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苄醇

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 02J4
分子式 C7H8O
分子量 108.14
标签

苯甲醇,

苄基醇,

α-羟基甲苯,

Benzenemethanol,

Phenylcarbinol,

Phenylmethanol,

高沸点溶剂,

脱漆剂,

防腐剂,

醇类溶剂

编号系统

CAS号:100-51-6

MDL号:MFCD00004599

EINECS号:202-859-9

RTECS号:DN3150000

BRN号:878307

PubChem号:24858412

物性数据

1.       性状:无色透明液体,有微弱的蜜甜水果香气。

2.       沸点(ºC,101.3kPa):205.45

3.       熔点(ºC):-15.3

4.       相对密度(g/mL,25/4ºC):1.0456

5.       折射率(n20DºC):1.5400

6.       黏度(mPa·s,15ºC):7.760

7.       黏度(mPa·s,30ºC):4.650

8.       闪点(ºC,开口):93

9.       燃点(ºC):436.1

10.    蒸发热(KJ/mol,b.p.):50.52

11.    熔化热(KJ/mol):17.05

12.    生成热(KJ/mol):-161.1

13.    燃烧热(KJ/mol):3739.7

14.    比热容(KJ/(kg·K),15~20ºC,定压):2.26

15.    电导率(S/m,25ºC):18×10-7

16.    体膨胀系数(K-1):0.00075

17.    蒸气压(kPa, 58ºC):0.13

18.    溶解度(%,20ºC,水):3.8

19.    溶解性:微溶于水,能与乙醇、乙醚、氯仿等混溶。能溶解硝酸纤维素、乙酸苄酯、香豆酮树脂、甘油三松香酸酯、乳香、酪朊、明胶、虫胶等。

20.    相对密度(25℃,4℃):1.041

21.    常温折射率(n25):1.5384

22.   临界温度(ºC):441.85

23.   临界压力(MPa):4.3

24.   偏心因子:0.691

25.   溶度参数(J·cm-3)0.5:24.649

26.   van der Waals面积(cm2·mol-1):8.110×109

27.   van der Waals体积(cm3·mol-1):64.110

28.   气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3797.48

29.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-100.42

30.   液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3737.19

31.   液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-160.71

32.   液相标准熵(J·mol-1·K-1) :216.7

33.   液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-27.15

34.   液相标准热熔(J·mol-1·K-1):223.3

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LD50:3100mg/kg; 豚鼠经口LD5O:2500mg/kg;小鼠经口LC50:1360mg/kg;兔子经口LD50:1040mg/kg。

2、刺激数据:皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时  轻度; 眼睛 -兔子 0.75 毫克 重度。

3、 属低毒类。毒性为丁醇的2~3倍。对眼、咽喉上呼吸道黏膜有刺激作用,进入体内,代谢迅速。

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。具有麻醉作用,对眼、上呼吸道、皮肤有刺激作用。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:32.70

2、   摩尔体积(cm3/mol):103.2

3、   等张比容(90.2K):260.8

4、   表面张力(dyne/cm):40.7

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、 极化率:12.96

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:55.4

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1. 避免与氧化剂、酸接触。具伯醇的化学反应性。在氯化锌、三氟化硼等催化剂存在下,酯化得到有机酸酯。在酸催化下与过量的乙醛生成乙缩醛。苄醇氧化得苯甲醛,进一步氧化得苯甲酸。苄醇也可发生硝化、磺化、氯化反应。

2. 低毒,但大量附着在皮肤上时具有较强的毒性。大鼠经口LD50:3100mg/kg。生产设备要密闭,防止跑、冒、滴、漏。操作人员要穿戴防护用具。

3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。

4. 天然存在于茉莉、橙花、依兰、袅尾、黄兰、栀子、风信子、金合欢、丁香花、海狸香中。

贮存方法

1. 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸性物质分开存放,切忌混储。密封保存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

