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烯丙醇

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 02UV
分子式 C3H6O
分子量 58.08
标签

2-丙烯-1-醇,

丙烯-[2]-醇-[1],

烯丙醇,

1-丙烯-3-醇,

丙烯醇,

蒜醇,

乙烯甲醇,

2-丙烯醇,

2-Propylene-1-ol,

Allyl alcohol,

1-Propylene-3-ol,

Propylene alcohol,

Vinyl carbinol,

脂肪族醇类、醚类及其衍生物

编号系统

CAS号：107-18-6

MDL号：MFCD00002920

EINECS号：203-470-7

RTECS号：BA5075000

BRN号：605307

PubChem号：24854419

物性数据

1.       性状：无色液体，带有刺鼻催泪芥末样气味，刺激眼睛。

2.       沸点（ºC,101.3kPa）：95-97

3.       熔点（ºC）：-50

4.       相对密度（g/mL,20/4ºC）：0.8524

5.       相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.8476

6.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：2.00

7.       折射率（n20ºC）：1.4135

8.       折射率（n25ºC）：1.4111

9.       折射率（30ºC）：1.4029

10.    黏度（mPa·s,15ºC）：1.486

11.    黏度（mPa·s,20ºC）：1.361

12.    黏度（mPa·s,30ºC）：1.072

13.    闪点（ºC,闭杯）：22

14.    闪点（ºC,开杯）：32

15.    燃点（ºC）：378

16.    蒸发热（KJ/kg）：39.99

17.    燃烧热（KJ/ kg）：1853.9

18.    比热容（KJ/(kg·K),20~95.5ºC,液体）：2.78

19.    相对蒸发速度（乙醚=1）：11

20.    临界温度（ºC）：271.9

21.    热导率（W/(m·K),20ºC）：0.1754

22.    蒸气压（kPa,20ºC）：2.31

23.    爆炸下限（%,V/V）：2.50

24.    爆炸上限（%,V/V）：18.0

25.   溶解性：能与水、乙醇、氯仿、乙醚及多种溶剂无限混溶，与水混合时体积缩小。40%烯丙醇与60%水组成的混合液体体积收缩到最小（为2.5%）。

26.   溶度参数(J·cm-3)0.5：24.795

27.   van der Waals面积（cm2·mol-1）：5.750×109

28.   van der Waals体积（cm3·mol-1）：38.680

28.   气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-1913.5

29.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-124.5

30.   液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-1866.2

31.   液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-171.8

32.   液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：138.9

毒理学数据

1、刺激性：人经眼：25ppm ，重度刺激。家兔经皮开放性刺激试验：10mg/24 小时，引起刺激。

2、急性毒性：大鼠经口LD50：99mg/kg；兔径皮LD50：75400mg/kg

                           大鼠吸入LC50：76ppm/8H

3、对眼、鼻黏膜有强烈刺激作用，并有较强的全身毒性，导致肝、肾损害和内脏出血，有害影响将在体内长期积累。尽量防止与液体接触。

生态学数据

1、生态毒理毒性：水中浓度19.5mg/L时，活性污泥对氨氮的硝化作用抑制75％。

2、生物降解性：接种生活污水沉降污泥20度，2.5ppm的烯丙醇可被降解 9.1％/5天，55.0％ /10天。

3、非生物降解性：可光降解。

4、生物富集或生物积累性：在水体中可被悬浮物和沉积物微弱吸附。在水体中可生物降解，大气中蒸气态时，可与羟基反应。

5、其他有害作用：空气中嗅觉阈浓度: 2.28ppm； 33.35ppm(觉察阈)。 水中嗅觉阈浓度: 水中浓度为 0.017mg/L时，有微臭。 BOD5(五天生化需氧量): 0.2g(氧)/g(样品)，1.66g(氧)/g(样品)。 COD(化学需氧量): 2.11g(氧)/g(样品)，2.10g(氧)/g(样品)。 ThOD: 2.2g(氧)/g(样品)

分子结构数据

1、   摩尔折射率：17.20

2、   摩尔体积（cm3/mol）：70.6

3、   等张比容（90.2K）：157.2

4、   表面张力（dyne/cm）：24.5

5、   介电常数：

6、   偶极距（10-24cm3）：

7、   极化率：6.82

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:4

8.表面电荷:0

9.复杂度:17.2

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.避免受热和接触空气。避免与强氧化剂、碱金属、酸类接触。
具有刺激性芥子气味的无色液体。 与水、乙醚、乙醇、氯仿和石油醚混溶。在-190℃时变成玻璃体。易燃，遇热分解放出有毒气体，与氧化剂能发生强烈反应。与空气能形成爆炸性混合物。在室温时稳定，当温度超过100℃并有氧存在时会形成黏稠性聚合物（聚烯丙醇）。化学性质活泼，可进行加成、氧化、酯化及聚合等反应。毒性较大。室温稳定，高温（100℃）与空气中氧接触生成黏稠状的聚合物。在酸性介质被重铬酸钾氧化成丙烯醛或丙烯酸。浓盐酸作用生成烯丙基氯。烯丙醇加溴很容易生成2,3-二溴丙醇。
2.有特殊臭味，且能强烈地刺激眼、皮肤、咽喉、黏膜，严重时可致失明。附着在皮肤上能使之发红产生烫伤，并迅速经皮肤吸收，而引起肝脏障碍、肾炎、血尿等症状。毒性最强的醇之一，大鼠经LD5064mg/kg。狗经口LD5040mg/kg。生产现场空气中最高容许浓度5mg/m3,在此浓度下刺激性已很强，无法长时间忍耐。当溅及皮肤时宜用水冲洗并涂油脂类药物。操作时穿戴防护用具。
能刺激眼睛、皮肤、咽喉、黏膜，有强烈的催泪作用。
3. 存在于烟气中。
　

