物竞编号 | 030N |
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分子式 | C4H6O4 |
分子量 | 118.09 |
标签 |
丁二酸, 亚乙基二羧酸, 1,2-乙烷二甲酸, Ethane-1,2-dicarboxylicacid, Asuccin, Amber acid, Butanedioic acid, 农药中间体;脂肪族羧酸及其衍生物, 酸性溶剂 |
CAS号:110-15-6
MDL号:MFCD00002789
EINECS号:203-740-4
RTECS号:WM4900000
BRN号:1754069
PubChem号:24899568
1. 性状:无色晶体,具有特殊的酸酯气味。
2. 密度(g/mL,25/4℃):1.572
3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4. 熔点(ºC):188
5. 沸点(ºC,常压):235(部分转变为酸酐)
6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定
7. 常温折射率(n20):1.405
8. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1608.7
9. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-822.6
10. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1491.26
11. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-940.27
12. 晶相标准熵(J·mol-1·K-1) :167.32
13. 晶相标准生成自由能( kJ·mol-1):-744.25
14. 临界温度(ºC):557.85
15. 临界压力(KPa):6.59
16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定
17. 爆炸上限(%,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:1g产品溶于13ml冷水、1ml沸水、18.5ml乙醇、6.3ml甲醇、36ml丙酮、20ml甘油、113ml乙醚,易溶于热水,几乎不溶于苯、二硫化碳、四氯化碳和石油醚。
20 闪点(ºC):>110
最小致死量(硅,皮下)LC50:2000mg/kg。有刺激性。
该物质对环境有危害,对水体和大气可造成污染,有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到 5以下时,会给动、植物造成严重危害,鱼的繁殖和发育会受到严重影响,流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化,耐酸的藻类、真菌增多,而有根植物、细菌和脊椎动物减少,有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:3
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积74.6
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.复杂度:92.6
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
1.禁止与碱类,氧化剂、还原剂接触。
2.本品味酸,可燃。有两种晶型(α-型和β-型),α-型在137℃以下稳定,而β-型在137℃以上稳定。在熔点以下加热时,丁二酸升华,脱水生成丁二酸酐。
3.本品毒性较小,对皮肤有一定的刺激性,对全身不产生毒害作用。
4.存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
5.在琥珀中有微量存在。
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。
2.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
1. 丁二酸除存在于琥珀外,还广泛存在于多种植物、动物的组织中。工业制法较多,主要有以下几种:
(1).氧化法石蜡经氧化生成各种羧酸的混合物,分离后可得丁二醇。
(2).加氢法顺丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化剂作用下加氢反应,生成丁二酸,然后经分离得到成品。催化剂为镍或贵金属,反应温度约为130-140℃。
(3).丙烯酸羰基合成法丙烯酸和一氧化碳在催化剂作用下,生成丁二酸。尚未工业化。
(4).电解氧化法苯酐与硫酸和水按1:0.5:4比例,在陶瓷电解槽中电解,可得丁二酸。
(5).乙炔法乙炔与一氧化碳及水在[CO(CO)4]催化剂存在下。反应温度80-250℃,压力2.94-49.03MPa,于酸性介质中反应可得丁二酸。
2.由顺丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化剂作用下加氢反应,生成丁二酸,然后经分离得到成品。或者石蜡经氧化生成各种羧酸的混合物,再经过水蒸气蒸馏和结晶等分离工艺,得丁二酸。
3.乙腈在亚铁存在下缩合成丁二腈,然后再水解成丁二酸:
4. 烟草:OR,44;FC,50, 54;BU,39;合成:由酒石酸铵发酵制得;由二溴乙烷和氰化钾反应转化为乙二腈,然后水解制取。
5.制法:
于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入乙腈(2)328g(8.0mol),280mL水,升温至30℃,剧烈搅拌下于15min内加入30%的过氧化氢2mol、硫酸亚铁304g(2.0mol)和硫酸196g(2mol,用620mL水稀释)。反应中有丁二腈析出。分离,蒸出,约为过氧化氢量的18%。将蒸出丁二腈用稀盐酸进行水解,得到丁二酸(1)。水中重结晶,mp184~185℃。[1]
1.基本有机化工原料。主要用于涂料、染料、粘合剂和医药方面。由丁二酸生产的醇酸树脂具有良好的曲挠性、弹性和抗水性。丁二酸的二苯基酯是染料的中间体,与氨基蒽醌反应后生成蒽醌染料。医药工业中可用它生产磺胺药、维生素A、维生素B和止血药等。另外,丁二酸在纸张制造、纺织行业中也有广泛的用途,还可用作润滑剂、照相化学品和表面活性剂的原料。丁二酸还可作食品酸味剂用于酒、饲料、糖果等的调味。碱量法标准。检定铈、铜、镧、钪、镱、钇和亚硝酸盐。分离和测定铁和铝。气相色谱分析标准。缓冲剂。有机合成。制造油漆、染料、香料用酯类、丁二酸盐类。照相。
2.用作碱量法标准试剂、缓冲剂、气相色谱对比样品。用于检定铈、铜、镧、钪、镱、钇、亚硝酸盐,测定铁、铅。
3.用作分析试剂,如配制缓冲溶液。色谱分析标准物质。还用于涂料、染料等有机合成。
4.丁二酸作为精细化学品和有机合成的中间体,主要应用领域包括医药、染料、有机颜料、橡胶硫化促进剂、醇酸树脂、胶黏剂、润滑剂、造纸化学品、植物生长促进剂、照相化学品、表面活性剂、离子交换树脂、农药、杀菌剂和化妆品等。
5.丁二酸用于化学镀镍和刷镀铬溶液中。
6.主要用于制备琥珀酸酐等五元杂环化合物。在医药上用作抗痉挛剂、祛痰剂和利尿剂。在分析化学中用作从其他金属中分离铁的试剂。也用于制备醇酸树脂、喷漆和染料等。
7.可微量用于食品中。可用于配制奶香型和果香型食用香精。
危险运输编码:UN 3265 8/PG 3
危险品标志:刺激
安全标识:S26 S36/S37/S39 S37/S39
危险标识:R36 R41 R37/38
[1]参考文献:樊能廷•有机合成事典•北京:北京理工大学出版社,1992:669.参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5
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