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腺苷-3',5'-环状磷酸

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 01BP
分子式 C10H12N5O6P
分子量 329.21
标签

环磷腺苷,

环磷酸腺苷,

3′ ,5′ -环化腺苷酸;腺嘌呤核糖苷-3′ ,5′ -环磷酸酯,

3',5'-Cyclic AMP,

Adenosine 3',5'-cyclophosphate,

cAMP,

Acrasin,

Adeosine-3',5'-cyclic,

蛋白激酶致活剂

编号系统

CAS号:60-92-4

MDL号:MFCD00005845

EINECS号:200-492-9

RTECS号:AU7357600

BRN号:52645

PubChem号:24278245

物性数据

1.       性状:白色珠光片状结晶。

2.       密度(g/mL,25/4℃):未确定

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):219-220

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC, 5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC):未确定

9.       比旋光度(º , c=0.67 g/ml):-53.7

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

 19.    溶解性:有吸湿性。在室内稳定。在水中微溶,在乙醇或乙醚中几乎不溶。

毒理学数据

1、致突变性:突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统:人类细胞-不是另有规定:100umol/L;
  突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统:啮齿动物-鼠肝:10nmol/L;
  突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统:啮齿动物-鼠细胞-不是另有规定:10nmol/L;
  DNA的inhibitionTEST系统:啮齿动物-鼠细胞-不是另有规定:10nmol/L;
  突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统:啮齿动物-小鼠成纤维细胞:500umol/L

生态学数据

暂无

分子结构数据

 

1、   摩尔折射率:67.04

2、   摩尔体积(cm3/mol):133.0

3、   等张比容(90.2K):468.6

4、   表面张力(dyne/cm):153.8

5、   极化率(10-24cm3):26.57

计算化学数据

1、   计疏水参数计算参考值(XlogP):-2.6

2、   氢键供体数量:3

3、   氢键受体数量:10

4、   可旋转化学键数量:1

5、   互变异构体数量:3

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):155

7、   重原子数量:22

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:498

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:4

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

性质与稳定性

它对很多酶催化的反应具有调节作用,可调节与细胞内贮藏的糖和脂肪反应的一系列酶的活性,对蛋白质生物合成也具有调节控制作用。可广泛参与细胞功能的调节,能舒张平滑肌、扩张血管、改善肝功能、促进神经再生、抑制皮肤外层细胞分裂和转化异常细胞的功能、促进呼吸链氧化酶的活性、改善心肌缺氧等。

贮存方法

密封0℃以下干燥避光保存。

合成方法

以5′-AMP为原料
5′-AMP复盐的制备 投料比为N,N’-二环已基吗林胍(m):吡啶(V):5′-AMP(m):水(V)=1:9.62:1.19:1.7。将N,N’-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中,加热至80℃溶解,再加5′-AMP和水,5′-AMP溶解后,在80℃减压蒸馏至干,加少量无水吡啶,减压蒸干,反复两次,得产品。
5′-AMP[N,N’-二环己基吗啉胍,吡啶]→[80℃]5′-AMP复盐
cAMP粗品的制备 投料比为5′-AMP复盐(m):无水吡啶(V):二环己基碳二亚胺(V)=1:235:1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合,在140-145℃下回流,在回流下将5′-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入,约在3h内加完,加完后继续回流6h,冷却, 70℃减压蒸出吡啶至干,残留物用乙醚和水的混合液(1:1.5)溶解,过滤除去不溶物二环己脲,将滤液中的水层分出,再用乙醚洗三次,用水泵抽去残留的乙醚。
5′-AMP复盐[无水吡啶,二环己基碳二亚胺]→[9h]cAMP粗品
cAMP粗品的精制 将水层用盐酸调pH为2,过滤除去不溶物,滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附,树脂用量为5′-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱,收集第二吸收峰(E260),用碳酸氢铵中和至中性,60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止,过滤,滤液加等体积的乙醇(95%)后,用2mol/L盐酸调pH为2,过滤,干燥,得cAMP成品。
cAMP粗品[001×7(732)树脂,盐酸,乙醇]→[pH2]cAMP成品。

用途

1.激活肝中无活性糖原磷酸酶和使肾上脱腺皮质产生激素。
2.蛋白激酶致活剂。有改善心肌缺氧、扩张冠脉、增强心肌收缩力、增加心排血量等作用,用于心绞痛、急性心肌梗死的辅助治疗,但其作用维持时间较短。偶见发热、皮疹。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:暂无

安全标识:S22 S24/25

危险标识:暂无

文献

暂无

备注

暂无

文章版权备注

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