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富马酸,反丁烯二酸

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 030Q
分子式 C4H4O4
分子量 116.07
标签

(E)-丁烯双酸,

(E)-丁烯二酸,

延胡索酸,

紫堇酸,

反-1,2-乙烯二羟酸,

(E)-Butenedioic acid,

(E)1,2-Ethylenedicarboxylic acid,

Allomaleic acid,

酸味剂,

酸味调节剂,

酸性溶剂

编号系统

CAS号:110-17-8

MDL号:MFCD00002700

EINECS号:203-743-0

RTECS号:LS9625000

BRN号:605763

PubChem号:24894967

物性数据

1.      性状:白色颗粒或结晶性粉末。无臭,有特殊酸味,酸味强
 2.      密度(g/mL,20℃):1.635
3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):1.635
4.      熔点(ºC):287(dec)
5.      沸点(ºC,常压):355.5
6.      沸点(ºC, 0.23kPa):165

7.      相对密度(20℃,4℃):1.635

8.      闪点(ºC):230

9.      气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1470.0

10.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-675.8

11.   晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1334.0

12.   晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-811.7

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:可溶于乙醇,微溶于水和乙醚,难溶于氯仿、四氯化碳、苯。

20.   折射率(n20D):1.526

毒理学数据

1、   急性毒性:LD50:10700mg/Kg(大白鼠经口)。

生态学数据

该物质对水体有危害。

分子结构数据

五、分子性质数据:

1、   摩尔折射率:23.76

2、   摩尔体积(cm3/mol):77.4

3、   等张比容(90.2K):222.0

4、   表面张力(dyne/cm):67.6

5、   极化率(10-24cm3):9.42

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积74.6

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:119

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:1

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.禁止与氧化物接触。

2.本品无毒。家兔经口LD505000mg/kg,小鼠内腹膜注入LD50200mg/kg。

3. 存在于烤烟烟叶、烟气中。
 

贮存方法

 

用编织袋内衬塑料袋包装,每袋净重25kg,也可用纸板桶内衬塑料袋包装,每桶净重30kg或50kg。贮存于阴凉干燥处。

合成方法

一、用根霉菌属的绿状菌对糖类物质进行发酵,发酵完毕后,发酵液除去菌体及钙后,进行减压浓缩并调pH至酸性,可得粗结晶。粗结晶溶解,然后加入活性炭脱色,再进行结晶,过滤,即可得产品。

葡萄糖

根霉菌发酵中和加CaCO3发酵液加Na2SO4搅拌、过滤CaSO4、菌体滤液(钠盐)

减压蒸发浓缩液HCl过滤废液粗结晶→溶解活性炭脱色结晶过滤产品

(1)催化法 主要是在催化剂存在下将苯(或丁烯)氧化生成顺丁烯二酸(或顺丁烯二酸酐),再经异构化而得。

(2)糠醛法 以糠醛为原料,经氯酸钠氧化而得,其反应式如下:

将氯酸钠配成溶液,投入氧化罐中,加入五氧化二钒,加热至90~95℃,滴加糠醛,控制温度在105℃左右,加毕,在100℃保温2~3h,冷却结晶、过滤、干燥而得反丁烯二酸,收率62.7%。

(3)顺丁烯二酸法 以顺丁烯二酸为原料,经水解异构化制得,其反应式如下:

将顺酐用水吸收得35%左右的顺丁烯二酸水溶液,在95℃的温度下用活性炭脱色并去除焦油;然后在浓硫酸介质中用硫脲作催化剂,在85~95℃的温度下反应异构化生成反丁烯二酸;再经冷却、结晶、过滤、洗涤、离心、干燥后制得工业级反丁烯二酸。在上述工序中,将洗涤好的反丁烯二酸加入溶解锅中,加水煮沸充分溶解,经重结晶、过滤、洗涤、干燥,可制得食品级反丁烯二酸。

(4). 从水中得单斜的、菱形的针晶或叶状体。

(5). 烟草:FC,50, 54。

二、制法:

        

  于装有搅拌器、回流冷凝器(连接溴化氢吸收装置)、滴液漏斗、温度计反应瓶中,加入预先干燥的丁二酸(2)118g(1.0mol),新蒸馏的三溴化磷212g,搅拌下滴加干燥的溴307g(98.5mL),约2h加完。滴加过程中体系变粘稠以至于难以搅拌。停止搅拌,加完所以的溴。放置过夜。水浴加热,搅拌4h,使溴的颜色消失(加热时不要使溴的蒸汽逸出)。将反应物慢慢倒入300mL沸水中,充分搅拌,析出晶体。再加入500mL水,加热至沸,使固体物溶解,过滤。冷却析晶。抽滤析出的晶体,水洗、干燥,得反丁烯二酸25~30g。母液减压浓缩至1/2体积时,冷却后又析出部分产品。共得反丁烯二酸(1)58g,收率50%。注:①三溴化磷可以用如下方法制备:于装有搅拌器、回流冷凝器(连接溴化氢吸收装置)、滴液漏斗、温度计的反应瓶中,加入红磷41g,二硫化碳250mL,于1.5h内滴加由干燥的溴326g(105mL)与200mL二硫化磷250g。三溴化磷的沸点为172.9℃。应将其保存于密闭的容器中。[1]

三.制法:

将10g马来酸(2)置于反应瓶中,加入10mL水,几粒沸石,温热溶解后,加入20mL浓盐酸。装上回流冷凝器,加热回流0.5h。由热的溶液中很快析出结晶。冷却后抽滤,由1mol/L的稀盐酸中重结晶,得反丁烯二酸(1),mp286~287℃。[2]

 

四.制法:

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中,加入氯酸钠112.5g(1.06mol),水250mL,0.5g五氧化二钒,搅拌下加热至70~75℃。于滴液漏斗中加入50g(0.52mol)的糠醛(2),先滴加约4mL,以使反应剧烈发生。在保持反应剧烈进行的情况下加入其余糠醛,约30min加完。加完后于70~75℃继续反应5~6h。室温放置过夜。抽滤析出结晶,少量冷水洗涤,用约300mL(1mol/L)的盐酸重结晶,于100℃干燥,得反丁烯二酸(1)26g,mp282~284℃,收率43%。[3]

 

用途

可用作酸化剂、增香剂和抗氧化助剂。富马酸钠的水溶性及风味好,常用于粉末食品。也是制造各种不饱和醇酸树脂的原料,还可用于玻璃钢、油漆、涂料及塑料工业。

安全信息

危险运输编码:UN 9126

危险品标志:刺激

安全标识:S26

危险标识:R36

文献

[1]参考文献:韩广甸,赵树纬,李述文•有机制备化学手册(中卷)•北京:化学工业出版社,1978:227. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[3][4]参考文献:1、勃拉特A H(Blatt A H)主编•有机合成:第二集•南京大学化学系有机化学教研室译•北京:科学出版社,1964:207.2、Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition,1978:325.参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无

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