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苯乙酸乙酯

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 02LE
分子式 C10H12O2
分子量 164.20
标签

苯醋酸乙酯,

Phenylacetic acid ethyl ester,

Ethyl benzeneacetate,

食用香料

编号系统

CAS号:101-97-3

MDL号:MFCD00009178

EINECS号:202-993-8

RTECS号:AJ2824000

BRN号:509140

PubChem号:24887317

物性数据

1.       性状:无色或近似无色透明液体,有浓烈而甜的蜂蜜香气、玫瑰花香和果香香气。

2.       沸点(ºC,101.3kPa):226

3.       沸点(ºC,8.7kPa):141~142

4.       沸点(ºC,4.3kPa):135

5.       沸点(ºC,2.9kPa):121

6.       沸点(ºC,1.3kPa):100.5

7.       沸点(ºC,0.01kPa):67~69

8.       熔点(ºC):-29.4

9.       相对密度(g/mL,25/4ºC):1.0277

10.    相对密度(g/mL,20/4ºC):1.0333

11.    相对密度(g/mL,85/4ºC):0.9743

12.    折射率(25ºC):1.498

13.    折射率(20ºC):1.4973

14.    闪点(ºC,闭口):77

15.   溶解性:能与乙醇、乙醚、苯、氯仿混溶,不溶于水。

16.   沸点(ºC):227

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LD50:3300mg/kg;
2、致突变性:DNA修复试验:枯草芽胞杆菌,21mg/disc;
3、对眼睛、皮肤有刺激性,避免蒸气吸入。

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:46.84

2、   摩尔体积(cm3/mol):158.7

3、   等张比容(90.2K):388.1

4、   表面张力(dyne/cm):35.7

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、 极化率:18.56

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:4

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26.3

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:137

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 避免与强氧化剂接触。无色或近似无色透明液体,有浓烈而甜的蜂蜜香气。 不溶于水,与乙醇、乙醚等有机溶剂混溶。避免蒸汽吸入。

2. 存在于烤烟烟叶中。

3. 天然存在于蜂蜜、小麦面包、可可中。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1. 由苯乙腈、乙醇和硫酸回流反应而得。也可由苯乙酸与乙醇在硫酸作用下酯化制得苯乙酸乙酯,收率90%。另一种生产方法是由苯乙酰胺经水解、酯化而得。还有苯乙酸法 :由苯乙酸与乙醇经酯化而得。

2. 烟草:FC,18。

3.制法:

于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入95%的乙醇155mL,冰水浴冷却下慢慢加入浓硫酸150g,再加入苄基腈(2)75g(0.64mol),搅拌下加热回流8h。冷后倒入400g冰水中,分出有机层,加入乙醚75mL,用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,水洗,无水硫酸钙干燥。蒸出乙醚。剩余物继续蒸馏,收集225~229℃的馏分,得苯乙酸乙酯(1)约90g,收率86%。[1]

4.制法:

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入0.2mol的二苯基镉,干燥的THF60mL,冰浴冷却,搅拌下慢慢滴加溴乙酸乙酯(2)16.7g(0.1mol)溶于15mLTHF的溶液。加完后冰浴中继续搅拌反应10h。加入过量的饱和氯化铵水溶液进行水解。水蒸气蒸馏。开始收集150mL,其中主要为THF,浓缩后几乎没有剩余物。再收集400mL作为第二馏分。后馏分中不含羰基化合物,但含有联苯。第二馏分用乙醚提取,减压蒸馏,收集66~71℃/80~133Pa的馏分,得化合物(1)8.6g,收率53%。[2]

用途

1.该品为合成香料,具有显著而甜密的玫瑰花香。较谱遍用于烟、皂、日用化妆品的香精中,少量用于白玫瑰,微量用于橙花、甜豆及蜂蜜果子的香精,适用于哈瓦那型草香精。在医药工业该品用于生产巴比妥类催眠药鲁米那,也可用作溶剂。

2.可用于食用香精配方中,主要用以调配蜜香型和果香型香精。还可用于烟用香精配方中。

3. 常用于烘烤食品、糖果、布丁。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:S23 S24/25

危险标识:暂无

文献

[1]参考文献:1、Adams and Thal A F.Org Synth,1932,Coll Vol 1:270.2、Furniss B S,Hannaford A J,Rogers V,et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition,1978:514.参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5
[2]参考文献:1、Paul R Jones and James R Young.J Org Chem,1968,33:1675. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

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