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苯乙酮

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 02EP
分子式 C8H8O
分子量 120.15
标签 甲基苯基酮, 乙酰苯, 苯基甲基甲酮, 苯甲酰基甲烷基, 1-Phenyl-ethanone, Methyl phenyl ketone, Benzoylmethane, Hypnone, Acetyl-benzene, Phenyl methyl ketone , Phenylethanone, 增塑剂, 香料成分

编号系统

CAS号:98-86-2

MDL号:MFCD00008724

EINECS号:202-708-7

RTECS号:AM5250000

BRN号:605842

PubChem号:24844956

物性数据

1.       性状:常温为无色或浅黄色液体,低温为片状晶体,有类似山楂的香味。

2.       沸点(ºC,101.3kPa):202.0

3.       熔点(ºC):20.5

4.       相对密度(g/mL,20/4ºC):1.0289

5.       相对密度(g/mL,25/4ºC):1.0240

6.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):4.14

7.       折射率(15ºC):1.53631

8.       折射率(n20ºC):1.5350

9.       黏度(mPa·s,15ºC):2.015

10.    黏度(mPa·s,25.5ºC):1.642

11.    黏度(mPa·s,30ºC):1.511

12.    闪点(ºC,闭口):82

13.    燃点(ºC):571

14.    蒸发热(KJ/mol,25ºC):53.42

15.    蒸发热(KJ/mol,b.p.):38.83

16.    生成热(KJ/mol,25ºC,液体):142.60

17.    燃烧热(KJ/mol,25ºC,液体):4157.1

18.    比热容(KJ/(kg·K),30ºC,定压):1.90

19.    临界温度(ºC):456

20.    电导率(S/m,16.5ºC):21×10-8

21.    溶解度(%,水):0.55

22.    蒸气压(kPa,25ºC):0.049

23.   溶解性:微溶于水,能与醇、醚等多种有机溶剂相混溶。溶解能力与环己酮相似,能溶解硝酸纤维素、醋酸纤维素、乙烯基树脂、香豆酮树脂、醇酸树脂、甘油醇酸树脂等。 

24.  常温折射率(n25):1.5321

25.  临界压力(MPa):4.01

26.   临界密度(g·cm-3):0.31

27.   临界体积(cm3·mol-1):388

28.   临界压缩因子:0.264

29.   偏心因子:0.429

30.   溶度参数(J·cm-3)0.5:20.888

31.   van der Waals面积(cm2·mol-1):8.930×109

32.   van der Waals体积(cm3·mol-1):70.410

33.   气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4204.8

34.   气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-86.7

35.   气相标准熵(J·mol-1·K-1) :372.88

36.   气相标准生成自由能( kJ·mol-1):1.92

37.   液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-4148.85

38.   液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-142.55

39.   液相标准熵(J·mol-1·K-1) :249.45

40.   液相标准生成自由能( kJ·mol-1):-16.99

41.   液相标准热熔(J·mol-1·K-1):200.3

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性:开始刺激试验:兔子皮肤接触,10mg/24H;
                    开始刺激试验:兔子皮肤接触,515mgReaction severite,轻微反应;
                    标准德来塞实验:兔子眼睛接触,750μg/24Hreaction severite,强烈反应;
2、急性毒性:大鼠经口LD50:815mg/kg;
             大鼠吸入LD50:>210ppm/8H;
             小鼠经口LC50:740mg/kg;
             小鼠腹膜腔LC50:200mg/kg;
             小鼠皮下LCL0:330mg/kg;
             兔子皮肤接触LD50:15900μL/kg;
             豚鼠皮肤接触LD50:>20mL/kg;
             哺乳动物经口LD50:2700mg/kg;
             哺乳动物吸入LC50:1200 mg/m3;
3、致突变性: 细胞生成分析实验:仓鼠肺,600mg/L;
4、属低毒类。吸入蒸气有麻醉作用。皮肤接触有明显刺激甚至灼伤。嗅觉阈浓度0.01mg/m3。

生态学数据

空气中嗅觉阈浓度: 2ppb; 0.17ppm; 0.60ppm。 水中嗅觉阈浓度: 0.17mg/L; 0.065mg/L; 68ppm。 BOD5(五天生化需氧量): 0.5g(氧)/g
(样品) COD(化学需氧量): 2.532g(氧)/g(样品) ThOD: 2.532g(氧)/g(样品)

