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2,2,2-三氯乙醇

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 037Q
分子式 C2H3Cl3O
分子量 149.40
标签

三氯乙醇,

Trichloroethanol,

脂肪族化合物

编号系统

CAS号:115-20-8

MDL号:MFCD00004677

EINECS号:204-071-0

RTECS号:KM3850000

BRN号:1697495

PubChem号:24900284

物性数据

1.      性状:无色液体,易吸湿,有醚的气味。

2.      密度(g/mL, 20℃):1.57

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):5.6

4.      熔点(ºC):19 

5.      沸点(ºC,常压):151737

6.      沸点(ºC,16.67KPa):94-97 

7.      折射率(n20/D):1.4861

8.      闪点(ºC):>110

9.      比旋光度(ºC):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC):151

11.   蒸气压(mmHg,38ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa, 28ºC):5.32

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:能与醇、醚混溶,溶于水。

毒理学数据

1、    急性毒性:大鼠经口LDLO:500mg/kg

              小鼠经口LDLO:500ppm/4H

                          大鼠经腹腔LDLO:300mg/kg

                          兔子经静脉LDLO:50mg/kg

兔子经直肠LDLO:500mg/kg

2、    其他多剂量毒性:大鼠经口TDLO:4200mg/kg/14D-I

大鼠经口TDLO:14400mg/kg/90D-I

3、    致突变:曲霉菌突变:7750ug/plate

曲霉菌性染色体缺失和不分离:10240umol/L

人淋巴细胞姐妹染色单体交换:178gm/L

生态学数据

对水有轻微的危害。

分子结构数据

五、分子性质数据:

1、   摩尔折射率:27.36

2、   摩尔体积(cm3/mol):93.2

3、   等张比容(90.2K):238.8

4、   表面张力(dyne/cm):43.0

5、   极化率(10-24cm3):10.84

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:38.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

避免与氧化剂、水分、碱接触。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源、水源。应与氧化剂、强碱分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适
的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由三氯乙醛还原而得。

2.乙醇铝的制备
    在装有回流冷凝器的烧瓶中放置27份铝屑或粗铝粉。用276份无水乙醇,0.1-0.25份氯化汞及数颗碘晶体处。数分钟后,大量逸出氢气。在水浴土加热数小时一后,形成灰色粉末状的乙醇铝
    在油浴上蒸馏以除去未起作用的醇,直到残余物熔融成深色液体为止。然后把残余物倒入克氏烧瓶中在减压下进行蒸馏,用短空气冷凝器,用硬质玻璃吸滤瓶作接受器。由于乙醇铝有升华倾向,在吸滤瓶和真空泵之间插入一玻璃丝过滤装置来防止阻塞,必须用直接火焰,且蒸馏应迅速进行,当馏出物仍是液体时,就将它倒入一硬质玻璃瓶中并让它冷却。乙醇铝形成坚韧的白色固体。把它贮藏在塞紧的烧瓶中以防吸收水蒸汽,产量90%
3.2,22一三氯乙醇的制备
    在浸于油浴中的2升三颈瓶中,放置250克(1.7摩尔)无水三氯乙醛650毫升一无水乙醇和75克(0.46摩尔)纯乙醇铝。烧瓶中口的软木塞上插一高效分馏柱,通过一个侧口插一导入管直达瓶底以便通入于燥的氮气。另一侧口用橡皮塞塞紧,此门用来取出部分液体以便检验。
    分馏往的出口连接到容址大约100毫升的一个U形管和一个管。U形管浸在冰一盐致冷混合物中,而Peligot管中则盛饱和的亚硫酸氢钠溶液。然后加热油浴到135℃,并通入氮气的缓流。混合物剧烈沸腾,乙醇回流入烧瓶,而生成的乙醛则逸出,被收集在冰冷却的U形管或Peligot管中。
    反应的完成与否易于如下确定:取数滴反应混合物放在试管中,加水处理。当氢氧化铝沉下后,将清液倾出,加数滴黄色硫化铵溶液。只要还有微量的三氯乙醛存在,加热到开始沸腾时就会有深棕色出现。如果U形管中收集到的液体每数小时取一次,反应的完成与否可从乙醛逸出量的减少而看出。加热23一24小时后(在2一3天的时间内),反应完成。然后让油浴温度降到12,用普通的冷凝器代替分馏柱将乙醇蒸出。当残余物三氯乙醇铝已几乎干燥时,将烧瓶从油浴中移出,固体物用250毫升20%硫酸处理,并剧烈搅拌以保证分解完全。
    将混合物用水汽蒸馏直到不再有三氯乙醇蒸出时为止,可得到约4升馏出物。分出油层,将水层用硫酸钠饱和,用每次200毫升的乙醚提取三次。将乙醚提取液与油层合并,用无水硫酸钠干燥。
    蒸馏除去乙醚后,将产物在减压上蒸馏。
将三氯乙酸、其乙酯、酰氯慢慢加到氢化铝锂的乙醚悬浮液中,得2,2,2一三氯乙醇的产率分别为31%,65%和64%

3.制法:

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入水合三氯乙醛(2)16.5g(0.1mol),水20mL,冰水浴冷却。慢慢滴加硼氢化钠1.3g(0.03mol)溶于20mL冷水配成的溶液。反应放热,控制反应液温度在溶液呈酸性。乙醚提取,少量水洗,无水硫酸镁干燥。蒸出乙醚,而后加热蒸馏,收集151~153℃的馏分,得2,2,2-三氯乙醇(1)9.8g,收率65%。[3]

4.制法:

于装有搅拌器、高效分馏柱的反应瓶中,加入无水三氯乙醛(2)250g(1.7mol),无水乙醇700mL,乙醇铝75g(0.46mol),加热至沸,慢慢分馏出生成的乙醛,约24h反应结束。回收乙醇至干,最后减压蒸馏乙醇。冷却,慢慢加入20%的硫酸,水蒸汽蒸馏。分出油层。水层用硫酸钠饱和后乙醚提取三次。合并乙醚层和油层,无水硫酸钠干燥。回收乙醚,减压蒸馏,收集94~97℃/17kPa的馏分,得2,2,2-三氯乙醇(1)215g,收率84%,冷后固化,mp16~18℃。[4]

用途

 1.用于有机合成、药物中间体。

2.制三氯乙醇酯,保护羰基,在肽类合成中保护羧基。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:有害

安全标识:S26 S39

危险标识:R22 R41

文献

[1]W.Chalmers,Org.Syn.,Coll.Vol.2,598(1943)
[2]C.E.Sroog,et al.,J.Am.Chem.Soc.,71,1710(1949)
[3]参考文献:Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition,1978:356. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

[4]参考文献:段行信•实用精细有机合成手册•北京:化学工业出版社•2000:53. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

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