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苯基硼酸

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 02EJ
分子式 C6H7BO2
分子量 121.93
标签 Phenylboronic Acid, Phenyboric Acid, Benzeneboroic Acid, 医药中间体

编号系统

CAS号:98-80-6

MDL号:MFCD00002103

EINECS号:202-701-9

RTECS号:CY8575000

BRN号:970972

PubChem号:24887271

物性数据

1.      性状:白色晶体

2.      密度(g/mL,25℃):未确定

3.      相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.      熔点(ºC):217

5.      沸点(ºC,常压):未确定

6.      沸点(ºC, 14mmHg):未确定

7.      折射率:未确定

8.      闪点(ºC):未确定

9.      比旋光度(º):未确定

10.   自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

11.   蒸气压(mmHg, 40ºC):未确定

12.   饱和蒸气压(kPa, ºC):未确定

13.   燃烧热(KJ/mol):未确定

14.   临界温度(ºC):未确定

15.   临界压力(KPa):未确定

16.   油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.   爆炸上限(%,V/V):未确定

18.   爆炸下限(%,V/V):未确定

19.   溶解性:在水和苯等溶剂中溶解度不大,易溶于乙醚和甲醇。

毒理学数据

1.急性毒性:
大鼠经口LD50:740mg/kg;
小鼠腹膜腔LD50:500mg/kg;
小鼠静脉注射LD50:221mg/kg;
狗静脉注射LDLo:450mg/kg;
兔子经口LDL0:600mg/kg;
兔子皮肤接触LDL0:4500mg/kg;
豚鼠腹膜腔LDL0:284mg/kg;

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:33.28

2、   摩尔体积(cm3/mol):107.0

3、   等张比容(90.2K):271.7

4、   表面张力(dyne/cm):41.4

5、   介电常数:

6、   偶极距(10-24cm3):

7、   极化率:13.19

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值(XlogP):

2、   氢键供体数量:2

3、   氢键受体数量:2

4、   可旋转化学键数量:1

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):40.5

7、   重原子数量:9

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:79.1

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.避免与强氧化剂接触。

2.该试剂暴露在空气中或者在加热条件下容易脱水,形成三分子的聚合物。

贮存方法

1.储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。包装必须密封,切勿受潮。应与氧化剂分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

 1. 在1小时内,将0.25摩尔苯基溴化镁(大约1摩尔溶液)加到58克(0.25摩尔)硼酸正丁溶于100毫升纯乙醚的溶液中。反应期间溶液用机械搅拌和固体二氧化碳和丙酮浴冷却,使内部温度保持在一70℃至一75℃之间。当格氏试剂滴进反应液时,立即形成白色沉淀,沉淀慢慢又溶解。格氏试剂加完后,继续搅拌反应混合物(在一75℃)至沉淀全部溶解。生成的桔黄色溶液在冷水浴中慢慢升温至0℃(最好过夜)。在剧烈搅拌下,将反应混合物慢侵加到150毫升冷的10%硫酸中,分出乙醚层。水层用2份100毫升乙醚萃取。合并原来的乙醚层和乙醚萃取液,在蒸汽浴上蒸去乙醚。残留液中含苯基硼酸和正丁醇,用氢氧化钾溶液处理,至溶液明显呈碱性。加入足够的水,使得在醇层下面形成约150毫升的水层。在减压下温和加热<不超过45℃),水汽蒸馏蒸出正丁醇,按需要经常慢慢加些温热水,继续蒸馏至无正丁醇馏出为止。最后有少量联苯被蒸出,而蒸馏瓶中的水层则分离出少量粘性固体。
    残留液中加入硫酸酸化,至刚果红试纸变色,稀释(如果需要)至150一200毫升。不用分出沉淀,在继续搅拌下将混合物加热至沸腾,短时间后晶体完全融化,成为重的不溶的棕色油层。倾出水层,使之经过折叠滤纸。油层用几份20毫升沸水提取,趁热过滤提取液,与原来的水层合并,冷却后结晶出白色针状的苯基硼酸。产品干燥后重14一17克(50-60%),不再精制,用毛细管测得熔点 214一216℃(校正)。从母液中还可回收1一2克不纯的产品。当大量制备时用更浓的格氏试剂溶液,产率则要低点(42-47%)。
    用相似的方法可以制得对甲苯基硼酸、对甲氧基硼酸等。

 2.实验室可以通过苯基格氏试剂和硼酸三酯反应来制备。

用途

苯基硼酸是一种化学实验室常备的化学试剂。它很容易和二醇或者二胺等化合物形成环状的硼酸酯 (式1)。X = Y = O时,形成酯的能力是n = 3 >2 > 4。顺式的环状二醇能够与苯基硼酸形成1:1的硼酸酯,而反式的环状二醇则形成1:2的多聚酯。此性质可以用于cis- trans- 二醇的分离 (式2)[1]

苯基硼酸很容易和二醇或者二胺发生反应,而且极易离去。所以,它们常常被用作二醇或二胺类化合物的保护基[2]。该保护基在羟基的酯化、甲基化和硅醚化等反应中都比较稳定。

苯基硼酸参与的一个重要反应是Suzuki反应。在碱性条件和Pd配合物的催化下,苯基硼酸可以与Vinyl-X (X = Br, OTf)[3],Ar-X (X = Cl[4], Br, I, OTf) 发生偶联反应 (式3)。作为芳基化的重要方法,Suzuki反应在一些天然产物的全合成中得到了广泛的应用 (式4)[5]。苯基硼酸也常常用作一种标准的反应物来说明不同催化剂在Suzuki反应中的优劣。

在Cu(OAc)2的催化下,苯基硼酸能够发生C-N键或C-O键的生成反应 (式5)[6,7],得到芳香胺、N-芳基取代杂环化合物 (式6)[8]或者二芳基醚等。使用弱碱在室温下就能使该反应顺利进行,这对经典的Ulmmann芳基化反应和Goldberg反应是一个显著的改进。

在金属Rh和手性磷配体的催化下,有机硼酸可以和α,β-不饱和羰基化合物发生1,4-不对称加成反应。同有机金属化合物相比,有机硼酸不仅反应条件更加温和,而且具有更高的区域选择性和对映体选择性 (式7,式8)[9,10]

 

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:有害 刺激 危害环境

安全标识:S22 S24/25

危险标识:R22

文献

1. Broadhurst, M. J.; Hassall, C. H.; Thomas, G. J. J. Chem. Soc., 1982, 2239.
2. Yurkevich, A. M.; Kolodkina, I. I.; Varshavskaya, L. S. Tetrahedron, 1969, 25, 477.
Yasuda, N.; Xavier, L.; Rieger, D. L.; Li, Y.; DeCamp, A. E.; Dolling, U. H. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3211.
4. Navarro, O.; Kelly, R. A.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc., 2003, 120, 16194.
5. Ding, K.; Wang, S. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 3707.
6. Evans, D. A.; Katz, J. L.; West, T. R. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2937.
7. Chiang, C. H.; Thomas, O. Org. Lett., 2004, 6, 3079.
8. Berkel, S. S.; Hoogenband, A.; Terpstra, J. W. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7659.
9. Takaya, Y.; Ogasawara, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 5579.
10. Mauleo´n, P.; Carretero, J. C. Org. Lett., 2004, 6, 3195.
11.参考书:现代有机合成试剂;胡跃飞 付华 编著;化学工业出版社;ISBN 7-5025-8542-7

备注

暂无

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