分子结构数据

1、   摩尔折射率:36.28

2、   摩尔体积(cm3/mol):120.9

3、   等张比容(90.2K):292.4

4、   表面张力(dyne/cm):34.1

5、   介电常数:2.27

6、   偶极距(10-30C·m,25ºC):9.89

7、 极化率:14.38

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积17.1

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:101

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.避免与强氧化剂、强酸接触。为可燃性液体。但闪点高,通常无危险,大量使用时仍要注意远离火源。

化学性质:苯乙酮还原变成α-甲基苄醇。氧化生成苯酰甲酸、苯酰甲醇和苯甲酸。苯乙酮的甲基容易发生卤化反应,例如与溴反应生成α-溴代苯乙酮。苯乙酮与Grignnard试剂、肼、氨基脲等也能发生反应。但与亚硫酸氢钠不生成加成化合物。硝化时,苯核发生取代反应,生成间硝基苯乙酮。

2.本品蒸气有麻醉作用,能引起皮炎。大鼠经口LD50为3000mg/kg。

3.溶于浓硫酸呈橙色。

4.对眼睛有刺激性,大量使用时应穿适当的防护服,万一接触到眼睛应立即用大量水冲洗后请医生诊治。

5. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

6. 天然存在于岩蔷薇浸膏、海狸香浸膏、鸢尾油、绿茶油,以及阔叶柏油和苦杨油中。

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

2.镀锌铁桶,净重:200kg±1kg。

3.产品运输、贮存时应放置在阴凉、干燥处,不能接近火源、热源。

 

合成方法

1、    在三氯化铝催化下,由苯与乙酰氯、乙酐或乙酸反应,可制得苯乙酮。另外,乙苯催化氧化为苯乙烯时,副产苯乙酮。工业级苯乙酮主要杂质有α-甲基苄醇,苯酚,酸性物质,和水等,精制用氯化钙或硫酸干燥后减压分馏。或在避免光照和湿气的情况下,从熔融状态分步结晶精制,也可用戊烷在低温结晶精制。原料消耗定额:苯甲酸1130kg/t、乙酸555kg/t。

2、    由苯甲酸钙与醋酸钙共同蒸馏而得。
苯和乙酰氯在氯化铝存在下反应而得。
由乙基苯氧化而得。

精制方法:主要杂质有α-甲基苄醇、苯酚、酸性物质和水等。一般的精制方法是用氯化钙或硫酸钙干燥后减压分馏。或在防止光照和湿气的情况下,从其熔融状态分步结晶精制。也可用异戊烷在低温结晶精制。与其他液体混在一起的苯乙酮,一般用水蒸气蒸馏后再分馏的方法回收。

3.在搅拌下,慢慢地将重蒸过的乙酐加到经过精制的无水苯 ( 过量)与无水三氯化铝中进行反应:

当产生的氯化氢气体不再逸出后, 水浴加热30min, 使反应完全。稍加冷却后,倒入浓盐酸和碎冰的混合物中, 使铝盐完全溶解, 然后加入乙醚, 静置分层, 水层用乙醚萃取, 萃取液层与有机层合并,用10%的氢氧化钠洗涤至洗液呈碱性,再用水洗, 静置分层, 有机层用无水氯化钙干燥脱水, 然后蒸馏, 先蒸出苯和乙醚, 再经减压蒸馏, 在2133Pa下收集88~89℃馏分, 即为成品。

4. 烟草:BU,56;BU,14;OR,26;FC,9;FC,BU,OR,18;FC,40。

用途

1.用于制造香皂和纸烟, 也用作有机化学合成的中间体, 纤维树脂等的溶剂和塑料的增塑剂。用作纤维素醚、纤维素酯、树脂、防腐剂、橡胶、医药、染料等的溶剂。

2.用作增塑剂、香料成分及药物原料等。作溶剂使用时,有沸点高、稳定、气味愉快等特点,常与乙醇、酮、酯以及其他溶剂混合使用。

 3.用于香料等有机合成。用作溶剂、萃取剂。还用作色谱分析参比物。

安全信息

危险运输编码:UN 1593 6.1/PG 3

危险品标志:易燃 有害

安全标识:S26 S36

危险标识:R22 R36

文献

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备注

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