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1,3-联苯基胍

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 02LL
分子式 C13H13N3
分子量 211.26
标签

二苯胍,

橡胶硫化促进剂 DPG,

1,3-二苯胍,

N,N'-二苯基胍,

Diphenyl guanidine,

rubber vulcanization accelerator DPG,

1,3-diphenyl guanidine,

N, N'-diphenyl guanidine,

促进剂,

催化剂及助剂

编号系统

CAS号:102-06-7

MDL号:MFCD00001758

EINECS号:203-002-1

RTECS号:MF0875000

BRN号:1875653

PubChem号:24866918

物性数据

1.      性状:白色粉末,无臭,味苦。

2.      相对密度(g/mL,25℃):1.13

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):114150,170(以上分解)

5.      沸点(ºC,常压):未确定

6.      沸点(ºC, 101.3kpa): 260

7.      折射率:未确定

8.      闪点(ºC):未确定

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC): 790

11.   蒸气压(mmHg,20ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa, ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):12.6(g/m3)

19.   溶解性:微溶于水,不溶于汽油,溶于乙醇、氯仿、丙酮、甲醇、二甲苯。

毒理学数据

  1. 急性毒性:大鼠经口LD50:323mg/kg
  2. 小鼠经口LD5O:150mg/kg
  3. 兔经口LD5O:250mg/kg
  4. 本品有毒,与皮肤接触有刺激性。

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:65.38

2、   摩尔体积(cm3/mol):191.0

3、   等张比容(90.2K):493.3

4、   表面张力(dyne/cm):44.4

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、 极化率:25.91

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):2.4

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积50.4

7.重原子数量:16

8.表面电荷:0

9.复杂度:225

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

避免与强氧化剂接触。微溶于水,溶于乙醇、氯仿、热苯、热甲苯,易溶于稀无机酸。其水溶液呈强碱性。空气中稳定。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.我国二苯胍生产工艺均为二硫化碳和苯胺缩合制得二苯硫脲,再由二苯硫脲、氧化铅、氢氧化铵与硫酸铵在40-70℃的条件下制成二苯胍的硫酸盐,经提取、过滤,中和得半成品。再经干燥、筛选即得成品促进剂D。各生产工艺的不同点主要集中在二苯硫脲合成二苯胍这一步,早期国内采用氧化铅法,由于产品质量差、操作人员的粉尘污染(铅粉尘)、母液的三废处理、收率低等问题,此方法在20世纪90年代后期基本已停止使用。此法用氧化铅作脱硫剂,用氨水作胺化剂,用硫酸铵作为二苯胍的萃取剂,在原料消耗、环境保护方面都存在问题。

改用氧化锌可改进原有的生产工艺。90年代中期,国内有氧化锌法和氧化铁法的报道,但因各种原因并未普及,已被淘汰。现在所有国内二苯胍的生产企业均采用氧气法生产,即二苯硫脲与氧气、氨水反应8h后得二苯胍。原料消耗定额:二苯硫脲1250kg/t、氧气240m3、醋酸铜(催化剂)0.86kg/t、氨水1000kg/t、水252kg/t。

2.首先把所需量的乙醇和水加入耐压反应釜,室温下通氨1h,使溶液中的氨达到饱和,然后边搅拌边加入二苯基硫脲,完毕,再通氨15min。将氧化锌调成稀糊状,慢慢滴加至反应釜中,滴加时间1h左右,最后将反应釜密封,通氨升压到所需值,在38~40℃反应3h,继续升温到一定温度再反应一定时间。反应完毕,释压、放料、过滤、醇洗。将滤液和洗液合并精馏,以回收部分乙醇。由于二苯胍仅微溶于水,随着精馏的进行,釜底析出粗二苯胍的量越来越多,待乙醇基本蒸出后停止。然后往其中加入少量水,在不断搅拌下滴加1∶1的盐酸,使二苯胍生成可溶性的二苯胍盐酸盐,待溶液pH值为2~3时,停止滴加盐酸,将其过滤除去副产物和杂质,滤液再用10%的NaOH中和,此时即有精制的白色二苯胍沉淀析出。再过滤、水洗、干燥即产品。

3.也可采用以N,N’-二苯硫脲、氨水和氧气为原料,以二价铜离子为催化剂的氧气法生产本品,合成反应式如

首先,铜盐与氢氧化铵、氨及N,N’-二苯硫脲反应生成络合物二氨N,N’-二苯硫脲合铜(Ⅱ)氢氧化物和铵盐。然后N,N’-二苯硫脲经氧气氧化脱硫及上氨反应得到产品二苯胍和亚硫酸铵。亚硫酸铵继续被氧气氧化生成硫酸铵。

用途

主要用作天然胶与合成胶的中速促进剂。常用作噻唑类、秋兰姆及次碘酰类促进剂的活性剂,与促进剂DM、TMTD并用时,可用于连续硫化。用噻唑类促进剂的第二促进剂时,硫化胶的耐老性能有所下降,必须配以适当的防老剂。在氯丁胶中,该品有增塑剂和塑解剂的作用。该品不适于白色或浅色制品以及与食物接触的橡胶制品。主要用于制造轮胎、胶板、鞋底、工业制品、硬质胶和厚壁制品。作为第二促进剂用量为1-2份,作噻唑促进剂的第二促进剂时一般用量为0.1-0.5份。二苯胍的衍生物铬酪二苯胍是一种高效防锈剂。二苯胍还被用作塑料交联剂,示温材料,矿石浮选用助剂,涂料助剂,抛光材料助剂,金属分析试剂及建材用助剂。

用作天然橡胶、合成橡胶及其橡胶型胶黏剂的中速高温硫化促进剂,也用作秋兰姆类、噻唑类及次磺酰胺类促进剂的活性剂。硫化临界温度141℃。硫化胶耐老化性能好,但硫化平坦性较差。主要用于制造轮胎、胶板、鞋底、硬质胶制品和厚壁制品。可使胶乳增稠,也能引起胶凝,故不宜用于胶乳,也不宜用于白色、浅色制品。

安全信息

危险运输编码:UN 3077 9/PG 3

危险品标志:有害 危害环境

安全标识:S26 S61 S36/S37/S39

危险标识:R22 R62 R36/37/38 R51/53

文献

暂无

备注

暂无

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