2. 用500ml棕色试剂瓶包装或用20kg聚乙烯桶包装。密闭避光保存,贮存于阴凉、干燥、通风处。按易燃物品规定贮运。

合成方法

1.苯甲醇天然存在于橙花、依兰、茉莉、栀子、金合欢、丁香花、风信子中,工业上以氯苄或苯甲醛为原料制备。
在12%的纯碱溶液中加入氯苄,加热至93℃搅拌反应5h,然后升温至101~103℃继续反应10h。反应结束后冷却至室温,加入食盐至饱和,静置分层,取上层液经常压蒸馏得粗品,再精制得成品。收率70%~72%。

在氢氧化钠存在下甲醛与苯甲醛,经歧化反应制备苯甲醇。

 
2.以氯化苄为原料,在碱的催化作用下加热水解而得。
 
3.将氯化苄、碳酸钠和水以一定配比混合,快速搅拌,使油层乳化,边搅拌边将温度升至90℃,当生成的二氧化碳气体不再逸出时,继续升温至101~103℃,使水解反应完全:
反应结束后冷却,静置分层。取油层用水洗涤数次,并入水层,然后常压蒸馏,先蒸出水、氯化苄等低沸物,作为初馏分,再收集203~206℃作为主馏分,即为成品。
 
4. 烟草:BU,56;OR,57;BU,13;FC,9, 18;BU,OR,18;FC,BU,OR,40。
5.制法:
于装有搅拌器、回流冷凝器、温度计的反应瓶中,加入水250mL,碳酸钠56g,氯化苄(2)63.3g(0.5mol),剧烈搅拌以使氯化苄乳化。加入至微沸(约95℃)。反应中有二氧化碳生成。二氧化碳气泡停止逸出时说明反应结束,而后再搅拌反应0.5h。冷却,分出有机层,水洗,得粗品苄基醇。分馏,收集204~205℃的馏分,得苄基醇(1)40g,收率74%。[1]

用途

1.明胶、干酪素(热时)、乙酸纤维素及虫胶等的溶剂。显微镜用包埋材料。测维生素B12的含量。有机合成。是一种有用的定香剂,可作为茉莉、月下香、依兰等香精调制时的香原料。用于配制香皂、日用化妆香精,以及供药用和合成化学工业用。产品质量:药用含量≥98%,工业用含量≥95%。用作高沸点溶剂、脱漆剂、防腐剂。也用于增塑剂、香料、圆珠笔油等的制造。

2.苄醇在工业化学品生产中用途广泛。用于涂料溶剂、照相显影剂、聚氯乙烯稳定剂、医药、合成树脂溶剂、维生素B注射液的溶剂、药膏或药液的防腐剂。可用作尼龙丝、纤维及塑料薄膜的干燥剂,染料、纤维素酯、酪蛋白的溶剂,制取苄基酯或醚的中间体。同时,广泛用于制笔(圆珠笔油)、油漆溶剂等。苄醇是极有用的定香剂,是茉莉、月下香、伊兰伊兰等香精调配时不可缺少的香料。用于配制香皂、日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化,一部分生成苯甲醛和苄醚,使市售产品常带有杏仁香味,故不宜久贮。

3.可用于调配葡萄、樱桃、浆果、坚果、甜橙等食用香精。一般在口香糖中1200mg/kg;糖果47mg/kg;烘烤食品中220mg/kg;冷饮中160mg/kg;软饮料中15mg/kg.

4.用作溶剂。用作色谱衍生化试剂,用于有机酸的苯甲酯化试剂。还用于有机合成及显微镜分析用剂。

5.用于调配香精外,亦可用作医药针剂中的附加剂,药膏剂或药液里的防腐剂。也用作化妆品的防腐剂,在化妆品中最大允许含量为1%。还可用作尼龙丝、纤维及塑料薄膜的干燥剂,染料、纤维素酯、酪蛋白的溶剂,制取苄基酯或醚的中间体,同时广泛用于制笔( 圆珠笔油) 、涂料溶剂、油墨附加剂等。

安全信息

危险运输编码:UN 1593 6.1/PG 3

危险品标志:易燃 有毒 有害

安全标识:S23 S26 S53 S24/25 S36/S37

危险标识:R40 R43 R45 R63 R20/22 R23/24/25 R36/37/38

文献

[1]参考文献:韩广甸,赵树伟,李述文•有机制备化学手册(中卷)•北京:化学工业出版社,1978:226. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

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