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双(2-氯乙基)醚

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 033J
分子式 C4H8Cl2O
分子量 143.01
标签

2,2'-二氯二乙醚,

2,2'-二氯乙醚,

β,β'-二氯代二乙醚,

2,2'-Dichlorodiethyl ether,

1-Chloro-2-(2-chloroethoxy)ethane,

土壤杀虫剂,

干洗剂,

多官能团溶剂

编号系统

CAS号:111-44-4

MDL号:MFCD00000975

EINECS号:203-870-1

RTECS号:KN0875000

BRN号:605317

PubChem号:24892662

物性数据

1.性状:带有辣味和水果味的无色透明液体。[1]

2.熔点(℃):-52[2]

3.沸点(℃):178.5[3]

4.相对密度(水=1):1.22(20℃)[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):4.93[5]

6.饱和蒸气压(kPa):0.10(20℃)[6]

7.辛醇/水分配系数:1.29[7]

8.闪点(℃):55(CC)[8]

9.引燃温度(℃):368.89[9]

10.溶解性:不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、多数有机溶剂。[10]

11.折射率(20ºC):1.4568

12.折射率(25ºC):1.4546

13.黏度(mPa·s,20ºC):2.41

14.黏度(mPa·s,25ºC):2.14

15.黏度(mPa·s,35ºC):2.06

16.闪点(ºC,开口):79

17.闪点(ºC,闭口):55

18.燃点(ºC):369

19.蒸发热(KJ/mol,b.p.):42.26

20.熔化热(KJ/mol):8.67

21.比热容(KJ/(kg·K),30ºC,定压):1.55

22.蒸气压(kPa,75ºC):2.67

23.蒸气压(kPa,25ºC):0.21

24.体膨胀系数(K-1,10~30ºC):0.00097

毒理学数据

1.急性毒性[11]

LD50:110mg/kg(大鼠经口);140mg/kg(小鼠经口)

2.刺激性[12]  家兔经皮:500mg,轻度刺激(开放性刺激试验)

3.致突变性[13]  微生物致突变:鼠伤寒沙门菌1ml/皿(2h)

4.致癌性[14]  IARC致癌性评论:G3,对人及动物致癌性证据不足。

生态学数据

1.生态毒性[15]

EC50:238mg/L(48h)(水蚤,静态)

LC50:600mg/L(96h)(蓝鳃太阳鱼,静态)

2.生物降解性[16]

好氧水相生物降解(h):672~4320

厌氧水相生物降解(h):2688~17280

3.非生物降解性[17]

空气中光氧化半衰期(h):9.65~96.5

一级水解半衰期(h):1.93×105

分子结构数据

1、摩尔折射率:32.02

2、摩尔体积(cm3/mol):123.6

3、等张比容(90.2K):290.5

4、表面张力(dyne/cm):29.3

5、极化率(10-24cm3):12.69

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积9.2

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:28.9

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质对热稳定。与醇钠作用生成乙醚。与胺类化合物反应生成吗啉衍生物。与氢氧化钠一起加热生成2-氯乙基乙烯醚。

2.本品蒸气有毒,吸入高浓度本品蒸气经数小时或数日后可出现肺水肿。鼠口服LD50为105mg/kg,空气中允许浓度15*10-6。容易被皮肤吸收,由于刺激性强而属于高毒类。人短暂地接触3.2g/m3以上浓度的蒸气时,对眼睛、鼻腔有明显刺激,并有难以忍受的感觉,发生咳嗽、恶心和呕吐。其蒸气能缓慢地损害肺部。工作场所最高容许浓度90mg/m3。

3.稳定性[18]  稳定

4.禁配物[19]  强氧化剂、强酸、水、卤素、硫、硫化物

5.避免接触的条件[20]  受热、潮湿空气、光照

6.聚合危害[21]  不聚合

7.分解产物[22]  氯化物

贮存方法

储存注意事项[23] 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。避免光照。包装必须密封,切勿受潮。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄露应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.精制方法:用浓盐酸多次洗涤后减压蒸馏。

2.制法:      

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器(连一导气管吸收氯化氢和二氧化硫)、滴液漏斗反应瓶中,加入β,β′-二羟基二乙醚(2)500g(4.71mol),冰水浴冷至0℃左右,慢慢滴加氯化亚砜1200g,控制反应液温度在20℃以下,约5h加完。加完后室温搅拌3h,放置过夜。慢慢加入吡啶50~60mL,回流反应3h,蒸出过量的氯化亚砜。冷后倒入冰水中,静置,分出有机层,用饱和碳酸钠水溶液洗涤,无水氯化钙干燥,过滤,减压蒸馏,收集55~65℃/1.0~1.2kPa的馏分,得β,β′-二氯二乙醚(1)538.4g,收率80%。[25]

3.制法:

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器(安装气体导管至SO2、HCl气体吸收瓶)的反应瓶中,加入β,β'-二羟基二乙醚(2)500g,冰盐浴冷至0℃,搅拌下慢慢滴加氯化亚砜1.2kg,控制温度不超过20℃,约4h加完。而后室温反应3h。放置过夜,加入吡啶5g,回流反应3h。冷却后,慢慢倒入冰水中,充分搅拌。静置分层。分出有机层,用饱和碳酸钠溶液洗涤至中性。无水磷酸钙干燥,减压蒸馏,收集55~60℃/1.0~1.2kPa的馏分,得β,β'-二氯二乙醚(1),收率80%。注:①也可由氯乙醇在硫酸存在下加热脱水来制备。[26]

用途

1.用作溶剂、有机合成、气相色谱固定液(最高使用温度25℃,溶剂为乙醚)、分离分析甲基氯硅烷、铁的测定。用作脂肪、油、蜡、橡胶、焦油、沥青、树脂、乙基纤维素等的溶剂。也用作土壤杀虫剂、干洗剂以及制备涂料等。

2.用作溶剂、土壤熏蒸杀虫剂,也用于有机合成和制涂料。[24]

安全信息

危险运输编码:UN 1916 6.1/PG 2

危险品标志:暂无

安全标识:S27 S28 S45 S36/S37

危险标识:R10 R40 R26/27/28

文献

[1~24]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
[25]参考文献:Kamm O.et al.J Am Chem Soc,1921,43:2223. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[26]参考文献:1、段行信•实用精细有机合成手册•北京:化学工业出版社•2000:34.
2、孙昌俊,曹晓冉,王秀菊•药物合成反应—理论与实践•北京:化学工业出版社,2007:115. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

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