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1H-苯并三唑

结构式
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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 028N
分子式 C7H5N3
分子量 119.12
标签 苯丙三唑, 1H-苯并三唑, 苯三氮唑, 苯并三氮杂茂, 连三氮杂茚, 苯并三唑, 1,2,-aminozophenylene, 1,2,3-triaza-1h-indene, 1,2,3-Benzotriazole, BTA, 缓蚀剂, 杂环化合物

编号系统

CAS号:95-14-7

MDL号:MFCD00005699

EINECS号:202-394-1

RTECS号:DM1225000

BRN号:112133

PubChem号:24847810

物性数据

1.  性状:白色至浅褐色针状结晶。无气味。在空气中氧化而逐渐变红。在真空中蒸馏时能发生爆炸。

2.  密度(g/mL,25/4℃):未确定

3.  相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4.  熔点(ºC):98.5

5.  沸点(ºC,常压): 204

6.  沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7.  折射率:未确定

8.  闪点(ºC): 170

9.  比旋光度(º):未确定

10.自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:溶于乙醇、苯、甲苯、氯仿和二甲基甲酰胺,微溶于冷水。难溶于石油系溶剂。

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LD50:560mg/kg;大鼠经吸入LD50:1910mg/m3/24H;大鼠经皮肤接触LD50:>1mg/kg;小鼠经口LC:615mg/kg;小鼠经腹腔LC50:400mg/kg;小鼠经静脉LC50:238mg/kg;兔子经皮肤接触LDLo:450mg/kg;豚鼠经口LD50:500mg/kg;

2、其他多剂量毒性:大鼠经吸入TDLo:109mg/kg/26W-I;

3、慢性毒性/致癌性

大鼠经口TDLo:220mg/kg/78W-I;小鼠经口TDLo:770mg/kg/78W-I;

4、致突变性

微生物鼠伤寒沙门氏菌突变:100μg/plate;

大肠杆菌突变:33300μg/plate;

大鼠胚胎形态转化:94μg/plate;

5.急性毒性:

口腔   LD50    560mg/kg(rat)

皮肤   LD50    615mg/kg(mus)

               >2000mg/kg(rbt)

吸入   LC50/4H 1400mg/m3/4H(rat)

刺激眼睛 severe  100mg(rbt)

主要的刺激性影响:

在皮肤上面:一般的产品部会刺激皮肤

在眼睛上面:刺激的影响

致敏作用:没有已知的敏化作用

生态学数据

对水有稍微的危害。对眼睛有强烈刺激作用,对皮肤有中等程度的刺激性。

分子结构数据

1、  摩尔折射率:34.71

2、  摩尔体积(cm3/mol):88.3

3、  等张比容(90.2K):259.0

4、  表面张力(dyne/cm):73.9

5、  极化率(10-24cm3):13.76

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积41.6

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:92.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.避免与氧化物接触。

2.有毒,大鼠经口MLD500mg/kg,腹腔注射LD501000mg/kg,静脉注射LD50238mg/kg。设备应密闭,操作人员穿戴防护用具。

贮存方法

1.密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施。密封保存。远离火源,储存的地方远离氧化剂。

2.内衬塑料袋,外用木桶包装,也可装入玻璃瓶内。每瓶500g,20瓶装一木箱。箱外注明“避光”及“密封”。贮运中防潮、防晒、隔热,保持干燥、通风良好。

合成方法

1.由邻苯三胺与亚硝酸钠反应而得。将邻苯二胺加入50℃水中溶解,再加入冰醋酸,降温至5℃,加入亚硝酸钠搅拌反应。反应物渐渐变成暗绿色,温度升至70-80℃,溶液变为桔红色,于室温放置2h,冷却,滤出结晶,用冰水洗涤,干燥得粗品,将粗品减压蒸馏,收集201-204℃(2.0kPa)的馏分,再用苯重结晶,可得熔点为96-97℃的产品,产率80%左右。曾有报道用亚硝酸钠处理多菌灵的缩合废水而得副产物苯并三氮唑。

