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异亚丙基丙酮

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 03UB
分子式 C6H10O
分子量 98.14
标签

4-甲基-3-戊烯-2-酮,

甲基戊烯酮,

异丙烯丙酮,

异丙叉丙酮,

4-Methyl-3-pentene-2-one,

Methyl amyl ketone,

Isopropenyl acetone,

Mesityl oxide,

稀释剂,

中沸点强溶剂,

脱漆剂

编号系统

CAS号:141-79-7

MDL号:MFCD00008900

EINECS号:205-502-5

RTECS号:SB4200000

BRN号:1361550

PubChem号:24856998

物性数据

1.       性状:无色或浅黄色油状液体,有类似蜂蜜的气味。

2.       沸点(ºC,101.3kPa):129.7

3.       熔点(ºC):-52.8

4.       相对密度(g/mL,20/4ºC):0.8584

5.       相对密度(g/mL,60/4ºC):0.81834

6.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):3.38

7.       常温折射率(n20):1.4441

8.       黏度(mPa·s,0~40ºC):0.839~0.512

9.       闪点(ºC):32

10.    燃点(ºC):350

11.    蒸发热(KJ/kg,20ºC):433.1

12.    比热容(KJ/(kg·K),21~121ºC,定压):2.18

13.    临界温度(ºC):330

14.    临界压力(MPa):3.55

15.    蒸气压(kPa,26ºC):1.33

16.    体膨胀系数(K-1,55ºC):0.00112

17.    溶解性:能与乙醇、乙醚、丙酮、芳香烃、庚烷、四氯化碳等多种有机溶剂混溶。。对纤维素酯、纤维素醚、油脂、聚苯乙烯、乙烯共聚物、烃、贝壳松脂、脂、甘油三松香酸酯、松香、合成橡胶等溶解能力强。20℃时在水中溶解2.8%~3.1%;水在亚异丙基丙酮中溶解3.1%~3.4%。能与水组成共沸混合物,共沸点91.8℃,共沸混合物中含异亚丙基丙酮65.2%。

18.  常温折射率(n25):1.4414

19.   相对密度(25℃,4℃):0.7602120

20.   临界密度(g·cm-3):0.278

21.   临界体积(cm3·mol-1):353

22.   临界压缩因子:0.281

23.   偏心因子:0.327

24.   溶度参数(J·cm-3)0.5:18.737

25.   van der Waals面积(cm2·mol-1):9.650×109

26.   van der Waals体积(cm3·mol-1):66.190

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LDLo:1120 mg/kg;小鼠经口LD50:710 mg/kg;

                          小鼠腹腔LD50:354 mg/kg。

2、   吸入毒性:大鼠:500 ppm/6H/13W-I; 大鼠:9 mg/m3/4H;

                             小鼠:10 mg/m3/4H。

3、对咽喉、眼睛有刺激作用,其不愉快的臭味能持续3~6小时。毒性和刺激性强,必须注意通风换气。大鼠吸入急性致死浓度为10025mg/m3。1002.5~2005mg/m3时,除有麻醉作用外,还出现蛋白尿、尿浑浊、浮肿等肾脏障碍。401mg/m3吸入8小时,对肝、肾都有损害。人在100.25~200.5mg/m3时,对眼、舌等有强烈的刺激作用。工作场所最高容许浓度100.25mg/m3。

