物竞编号 | 01B8 |
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分子式 | C4H10O |
分子量 | 74.12 |
标签 |
乙氧基乙烷, 二乙醚, Diethyl ether, Ether, Ethoxyethane, Ethyl oxide, Anesthetic ether, 有机合成用脱水溶剂, 有机酸萃取剂, 麻醉剂, 醚类溶剂 |
CAS号:60-29-7
MDL号:MFCD00011646
EINECS号:200-467-2
RTECS号:KI6775000
BRN号:1696894
PubChem号:24857834
1.性状:无色透明液体,有芳香气味,极易挥发。[1]
2.熔点(℃):-116.2[2]
3.沸点(℃):34.6[3]
4.相对密度(水=1):0.71(20℃)[4]
5.相对蒸气密度(空气=1):2.56[5]
6.饱和蒸气压(kPa):58.92(20℃)[6]
7.燃烧热(kJ/mol):-2748.4[7]
8.临界温度(℃):192.7[8]
9.临界压力(MPa):3.61[9]
10.辛醇/水分配系数:0.89[10]
11.闪点(℃):-45(CC)[11]
12.引燃温度(℃):160~180[12]
13.爆炸上限(%):49.0[13]
14.爆炸下限(%):1.7[14]
15.溶解性:微溶于水,溶于乙醇、苯、氯仿、溶剂石脑油等多数有机溶剂。[15]
16.熔点(ºC,稳定型):-116
17.熔点(ºC,不稳定型):-116.3
18.相对密度(g/mL,0/4ºC):0.7364
19.相对密度(g/mL,10/4ºC):0.7249
20.相对密度(g/mL,25/4ºC):0.706
21.相对密度(g/mL,30/4ºC):0.7019
22.折射率(n20ºC):1.3524
23.折射率(n25ºC):1.3495
24.黏度(mPa·s,20ºC):0.2448
25.黏度(mPa·s,25ºC):0.2230
26.蒸发热(KJ/mol,30ºC):26.02
27.熔化热(KJ/kg):98.53
28.生成热(KJ/kg,25ºC):-272.98
29.燃烧热(KJ/kg,20ºC):2728.53
30.比热容(KJ/(kg·K),0ºC,定压):2.25
31.比热容(KJ/(kg·K),30ºC,定压):2.30
32.比热容(KJ/(kg·K),120ºC,定压):3.36
33.比热容(KJ/(kg·K),180ºC,定压):4.36
34.沸点上升常数:21.6
35.电导率(S/m,25ºC):3.7×10-13
36.体膨胀系数(K-1):0.00164
37.体膨胀系数(K-1,0~100ºC):0.00215
38.溶解度(%,40ºC,水):4.55
39.临界密度(g·cm-3):0.264
40.临界体积(cm3·mol-1):281
41.临界压缩因子:0.264
42.偏心因子:0.285
43.Lennard-Jones参数(A):5.6777
44.Lennard-Jones参数(K):395.75
45.溶度参数(J·cm-3)0.5:15.532
46.van der Waals面积(cm2·mol-1):7.540×1010
47.van der Waals体积(cm3·mol-1):51.500
48.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2751.98
49.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-251.21
50.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :342.67
51.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-121.1
52.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):119.46
53.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2723.9
54.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-279.3
55.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :253.5