2.邻苯二胺重氮化法。将邻苯二胺重氮化,再在乙酸中环合制得粗苯并三唑,再重结晶法精制、真空干燥,即可制得较纯的苯并三唑。

3.邻苯二胺法 邻苯二胺法是最经典的合成苯并三氮唑的方法,它包括邻苯二胺常压合成法和经过改进的邻苯二胺高压法。
①邻苯二胺常压法 先将邻苯二胺溶于醋酸水溶液中,并配制40%左右的亚硝酸钠水溶液。两种溶液预冷至1~5℃后混合反应,并保持在冰浴中,随后迅速升温至80℃闭环生成苯并三氮唑,冷却后过滤、水洗得到粗产品。在绝对压力为2000Pa下蒸馏,收集2.0~204℃的馏分,用苯结晶得到产品,收率为70%~80%。另一生产实例为:将邻苯二胺加入50℃水溶液中溶解,再加入冰醋酸,降温至5℃,加入亚硝酸钠搅拌反应,反应物渐渐变成暗绿色,温度升至70~80℃,溶液变成橘红色,于室温放置2h,冷却、滤出结晶,用冰水洗涤,干燥得粗品;将粗品减压蒸馏,收集201~204℃(2.0kPa)的馏分,再用苯重结晶,可得熔点为96~97℃的产品,产率约80%。

②邻苯二胺高压法 邻苯二胺与亚硝酸钠的投料摩尔比为1∶(1~1.05),反应温度为200~300℃,压力为4.8×106~6.9×106Pa。反应完毕后,用酸调pH值为6。由于重氮化闭环反应没有酸参加,所以减少了重氮偶合产生深颜色焦油状物的机会,从而提高了产品的收率,同时使产品的纯化变得容易。例如,邻苯二胺同37%的亚硝酸钠水溶液,在温度为260℃、压力为3.0×106~3.3×106Pa条件下,反应3h后冷却,用浓硫酸将Pa值从11.7调到6,得到纯度为100%、收率为96.9%的苯并三氮唑。

4.苯并咪唑酮法 苯并咪唑酮与亚硝酸钠水溶液在190℃、高压下反应75min,经酸化、水洗、干燥,获得产品,收率为85.3%。

5.邻硝基苯肼法 邻硝基苯肼在氨水、异丙醇和己二醇混合水溶液中,在140℃和高压下反应1.5h,生成1-羟基苯并三氮唑(HBTA)。用铜三氧化二铬作催化剂,按照92∶8比例通入氢气和氮气,在160~170℃和高压下脱氧加氢反应1h,HBTA脱氧加氢生成BTA,最终苯并三氮唑的收率为89%。反应式如下:


6.邻硝基氯苯法 先由邻硝基氯苯与水合肼直接合成HBTA,然后脱氧加氢生成BTA,最高总收率可达8.6%。此法优点是收率高、中间环节少,是一种很有前途而且十分重要的方法。

用途

1.与氢氧化铵和乙二胺四乙酸合用时,能选择性地测定银、铜、锌。照相防雾剂。照相抑制剂。有机合成。

2.苯并三氮唑对铜、铝、铸铁、镍、锌等金属材料有防蚀作用。可与多种缓蚀剂配合,如与铬酸盐、聚合磷酸盐、钼酸盐、硅酸盐、亚硝酸盐、ATMP、HRDP、EDTMP等并用,可提高缓蚀效果。在密闭循环冷却水系统中缓蚀效果甚佳。可以和多种阻垢剂、杀菌灭藻剂配合使用,苯并三氮唑对聚磷酸盐的缓蚀作用不干扰,对氧化作用的抵抗力很强。但是当它与自由性氯同时存在时,则丧失了对铜的缓蚀作用,而在氯消失后,其缓蚀作用又得到恢复。其使用浓度一般为1~2mg/L,在pH值5.5~10的范围内缓蚀作用都很好,但在pH值低的介质中缓蚀作用降低。

3.加入环氧树脂胶黏剂中可防止对铜及其合金的腐蚀变黑,参考用量0.2%~0.5%。用于水溶性胶黏剂,加入量0.005%~0.1%。它还广泛用于铜、银、锌、铝、铸铁等金属防锈剂,净水剂,照相工业的防雾剂,紫外线吸收剂,涂料添加剂,合成洗涤剂的防腐剂,抗凝剂,润滑油添加剂,合成染料中间体,高分子材料稳定剂,植物生长调节剂,防变色剂,气相缓蚀剂,抗静电及汽车防冻剂的添加剂等。

4.广泛用于铜、银质设备的缓蚀,防锈。亦可用于照相防灰、防雾剂,气相防锈剂的制备。

5.苯并三氮唑对聚磷酸盐的缓蚀作用不干扰,对氧化作用的抵抗力很强。但是当它与自由性氯同时存在时,则丧失了对铜的缓蚀作用,而在氯消失后,其缓蚀作用便得到恢复,这是MBT未能具有的性质。

6.用于金属防锈和缓蚀剂、铜、银的防变色剂以及照相防雾剂。

安全信息

危险运输编码:暂无

危险品标志:有害

安全标识:S26 S61 S36/S37

危险标识:R36 R20/22 R52/53

文献

暂无

备注

暂无

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