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溴乙酸乙酯

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 02RJ
分子式 C4H7BrO2
分子量 167.00
标签

溴醋酸乙酯,

Bromoacetic Acid Ethyl Ester

编号系统

CAS号:105-36-2

MDL号:MFCD00000191

EINECS号:203-290-9

RTECS号:AF6000000

BRN号:506456

PubChem号:24848125

物性数据

1.性状:无色至黄色液体[1]

2.熔点(℃):-13.8[2]

3.沸点(℃):158.8[3]

4.相对密度(水=1):1.51[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):5.8[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.35(25℃)[6]

7.辛醇/水分配系数:1.12[7]

8.闪点(℃):47.8[8]

9.溶解性:不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚,溶于苯、丙酮。[9]

毒理学数据

1.急性毒性  暂无资料

2.刺激性  暂无资料

生态学数据

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性[10]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为14d(理论)。在pH值为7,8时,水解半衰期分别为8d,18h(理论)。

分子结构数据

1、摩尔折射率:30.08

2、摩尔体积(cm3/mol):111.2

3、等张比容(90.2K):268.1

4、表面张力(dyne/cm):33.7

5、介电常数:

6、偶极距(10-24cm3):

7、极化率:11.92

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.3

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:62.7

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性[11]  稳定

2.禁配物[12]  碱类、酸类、强氧化剂、强还原剂

3.避免接触的条件[13]  受热

4.聚合危害[14]  不聚合

5.分解产物[15]  溴化氢

贮存方法

储存注意事项[16]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃,相对湿度不超过70%。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.先使溴与乙酸、乙酐在吡啶中反应制备溴乙酸,再由溴乙酸与乙醇在硫酸存在下反应生成溴乙酸乙酯。一般分两步制备。①溴乙酸的制备: 烧瓶中加入3L冰乙酸及100mL乙酸酐,再加入15g红磷或70g三溴化磷,搅拌下加热至100℃,开始从分液漏斗缓慢滴入300mL(900g,5.6mol)溴素,反应有诱发过程,不要加得太快,以免突发反应。待反应开始后(有HBr放出)保持90~100℃之间,再缓慢滴入2.0L溴素(总共2.3L,41mol),加完后继续搅拌、加热,使棕红色液体变为橘红色,此后,很少有放出。回收未反应的乙酸至蒸馏温度达140℃,约回收1L用于下次合成。②酯化: 将上述粗溴乙酸倾入于另一10L烧瓶中,加入5L工业乙醇及200mL硫酸,在沸水浴上回流12h,回收乙醇后用饱和食盐水洗三次,以无水硫酸钠干燥后分馏,收集154~158℃馏分,得2.4~2.6kg。

2.制法:

于装有分水器的反应瓶中,加入溴乙酸(2)220g(1.58mol),155mL无水乙醇(2.66mol),240mL甲苯和1mL浓硫酸,再加入沸石。加热回流,水、甲苯、乙醇在分水器中分层,甲苯流回反应瓶中,分出下层,约收集75mL。再加入乙醇20mL,继续回流反应0.5h。尽量蒸出乙醇和甲苯。将反应物倒入水中,静置分层。分出水层,再依次用5%的碳酸氢钠和水洗涤,无水硫酸钠干燥,分馏,收集164~168℃的馏分,得溴乙酸乙酯(1)205g,收率78%。注:①溴乙酸乙酯具有强烈的催泪作用,整个操作应在通风橱中进行。[18]

用途

用于有机合成,制造军用毒气。[17]

安全信息

危险运输编码:UN 1603 6.1/PG 2

危险品标志:极毒

安全标识:S1 S2 S7 S9 S26 S45

危险标识:R26/27/28

文献

[1~17]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
[18]参考文献:段行信•实用精细有机合成手册•北京:化学工业出版社•2000:34.参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

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