56.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-122.8
57.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):172.5
1.急性毒性[16]
LD50:1215mg/kg(大鼠经口);>20ml(14200mg)/kg(兔经皮)
LC50:221190mg/m3(大鼠吸入,2h);31000ppm(小鼠吸入,30min)
2.刺激性[17]
家兔经皮:360mg,轻度刺激(开放性刺激试验)。
家兔经眼:100mg,中度刺激。
1.生态毒性[18] LC50:2560mg/L(96h)(黑头呆鱼)
2.生物降解性[19] MITI-I测试,初始浓度100ppm,污泥浓度30ppm,4周后降解3%。
3.非生物降解性[20] 空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为1.2d(理论)。
1、摩尔折射率:22.32
2、摩尔体积(cm3/mol):100.9
3、等张比容(90.2K):210.9
4、表面张力(dyne/cm):19.0
5、介电常数(26.9ºC,85.8kHz):4.197
6、偶极距(10-30C·m):3.74
7、极化率(10-24cm3):8.85
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:1
4.可旋转化学键数量:2
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积9.2
7.重原子数量:5
8.表面电荷:0
9.复杂度:11.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
1.乙醚的化学性质稳定,接近于饱和烃的性质,对碱、氧化剂、还原剂都相当稳定,常温下与金属钠不起反应。但强酸能使醚键断裂,例如浓的氢碘酸能定量地生成碘乙烷,因此,可用来定量测定化合物中乙氧基的含量。乙醚与无水硝酸或浓硫酸和浓硝酸的混合物反应会发生猛烈的爆炸。乙醚气相硝化生成硝基甲烷、硝基乙烷和2硝基乙基乙醚(NO2CH2CH2OC2H5)。乙醚用无水铬酸、硝酸氧化生成乙酸。乙醚蒸气与空气一起通过加热至100℃的铜铂黑粉时,生成乙醛和甲醛。在醚键上的氧原子的未被公用的电子对,故能接受强酸中的质子形成锌盐,因此,乙醚能溶于强酸中,锌盐只于低温下存在于强酸中,加水稀释又放出乙醚,乙醚还可以和三氟化硼、三氯化铝、Grignard试剂、氯化铍、溴化氢、四氯化钛以及锑、锌的卤化物形成加成产物。乙醚与卤素反应生成各种卤素衍生物。乙醚与空气接触时,逐渐生成有爆炸性的过氧化物。爆炸极限1.85%~36.5%(体积)。
2.乙醚具有优良的绝缘性,在空气中振动或用丝绸过滤时因摩擦发生静电也有自然着火的危险。并不得与火药、毒物、放射性物质、氧化性物质、有机过氧化物等混载。乙醚见光或久置空气中能形成有爆炸性的过氧化物。蒸馏时不宜蒸干,以免未除尽的过氧化物发生爆炸。为了防止过氧化物的生成要加入抗氧剂。抗氧剂中最有效的是钠汞齐。将浸有碱性连苯三酚溶液的石棉放入乙醚中效果也很好。工业上用1-萘酚作抗氧剂。实验室中常将铁屑、铜丝、铜屑或固体氢氧化钾加入乙醚中,置棕色瓶内贮存。对金属无腐蚀性。
3.乙醚是一种有毒物质,长久呼吸乙醚气体能使呼吸器官受到刺激,发炎,记忆力减弱,产生颓伤情绪等。饮入30~60mL即可致死。燃烧时产生毒物,可使人昏迷,甚至死亡。乙醚急性中毒初期呈现兴奋状态,然后引起麻醉、呕吐,进而发绀,体温下降,四肢发冷,有时会突然停止呼吸、脉搏微弱、瞳孔放大,但不会死亡,故用作麻醉剂危险性小。严重急性中毒时,会引起呕吐,咳嗽、无力,且常常并发肾炎、支气管炎和肺炎。中毒者应撤离现场,移至新鲜空气处,注意患者保温,输氧气,延医诊治。生产设备应严格密封,现场保持良好通风。操作人员应穿戴好防护用具,定期进行体
检。空气中最高容许浓度1200mg/L。乙醚为一级易燃品,爆炸极限1.85~36.5%(-45~13℃),极易燃烧,遇明火即爆炸,能生成爆炸性过氧化物,与过氯酸或氯作用也发生爆炸。在气候炎热或强烈日光下能自行膨胀,较汽油更危险。燃烧时产生毒性,能使人昏迷。
4.稳定性[21] 稳定
5.禁配物[22] 强氧化剂、氧、氯、过氯酸
6.避免接触的条件[23] 受热、接触空气
7.聚合危害[24] 不聚合
