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4,4'-二羟基联苯

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 025E
分子式 C12H10O2
分子量 186.21
标签 (1,1'-联苯基)-4,4'-二醇, 4,4'-二苯酚, 4,4'-联苯二醇, 联苯二酚, 4,4'-联苯二酚, (1,1 '- biphenyl) -4,4' – diol, 4,4 '- phenol, 4,4' – biphenyl diol, Dihydroxybiphenyl, 4,4 '- biphenyl phenol, 防老剂

编号系统

CAS号:92-88-6

MDL号:MFCD00002348

EINECS号:202-200-5

RTECS号:DV4725000

BRN号:1908886

PubChem号:24863431

物性数据

1.       性状:白色针状或片状结晶。

2.      相对 密度(g/mL,25/4℃):1.22

3.       相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.       熔点(ºC):280.5

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC): 未确定

9.       比旋光度(º):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性:溶于乙醇和乙醚,微溶于水和苯。

毒理学数据

毒性分级   高毒
急性毒性:腹腔-小鼠 LD50: 100 毫克/公斤; 口服-大鼠 LD50: 9850 毫克/公斤。

生态学数据

对水稍有危害。

分子结构数据

1、   摩尔折射率:54.60

2、   摩尔体积(cm3/mol):151.5

3、   等张比容(90.2K):410.6

4、   表面张力(dyne/cm):53.8

5、   极化率(10-24cm3):21.64

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:5

6.拓扑分子极性表面积40.5

7.重原子数量:14

8.表面电荷:0

9.复杂度:145

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.白色片状结晶,本品无毒。
2.易溶于乙醚、乙醇、乙酸乙酯、丙酮和氢氧化钠,微溶于苯和氯甲烷,不溶于汽油、四氯化碳和水。

贮存方法

本品应密封避光保存,防火、防水、防尘。

合成方法

1.将硫酸加入反应釜,搅拌下升温至50℃加入联苯胺,搅拌溶解生成联苯胺硫酸盐,然后冷却至5℃以下,加入亚硝酸钠,使联苯胺硫酸盐发生重氮化,再在搅拌下,将重氮液加热至沸腾而水解,析出4,4′-二羟基联苯。重氮化需20h。水解完全需4h。水解液趁热过滤,然后经洗涤、干燥,再用升华法精制而得成品。


2..联苯胺盐重氮化法 将硫酸加入反应釜,搅拌下升温至50℃加胺,搅拌溶解生成联苯胺硫酸盐,然后冷却至5℃以下,加入亚硝酸钠,使联苯胺硫酸盐发生重氮化,再在搅拌下,将重氮液加热至沸腾而水解,析出4,4′-二羟基联苯。重氮化需20h。水解完全需4h。水解液趁热过滤,然后经洗涤、干燥,再用升华法精制而得成品。主反应如下:

①4,4′-二羟基联苯磺酸钠的制备 将30.8g(0.2mol)联苯加热至80℃,在80~100℃用平衡加料器一次性加入54.0mL质量分数为98%的浓硫酸,升温至160℃,恒温1h,冷却至室温,加入碎冰使产物刚好能完全溶解。将64.0gNaOH配制成质量分数为30%的水溶液,边搅拌边加入到磺化产物之中,立即有白色磺酸盐析出;中和至中性(最后10mL需小心加入),稍冷至40℃,滤出析出的固体,烘干得产品64.5g,收率90%。
②4,4′-二羟基联苯的制备 将10.7g(0.03mol)经过重结晶的4,4′-联苯二磺酸钠、13.5(0.24mol)氢氧化钾、31.5g水混合均匀,用热电偶控制温度为340℃,反应8h后自然冷却至室温。加入200mL水,加热使之溶解,趁热滤出不溶的杂质;在搅拌状态下向该溶液中滴加稀盐酸至pH值为4~5;滤出析出的产物,冷水洗涤2~3次,晾干或真空干燥得粉末状产物4.9g,产率88%。用犞(乙醇)∶犞(水)=1∶1的溶剂重结晶得到无色片状晶体,熔点为274~275℃(从220℃左右开始升华)。

用途

防老剂DOD主要用于橡胶和乳胶,对氧和热引起的老化有防止作用,对有害金属也有一定保护效果。无污染性,可用于浅色硫化橡胶制品、食品包装用胶和医用乳胶制品,也可用于氯化硫冷硫化制品中。本品可单独使用,用量为0.4~1.5份,也可与其他防老剂并用。在氯化硫冷硫化胶料中用量为0.4~0.75份。
本品耐热性好,用作聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯、聚苯砜及环氧树脂等的改性单体,制造优良的工程塑料与复合材料等。作为液晶聚合物的原料具有多种特性,广泛用于许多方面。还可纺丝,制成高强度纤维,用于光导纤维增强,制作复合材料及绳索等。本品用作染料中间体,可合成光敏材料等。也用作石油制品添加剂,例如润滑油脂的稳定剂等

是橡胶的防老剂、抗热工程塑料的重要中间体以及染料的稳定剂,同时也是制备烷氧基取代液晶的重要前体。作为防老剂,主要用于橡胶和乳胶,对氧和热引起的老化有防止作用,对有害金属也有一定保护效果。无污染性,可用于浅色硫化橡胶制品、食品包装用胶和医用乳胶制品,也可用于氯化硫冷硫化制品中。可单独使用,用量为0.4~1.5份;也可与其他防老剂并用。由于耐热性好,还可用作聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯、聚苯砜及环氧树脂等的改性单体,制造优良的工程塑料与复合材料等。亦可纺丝,制成高强度纤维,用于光导纤维增强,制作复合材料及绳索等。用作染料中间体,可合成光敏材料等。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:有害

安全标识:S26 S36 S24/25 S36/S37

危险标识:R21 R36/37/38 R36 R39/25

文献

暂无

备注

暂无

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