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2,5-己二酮

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 030L
分子式 C6H10O2
分子量 114
标签

丙酮基丙酮,

双丙酮,

己二酮,

2,5-Diketohexane,

2,5-Hexadione,

α,β-Diacetylethane,

1,2-Diacetylethane

编号系统

CAS号:110-13-4

MDL号:MFCD00008792

EINECS号:203-738-3

RTECS号:MO3150000

BRN号:506525

PubChem号:24849833

物性数据

1.      性状:无色易燃液体,微有臭味,在空气中逐渐变为黄色。

2.      相对密度(g/mL,20/20℃):0.737

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):3.94

4.      熔点(ºC):-6~-4

5.      沸点(ºC,常压):194

6.      沸点(ºC, kPa):未确定

7.      折射率(n20D) :1.4232

8.      闪点(ºC):80

9.      比旋光度(º):未确定

10.   燃点(ºC):504

11.   蒸气压(mmHg, 20ºC):0.43

12.   饱和蒸气压(kPa,20ºC):0.057

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:能与水、乙醇乙醚混溶,不与烃类溶剂混溶。

毒理学数据

对人体危害不大。其蒸气对黏膜有刺激性,皮肤与之长期接触由于脂溶作用可致皮炎。大鼠经口LD50为2.7g/kg,豚鼠经皮LD50为6.426mg/kg。工作场所最高容许浓度349.5mg/m3。

生态学数据

该物质对环境有危害,应特别注意对大气的污染。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:29.90

2、   摩尔体积(cm3/mol):121.8

3、   等张比容(90.2K):280.9

4、   表面张力(dyne/cm):28.3

5、   极化率(10-24cm3):11.85

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:6

6.拓扑分子极性表面积34.1

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:91.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.禁止与强氧化剂、强还原剂、强碱接触。沸点高,蒸气压低,通常条件下使用比较安全,但仍需注意防火。能与水、乙醇乙醚混溶,不与烃类溶剂混溶。在浓氢氧化钾或碳酸钾溶液中也不溶解。能溶解聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、氯乙烯与乙酸乙烯酯共聚物、硝酸纤维素、酚醛树脂等合成树脂以及松香、贝壳松脂、脂等天然树脂。对虫胶、脱蜡达玛树脂、甘油三松香酸酯、棉子油等则能部分溶解。

2.化学性质:具有酮的一般反应。与五硫化二磷反应生成2,5-二甲基噻吩。与醇氨溶液反应或与碳酸铵一起加热时,生成2,5-二甲基吡咯。脱水生成2,5-二甲基呋喃。与2,4-二硝基苯肼反应生成双(2,4-二硝基苯基)腙,熔点为257℃。

3.存在于烤烟烟叶、烟气中。

4. 中度的局部刺激剂,高浓度时引起麻醉。

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2. 贮存温度1.449ºC

合成方法

1.由2,5-二甲基呋喃水解而得。另一个合成方法是乙酰乙酸乙酯钠与纯碘反应生成二乙酰琥珀酸二乙酯,再将其与10%氢氧化钠溶液进行水解。用无水碳酸钾使反应液饱和,析出丙酮基丙酮。用乙醚提取,从提取液蒸去乙醚后,蒸馏剩余物,收集192-194℃馏分得无色产品。

2.精制方法:主要杂质是水和酸性杂质。精制方法是用无水硫酸钙或无水硫酸钠干燥后精馏。

3. 烟草:FC,40。

4.制法:

二乙酰琥珀酸二乙酯(3):于装有搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器(顶部装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入无水乙醚300mL,金属钠丝4.5g(0.2mol),冷却下慢慢滴加乙酰乙酯(2)26g(0.2mol),控制滴加速度,不要使反应过于剧烈,也不要使乙醚沸腾。加完后放置过夜,生成白色凝胶状沉淀。搅拌下慢慢滴加25g(0.1mol)研细的碘于75mL无水乙醚的溶液,直至溶液完全褪色为止(有微量碘的颜色)。过滤除去碘化钠。蒸出乙醚,剩余物用冰醋酸重结晶,得无色结晶二乙酰琥珀酸二乙酯(3)16.5g,mp78℃,收率65%。将化合物(3)16.5g加入反应瓶中,再加入10%的氢氧化钠溶液160mL,回流反应3~4h。冷却后用无水碳酸钾使碱性溶液饱和,析出油状物。用乙醚提取三次。蒸出乙醚后,以蒸馏法纯化,收集192~195℃的馏分,得无色液体丙酮基丙酮(1)4.8g,收率65%。[1]

5.制法:

将3-己炔-2,5-二醇(2)228mg(2mmol)、IrH5(i-Pr3P)2  41mg(0.04mmol)、甲苯10mL置于封管中,于110℃反应40h。冷至室温,减压蒸出溶剂。将剩余的红色物减压蒸馏,收集90℃/266Pa的馏分,得无色2,5-己二酮,收率70%。[2]

用途

用作合成树脂、硝基喷漆、着色剂、印刷油墨等的高沸点溶剂、皮革鞣制剂、橡胶硫化促进剂以及制造杀虫剂、医药品等的原料。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:易燃 有毒 有害

安全标识:S23 S26 S36/S37

危险标识:R36/38 R48/20/21/22

文献

[1]参考文献:韩广甸,赵树伟,李述文•有机制备化学手册(中卷)•北京:化学工业出版社,1978:158.参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[2]参考文献:Lu X,Ji J,Ma D,Shen W.J Org Chem,1991,56:5774. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

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