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叔丁胺

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 01JX
分子式 C4H11N
分子量 73
标签 2-氨基异丁烷, 三甲基氨基甲烷, 2-氨基-2-甲基丙烷, 2-Amino-2-Methylpropane, Trimethylaminomethane, 2-Aminisobutane

编号系统

CAS号:75-64-9

MDL号:MFCD00008050

EINECS号:200-888-1

RTECS号:EO3330000

BRN号:605267

PubChem号:24864378

物性数据

1.性状:无色透明液体,有氨味。[1]

2.熔点(℃):-66.9[2]

3.沸点(℃):44~46[3]

4.相对密度(水=1):0.696[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):2.5[5]

6.饱和蒸气压(kPa):39.3(20℃)[6]

7.燃烧热(kJ/mol):-2995.5(液体);-3025.2(气体)[7]

8.临界温度(℃):210.8[8]

9.临界压力(MPa):3.84[9]

10.辛醇/水分配系数:0.4[10]

11.闪点(℃):-8.8[11]

12.引燃温度(℃):380[12]

13.爆炸上限(%):8.9[13]

14.爆炸下限(%):1.7[14]

15.溶解性:溶于水,溶于无水乙醇、苯、氯仿、乙醚等多数有机溶剂。[15]

毒理学数据

1、急性毒性:人口服TCLO:40 mg/m3/8H-I;大鼠口径LD50:44mg/kg;大鼠吸入LC50:3800 mg/m3/4H;大鼠LD50:450mg/kg;小鼠LD50:378mg/kg;兔子皮肤LD50:2mg/kg;兔子LD50:375mg/kg;

2、其他多剂量毒性数据:大鼠吸入LC50:2010mg/m3/6H/13W-I

3.急性毒性[16] 

LD50:44mg/kg(大鼠经口)

LC50:3800mg/m3(大鼠吸入,4h)

生态学数据

1.生态毒性  暂无资料

2.生物降解性  暂无资料

3.非生物降解性[17]  空气中,当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时,降解半衰期为40h(理论)。

4.其他有害作用[18]  该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:24.08

2、   摩尔体积(cm3/mol):98.2

3、   等张比容(90.2K):215.4

4、   表面张力(dyne/cm):23.0

5、   极化率(10-24cm3):9.54

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):0.3

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:25.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质与其他伯胺相似。但由于叔碳原子的立体效应,对反应有所选择。例如与环氧乙烷反应生成叔丁氨基乙醇,经高锰酸钾氧化得到硝基叔丁烷。且叔丁胺的衍生物比丁胺、仲丁胺的衍生物稳定。例如与醛反应得到稳定的Schiff碱,与氯化氰反应得到稳定的可以蒸馏的仲丁氨基氰。

2.稳定性[19]  稳定

3.禁配物[20]  强氧化剂、强酸、酸类

4.避免接触的条件[21]  受热

5.聚合危害[22]  不聚合

6.分解产物[23]  氨

贮存方法

储存注意事项[24]  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.以叔丁醇和尿素为原料在硫酸中缩合、水解,得叔丁基脲,再用40%的氢氧化钠中和,经水洗、滤干,加液碱、乙二醇混合后加热,收集40-60℃蒸馏物,然后加固碱干燥,常压分馏,切取44-47℃馏分得叔丁胺成品。原料消耗定额:叔丁醇(98%)2400kg/t、尿素2400kg/t、浓硫酸(98%)460kg/t。2.异丁烯-氢氰酸法制叔丁胺首先将异丁烯与氢氰酸反应,生成叔丁胺硫酸盐,然后与氨中和,制得叔丁胺,同时副产硫酸氢铵3.根据有关资料报道,叔丁胺除上述制法外,还有下述几种方法:以三甲基乙酰胺为原料用溴素和氢氧化钾还原法;叔丁基氯与乙醇、氨共热法等。

2.叔丁胺是由叔丁醇经缩合、水解而得。
(1)缩合
叔丁醇与尿素缩合得叔丁脲。

在干燥的反应锅内加入硫酸,搅拌冷却,在15~25℃缓缓加入尿素,维持20~25℃再加入叔丁醇,加毕,搅拌0.5h,放置过夜。将反应物放入冰水中,加20%氢氧化钠溶液中和至pH=3~4,冷至15~17℃过滤,用冰水洗涤,滤饼加水煮沸溶解,趁热过滤,滤液冷至0~5℃析出结晶,过滤干燥得叔丁脲。
(2)水解


将氢氧化钠溶液、叔丁脲、乙二醇加入反应锅,加热回流4h。将反应物进行蒸馏,收集40~90℃馏分,得粗叔丁胺。加少量固体氢氧化钠干燥过夜,粗馏,收集43~52℃馏分,得精制的叔丁胺。
美国罗姆-哈斯公司采用异丁烯为原料,与氢氰酸反应后用氨中和得产品。

用途

1.有机合成原料,用以合成医药、橡胶硫化促进剂、杀虫剂、杀菌剂和染料着色剂,也可用作溶剂。可用于生产利福平、N-特丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺、特丁氨基乙醇甲基丙烯酸酯等。N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺(促进剂NS)在美国的生产量和消费量很大,占噻唑类硫化用化学品(包括硫化剂和硫化促进剂)总量的40%,促进剂NS是由促进剂M或DM与叔丁胺经氧化缩合制得的。由于国内叔丁胺生产未形成规模,影响了仲进剂NS的工业化生产。

2.用作橡胶促进剂、化学试剂,用于合成药品、染料、杀虫剂等。[25]

安全信息

危险运输编码:UN 3286 3/PG 2

危险品标志:易燃 腐蚀

安全标识:S16 S26 S28 S45 S36/S37/S39

危险标识:R11 R25 R35 R20/22

文献

[1~25]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

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