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。炎热季节库温不得超过25℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱金属、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2.采用白铁桶包装。按易燃有毒物品规定贮运。

合成方法

其制备方法有以下几种。
环氧丙烷异构化
环氧丙烷气化预热后经分布器进入悬浮床反应器，在(200±5)℃、98～196kPa压力下，以磷酸铝为催化剂，环氧丙烷异构化而得成品。
丙烯醛还原法
以丙烯醛为原料，异丙醇为还原剂，反应温度400℃，以氧化镁和氧化锌为催化剂，反应得成品。
由丙烯制丙烯醇
以丙烯为原料，在贵金属催化剂上与乙酸和氧气反应，得乙酸丙烯酯，反应在固定床进行，得到的乙酸丙烯酯在170～250℃和至少500 kPa压力下水解，可得到丙烯醇和乙酸.
 
1.环氧丙烷异构化法　该工艺简单、收率高、无腐蚀、故应用最为广泛。该法分气相法和液相法两种，我国采用气相法。兹叙述如下：环氧丙烷经气化、预热后经分布器进入悬浮床反应器，在280℃±5℃、11.96MPa压力下于磷酸锂催化剂存在下，异构化而得烯丙醇。2.氯丙烯碱性水解法　它是由美国壳牌石油公司和道化学公司分别于1947年研究发展、迄今仍沿用的主要工业生产方法。3.丙烯醛还原法　50年代后期，采用以丙烯为原料，经氧化成丙烯醛；然后与异丙醇进行氢转移反应得到丙烯醇和丙酮。4.醋酸丙烯酯法　醋酸丙烯酯技术的开发，为丙烯醇的大规模工业化生产及其衍生物的开发提高了一个有效途径。
简单的工艺流程：（1）氯丙烯水解法     氯丙烯在5%-10%的NaOH水溶液中，于150℃、1.3-1.4MPa和PH值为10-12的条件下水解得丙烯醇，收率约为85%-95%，并副产5%-10%的二烯丙基醚、丙醛和高沸物等。
（2）丙烯醛还原法        是丙烯醛法合成甘油过程的中间步骤。在催化剂作用下，首先将丙烯氧化为丙烯醛，丙烯醛再与乙醇或异丙醇进行氢交换得丙烯醇。如在400℃、0.1MPa、MgO和ZnO作催化剂的条件下，丙烯醛与异丙醇反应，经氢转移生成丙烯醇和丙酮。
（3）环氧丙烷异构法       由环氧丙烷在磷酸锂催化剂作用下，液相或气相异构而得到烯丙醇。先将环氧丙烷汽化、预热，经分布器进入悬浮床反应器，催化剂悬浮在溶剂中，磷酸锂含量15%-25%（质量），在275-285℃、0.1-0.2MPa，液态空速1.7-2.5L液体环氧丙烷/（kg催化剂·h)的条件下悬浮反应。该法是目前生产丙烯醇的主要方法。气相法采用固定反应器，环氧丙烷在磷酸锂催化下，反应温度250-350℃。气相法较液相法好。其副产物为丙酮和丙醛。
（4）醋酸丙烯酯水解法          丙烯经乙酰氧基化生成醋酸丙烯酯，再经水解或酯交换制得丙烯醇。以钯为催化剂，醋酸钾或醋酸-醋酸铜为助催化剂，二氧化硅为载体，用乙二胺等有机碱为促进剂的新型催化剂，有选择性地在丙烯基位置上发生氧乙酰化反应。反应温度160-180℃，反应压力0.5-1MPa，醋酸丙烯酯选择性94%左右。反应条件温和，生产可稳定进行，避免了大量副产物的产生。

用途

1.用于丙烯化合物制备，树脂、塑料合成，分析上用于显微分析及测定汞等。聚合反应单体，广泛用作增塑剂、交联剂等，也用作透镜材料及涂料的制造单体。制造甘油、缩水甘油、医药、香料化妆品及农业化学品的重要中间体，也用于涂料和玻璃纤维工业。

2.聚合反应单体，也是合成医药、农药及香料的重要中间体。用于制造邻苯二甲酸二烯丙酯、丙三醇、甘油烯丙酯、表氯醇、乙酸烯丙酯、丁酸烯丙酯、己酸烯丙酯、丙烯酸烯丙酯、偏苯三甲酸烯丙酯、乙酰乙酸烯丙酯、烯丙基硫脲等。广泛用作增塑剂、交联剂、阻燃剂、抗氧剂、表面活性剂、纤维处理剂等，也用作透镜材料及涂料的制造单体。

3.在显微镜分析中用作固定剂，丙烯化合物制备，树脂、塑料合成等。

安全信息

危险运输编码：UN 1098 6.1/PG 1

危险品标志：有毒 危害环境

安全标识：S38 S45 S61 S36/S37/S39

危险标识：R10 R50 R23/24/25 R36/37/38

文献

1. Adler R, Peck R L, Thompson L. 24th Tobacco Chemists’ Research Conference, Program Booklet and Abstracts, Vol. 24, Paper No. 20, 1970, p. 12.
2. Adler R, Peck R L, Thompson L. Tob. Sci., 1971, 15: 121-123.

备注

暂无

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