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咖啡因

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 0196
分子式 C8H10N4O2
分子量 194.19
标签 1,3,7-三甲基黄嘌呤, 1,3,7-Trimethylxanthine, 兴奋剂、苦味剂和香料

编号系统

CAS号:58-08-2

MDL号:MFCD00005758

EINECS号:200-362-1

RTECS号:EV6475000

BRN号:17705

PubChem号:24277682

物性数据

1.       性状:通常以无结晶水与一个结晶水的形式存在,为白色粉末或白色针状结晶。无臭,味苦。
 
2.       密度(g/mL,18/4℃): 1.23
3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC)::238℃,178℃升华。在133帕压力下,于160-165℃升华得很快。

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC):未确定

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:每克咖啡因可溶于46毫升水,5.5毫升热水(80℃),1.5毫升沸水,66毫升乙醇,22毫升热乙醇(60℃),50毫升丙酮,5.5毫升氯仿,530毫升乙醚,100毫升苯,或22毫升沸苯。极易溶于吡咯及含4%水的四氢呋喃。溶于乙酸乙酯,微溶于石油醚。本品盐类在水中的溶解度,按苯甲酸盐;肉桂酸盐;柠檬酸盐;水杨酸依次增加;咖啡因的盐酸盐;硫酸盐;磷酸盐均易溶于水或醇,并分解成游离碱和酸。

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、   摩尔折射率:50.38

2、   摩尔体积(cm3/mol):133.3

3、   等张比容(90.2K):364.5

4、   表面张力(dyne/cm):55.7

5、   极化率(10-24cm3):19.97

  

计算化学数据

1、   计疏水参数计算参考值(XlogP):-0.1

2、   氢键供体数量:0

3、   氢键受体数量:3

4、   可旋转化学键数量:0

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):58.4

7、   重原子数量:14

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:293

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

性质与稳定性

有刺激中枢神经的功能,具有成瘾性。

贮存方法

无毒塑料袋或玻璃瓶密封包装。贮存于阴凉干燥处。

 

 

合成方法

1.尿素法 由氯乙酸经中和;氰化;酸化得到氰乙酸,然后与尿素缩合得氰乙酰脲,再经环合;酸化;亚硝化;还原;酰化;甲基化得到咖啡因。

2.二甲脲法 由尿素和一甲胺缩合成二甲基脲,再与氰乙酸缩合为1,3-二甲基乙酰脲,然后经环合;亚硝化;还原;甲酰化;环合;甲基化而得咖啡因。二甲脲法收率高;成本低;消耗少;周期短;设备要求不高;操作简便;容易控制,适合于工业生产。此外,在生产低含量咖啡因的咖啡时,可得到副产品咖啡因。除了从天然物质提取的方法和上述全合成法外,还有半合成法。人可可提取可可碱,然后甲基化得到咖啡因,这是较早的半合成法。从鸟类粪素或尿酸制备咖啡因也属于这类合成法。
3.由氯乙酸中和、氰化、酸化得到氰乙酸,然后与尿素缩合得氰乙酰脲,再经酸化、亚硝化、还原、酰化、甲基化得到咖啡因。也可从茶叶、咖啡豆、可可中提取。
4.主要的制取方法为天然物提取法。将100g茶叶放入Soxhlet萃取器的滤纸筒中,加入95%的乙醇670ml,在烧瓶中再加入330ml乙醇,水浴加热回流提取,直至提取液颜色较浅为止 (2.5~3h) 。然后,将提取液用活性炭脱色,脱色后趁热抽滤,得棕色液,蒸馏回收乙醇(约420ml) ,将剩余液趁热倒出,加入45g生石灰粉,搅成浆状,蒸汽浴上蒸干成粉状,然后用升华法分离可制得咖啡因。

用途

1.主要用作兴奋剂、苦味剂和香料。可用于可乐型饮料和含咖啡饮料中。最高允许用量200mg/kg。

2.具有提神醒脑等刺激中枢神经系统的作用。我国规定可用于可乐型饮料,最大使用量为0.15g/kg。

安全信息

危险运输编码:UN 1544 6.1/PG 2

危险品标志:有害

安全标识:暂无

危险标识:R22

文献

暂无

备注

暂无

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