1.用铁桶包装,每桶240L。宜贮存于阴凉、干燥、通风的地下室,室温应低于25℃。贮运时避免剧烈振动,防止撞击、曝晒,应与氧化剂隔离,炎热季节不得在烈日下运输。包装物上应标以“危险品”标志。
2.储存注意事项[25] 通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂等分开存放,切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
1.由乙醇与浓硫酸加热至130-140℃制得。
精制方法:乙醚通常含有的杂质为水、乙醇、乙醛、丙酮、过氧化物等。过氧化物可用下法检验:将试管用乙醚洗净,加入10mL乙醚和1mL新配制的10%碘化钾溶液和0.5mL 1∶5的稀盐酸,摇动10min,放置1min,若醚层显棕色,证明有过氧化物存在。加1滴淀粉溶液,能提高检验的灵敏度,若有过氧化物存在则显蓝色。过氧化物可用硫酸亚铁、亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、氯化亚铁、氯化亚锡等分解除去。碱也能慢慢分解过氧化物。例如在1000mL分液漏斗中加入500mL乙醚和50mL 10%的新配制的亚硫氢钠溶液或10mL硫酸亚铁溶液和100mL水充分振摇,静置分层,醚层中即不含过氧化物。然后用水洗涤,无水氯化钙干燥,过滤,加金属钠蒸馏精制。硫酸亚铁的配制方法是在100mL水中,加入6mL浓硫酸和60g硫酸亚铁溶液即得。
一般的精制方法是用氢氧化钠溶液、高锰酸钾溶液和水分别洗涤后干燥、过滤、蒸馏。欲得高纯度的乙醚,可在乙醚中加入1/10体积的10%亚硫酸氢钠振摇1小时。接着用含10%氢氧化钠的饱和食盐水溶液和含少量硫酸的饱和食盐水溶液各洗涤1次,最后用饱和食盐水溶液洗涤两次,干燥后在氮气流中精馏。用作干燥剂的有无水硫酸钠、氯化钙和金属钠等。五氧化二磷能同乙醚反应,不宜作干燥剂使用。
2.先将乙醇 (95%以上)和浓硫酸( 98%以上)以1∶ 1的比例进行混合并加热至83℃,再通入乙醇蒸气,继续搅拌,控制反应温度为120~125℃进行反应:
生成的气体产物,于55~60℃下依次用氢氧化钠溶液、亚硫酸氢钠饱和溶液、蒸馏水中和洗涤后,于常压下蒸馏,收集33.5~34.5℃ 馏分,即为成品。
3.制法:
于装有温度计、滴液漏斗(温度计和滴液漏斗的末端浸入液面以下,距离瓶底0.5~1cm)和蒸馏装置(接受瓶用冰水浴冷却,接引管用一橡皮管通至下水道或室外)的反应瓶中,加入95%的乙醇50mL,慢慢加入50mL浓硫酸,混合均匀,再加入几粒沸石。用电热套加热至140℃。由滴液漏斗滴加95%的乙醇(2)100mL,控制滴加速度与乙醚的镏出速度基本相同(1~2滴/秒),并保持液体温度在135~140℃之间,约3h加完。加完后继续加热反应10min,待温度升至160℃时,停止反应。将镏出液依次用5%的氢氧化钠水溶液、饱和氯化钠溶液、饱和氯化钙溶液①洗涤,无水氯化钙干燥。水浴加热蒸馏,收集33~38℃的馏分,得乙醚②(1)40g,收率48%。注:①用饱和氯化钙溶液洗涤和用氯化钙干燥时,除了除去水之外,还可除去其中少量的乙醇,因为乙醇可与氯化钙生成复合物。
②乙醚(包括其它醚类化合物)容易氧化生成过氧化物,过氧化物在蒸馏时容易发生危险,故在某些反应中或蒸馏前应首先检验是否存在过氧化物,并将其除去。具体方法见附录常用有机溶剂、试剂的制备与提纯方法。[27]
1.用作溶剂,在医药上是重要的麻醉剂。在生产无烟火药、棉胶和照相软片时与乙醇混合用于溶解硝酸纤维素。可作油脂、树脂、蜡、橡胶、生物碱、有机金属化合物等的溶剂。与乙醇的混合物是硝酸纤维素的优良溶剂。此外,也用作有机合成溶剂、有机酸萃取剂和麻醉剂等。
2.分析试剂,用于镍、钾、镁等的分析。用作溶剂、清洗剂以及医药、电子等工业。
3.用作分析试剂,如作溶剂、萃取剂、液相色谱洗脱剂和溶剂。还用作麻醉剂。
4.用作溶剂,医学上用作麻醉剂。[26]
危险运输编码:UN 1155 3/PG 1
危险品标志:很易燃 有害
安全标识:S9 S16 S29 S33
危险标识:R12 R19 R22 R66 R67
[1~26]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
[27]参考文献:1、李吉海,刘金庭•基础化学实验(Ⅱ)—有机化学实验•北京:化学工业出版社,2007:107. 参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5
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