004。
按FAO/WHO(1974)规定的残留量(mg/kg):柑橘类≤10,香蕉≤3(整只)或0.4(果肉)。

4.内吸性杀菌剂。能防治多种植物的真菌病害,用于处理收获后的水果和蔬菜,可防治贮存中发生的上些病害,目前国内外已广泛应用。例如,柑桔用500-1000ppm药液浸,防治贮存期青霉病、绿霉病;香蕉用750-1500ppm药液浸,防治贮存期冠腐病、炭疽病;还可用500-1000ppm药液浸苹果、梨、菠萝、葡萄、草莓、甘蓝、白菜、蕃茄、蘑菇、甜菜、甘庶等,防治贮存期病害。

5.属内吸性杀菌剂,广泛用于水果、蔬菜的防腐保鲜,纸张、皮革、油漆等的防腐防霉,人、畜肠道的驱虫剂等。

安全信息

危险运输编码:UN3077 9/PG 3

危险品标志:危害环境

安全标识:S60 S61

危险标识:R50/53

文献

暂无

备注

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