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丙酮氰醇

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 01KA
分子式 C4H7NO
分子量 85.10
标签 1-丙酮合氰化氢, 1-Hydroxyisobutyrontrile, 2-Hydroxy-2-methylpropanenitrile, 杀虫剂, 金属分离提炼剂, 多官能团溶剂, 合成原料, 中间体

编号系统

CAS号:75-86-5

MDL号:MFCD00004455

EINECS号:200-909-4

RTECS号:OD9275000

BRN号:605391

PubChem号:24844886

物性数据

1.       性状:无色至淡黄色液体。

2.       密度(g/mL,25/4℃):0.932

3.       熔点(ºC):-19

4.       沸点(ºC,常压):82(3066pa)

5.       折射率(15ºC):1.3980

6.       闪点(ºC):63

7.       燃点(ºC):687.78

8.       蒸气压(kPa,82ºC):3.07

9.       溶解性:能与水、醇、醚及其他多种有机溶剂混溶。不溶于石油醚和二硫化碳。

毒理学数据

本品属高毒类,小鼠经口LD50为15mg/kg。豚鼠经皮LD50为140mg/kg。兔涂皮100mg/kg,在5~180分钟内均死亡。兔眼内滴入1滴立即死亡。本品可经呼吸道、皮肤和消化道吸收而中毒。急性中毒有潜伏期,其长短和毒物的量有关。一般接触4~5分钟后出现症状。早期症状有无力、头昏、头痛、胸闷、心悸、恶心、呕吐和食欲减退。随后出现呼吸困难、意识丧失、抽搐。最后因呼吸停止而死亡。

生态学数据

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分子结构数据

1、   摩尔折射率:21.99

2、   摩尔体积(cm3/mol):85.4

3、   等张比容(90.2K):211.4

4、   表面张力(dyne/cm):37.3

5、   极化率(10-24cm3):8.71

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):-0.1

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积44

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.复杂度:87

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.遇碱或受热时容易发生分解,放出剧毒的氰化氢。成品中常加入少量硫酸使呈酸性或中性以减少分解。贮存或运输中应防止受热或日晒,以免产生大量氰化氢发生中毒或爆炸事故。

化学性质:丙酮合氰化氢是由丙酮合成甲基丙烯酸的中间体,容易发生碱性水解生成丙酮和氰化氢。丙酮合氰化氢中的羟基经乙酰化后,热解生成甲基丙烯腈。

2.对呼吸、消化系统均有很大毒性、皮肤吸收后也会产生中等毒性。小鼠处于蒸气中在90s内即死亡。生产车间应有良好通风,操作人员应穿戴特殊的防护衣帽,身体任何一部分均不得裸露在外。中毒者应立即医治。大鼠经口LD50170mg/kg。

3.能分解为氢氰酸和丙酮,不宜蒸馏。

4. 存在于烟气中。


 

贮存方法

1.密封阴凉干燥保存。贮存或运输中应防止受热或日晒。

2.本品的生产和使用常在同一场所,不需转运。按有毒化学品规定贮运。

合成方法

氰化钠与浓硫酸的作用发生氢氰酸,氢氰酸经精馏提纯后与丙酮反应生成丙酮氰醇:原料氢氰酸也可以利用丙烯腈的副产物。实验室合成或试剂生产与上述工艺路线相同,操作方法如下:在5L三口烧瓶中,加入由500g(9.7mol)粉状的氰化钠和1.2L水配成的溶液及900ml(713g,12.3mol)丙酮。把烧瓶置于冰浴中激烈搅拌。当温度降到15℃时慢慢加入2.1L(8.5mol)40%硫酸,在3h内加完并保持10-20℃。加完酸后继续搅拌15min。静置让盐沉淀下来。将生成的丙酮氰醇用倾析法倒出,使其与水层分离。滤出水层的硫酸氰钠,并用丙酮洗涤。合并滤液和洗液,并用乙醚提取。将提取液与原先分出的丙酮氰醇合并。用无水硫酸钠干燥。在水浴上蒸去乙醚和丙酮。残余物减压蒸馏,在2.0-2.67kPa下,由集78-82℃馏分。得产品640-650g,产率77-78%。产品规格:作为有机玻璃生产的中间体,是棕黄色液体,含量≥93%。原料消耗定额:氰化纳(> 93%)557kg/t、丙酮(98%)650kg/t、硫酸(93%)704kg/t。

精制方法:无水硫酸钠干燥后减压蒸馏,但要注意发生分解。

用途

1.重要有机合成中间体,用于合成甲基丙烯酸、甲基丙烯酸酯、甲基丙烯腈、甲基丙烯酸甲酯、2-甲基异丁酸乙酯、偶氮二异丁腈、杀虫剂以及金属分离提炼剂。

2.农药制备。有机合成。

安全信息

危险运输编码:UN 1541 6.1/PG 1

危险品标志:极毒 危害环境

安全标识:S27 S45 S60 S61

危险标识:R50 R26/27/28

文献

1. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press.
2. Schumacher J N, Green C R, Best F W, et al. J. Agric. Food Chem., 1977,25(2):310-320.
3. 石墨繁夫(SHIGEO ISHIGURO), 菅原志朗(SIRO SUGAWARA). The chemistry of tobacco smoke. Unpublished, 1980.
4. 参考书(烟草与烟气化学成分),谢剑平 主编, 化学工业出版社. ISBN 978-7-122-09119-2

备注

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