生态学数据

其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、  摩尔折射率:29.77

2、  摩尔体积(cm3/mol):118.1

3、  等张比容(90.2K):259.3

4、  表面张力(dyne/cm):23.2

5、  极化率(10-24cm3):11.80

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.4

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:96.7

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

  1. 常温常压下稳定。
  2. 能与乙醇、乙醚、丙酮、芳香烃、庚烷、四氯化碳等多种有机溶剂混溶。对纤维素酯、纤维素醚、聚苯乙烯、乙烯共聚物、油脂、烃、松香、合成橡胶等溶解能力强。可溶于水。
  3. 本品有毒,操作人员应带好防护用具。长时间与空气接触发生氧化和聚合而变色。氧化时生成的过氧化物在蒸馏时有爆炸的危险,常加入二异丙胺作稳定剂。对金属无明显的腐蚀作用。
  4. 化学性质:亚异丙基丙酮分子中含有羰基和与羰基共轭的双键,故富有反应性。除具有酮类的一般性质外,还容易发生氧化、聚合等反应。与酸作用时生成双丙酮醇和丙酮。与稀硝酸作用生成草酸和乙酸。与稀硫酸作用生成丙酮。亚异丙基丙酮能进行α-,β-不饱和酮的各种反应。2,4-二甲基苯腙的熔点为200℃。亚异丙基丙酮与异构体CH2C(CH3)-CH2COCH3之间存在着平衡,其平衡组成比为91:9。
  5. 毒性较高,在(250~500)*10-6下,除有麻醉作用外,还能引起蛋白尿、尿浑浊和浮肿等肾脏障碍。在50*10-6下,对人体无害,但对咽喉、眼有刺激作用,其不愉快的臭味能持续3~6小时,即使在25*10-6下,对眼也有刺激作用。要求设备密封,操作人员应配戴好防护用具。空气中最高容许浓度0.5*10-6。
     

贮存方法

密封于干燥阴凉处保存。

用200L(53USgal)铁桶包装,每桶净重160kg。贮运中注意防火,包装品应加易燃标签。按易燃化学品规定贮运。

合成方法

1.丙酮在氢氧化钠存在下缩合成二丙酮醇,二丙酮醇在磷酸存在下脱水,经分馏收集126-131℃的粗制品,再进行精馏,收集128-132℃馏分而得成品。1t产品约消耗二丙酮醇1200kg。

 

精制方法:亚异丙基丙酮由双丙酮醇脱水制得。由于化学性活泼,常含有酸性物质、缩聚物等杂质。一般精制方法是用无水硫酸钠干燥后精馏。

2.

制法:

双丙酮醇(3):于索氏提取器中,加入丙酮(2)660mL(9mol),于索氏提取器的提取管中用滤纸包好氢氧化钡,水浴加热回流提取100h。改为蒸馏装置,先蒸出丙酮,而后减压蒸馏,收集62~64℃/1.75kPa的馏分,得双丙酮醇(3)370~410g,收率68%~74%。异亚丙基丙酮(1):于装有分馏装置的圆底烧瓶中,加入双丙酮醇(3)350g(6mol),0.1g碘,几粒沸石,油浴加热进行蒸馏。收集如下各馏分:85℃以下的馏分(含丙酮及少量的异亚丙基丙酮);85~126℃的馏分(含水及异亚丙基丙酮,静置后可分层,下层为水);126~130℃的馏分(异亚丙基丙酮)。中间馏分分出水后用无水碳酸钾干燥,与第三种馏分合并后,重新蒸馏,收集127~129℃的馏分,得异亚丙基丙酮。第一馏分用无水碳酸钾干燥后重新蒸馏,可得少量的异亚丙基丙酮。共得异亚丙基丙酮(1)250~280g,收率85%~95%。[1]

用途

是中沸点强溶剂。蒸发速度介于丙酮与双丙酮醇之间,与异佛尔酮一起作硝基喷漆的低黏度稀释剂,乙烯类树脂、橡胶及纤维素酯类涂料、染料、油墨的溶剂或脱漆剂。也用于制造驱虫剂、矿物浮选剂等。

安全信息

危险运输编码:UN 1229 3/PG 3

危险品标志:有害

安全标识:S25

危险标识:R10 R20/21/22

文献

[1]参考文献:盖尔曼H(Gilman H)主编•有机合成:第一集•南京大学化学系有机化学教研室译•北京:科学出版社,1959:277. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

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