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2,4-二硝基苯酚

结构式 物竞编号 014M 分子式 C6H4N2O5 分子量 184.11 标签 α-二硝基酚, 2-硝基酚, 2-Dinitrophenol, a-Dinitrophenol, 酸碱指示剂
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产品详细信息食品添加剂使用限量
物竞编号 014M
分子式 C6H4N2O5
分子量 184.11
标签 α-二硝基酚, 2-硝基酚, 2-Dinitrophenol, a-Dinitrophenol, 酸碱指示剂

编号系统

CAS号:51-28-5

MDL号:MFCD00007115

EINECS号:200-087-7

RTECS号:SL2800000

BRN号:1246142

PubChem号:24861147

物性数据

1.性状:浅黄色结晶或粉末[1]

2.熔点(℃):114~115[2]

3.沸点(℃):升华[3]

4.相对密度(水=1):1.68[4]

5.相对蒸气密度(空气=1):6.35[5]

6.燃烧热(kJ/mol):-2708.6[6]

7.辛醇/水分配系数:1.54~1.67[7]

8.溶解性:不溶于冷水,溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿。[8]

毒理学数据

1.急性毒性[9]

LD50:30mg/kg(大鼠经口);72mg/kg(小鼠经口);700mg/kg(豚鼠经皮)

2.刺激性[10]   家兔经皮:300mg(4周,间歇),轻度刺激。

3.致突变性[11]

微生物致突变:大肠杆菌200ppm(3h)。DNA抑制:仓鼠肺脏7mmol/L。DNA损伤:大鼠肝100μmol/L。

4.其他[12]  小鼠腹腔最低中毒剂量(TDLo):40800μg/kg(孕10~12d),有胚胎毒性。

生态学数据

1.生态毒性[13]

LC50:0.62mg/L(96h)(蓝鳃太阳鱼);0.7mg/L(96h)(大西洋鲑);6.58~13.3mg/L(96h)(黑头呆鱼,动态);4.85mg/L(96h)(糖虾);4.09~4.71mg/L(96h)(水蚤);98mg/L(96h)(肋骨条藻)

2.生物降解性[14]

好氧生物降解(h):1622~6312

厌氧生物降解(h):68~170

3.非生物降解性[15]

光解最大光吸收(nm):365

水中光氧化半衰期(h):77~3840

空气中光氧化半衰期(h):111~1114

分子结构数据

1、摩尔折射率:41.22

2、摩尔体积(cm3/mol):111.5

3、等张比容(90.2K):333.2

4、表面张力(dyne/cm):79.6

5、极化率(10-24cm3):16.34

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:5

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:4

6.拓扑分子极性表面积112

7.重原子数量:13

8.表面电荷:0

9.复杂度:220

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性[16]  稳定

2.禁配物[17]  强氧化剂、强碱、酰基氯、酸酐、重金属粉末

3.避免接触的条件[18]  摩擦、撞击、受热

4.聚合危害[19]  不聚合

5.分解产物[20]  氮氧化物

贮存方法

储存注意事项[21]  储存于阴凉、通风良好的专用库房内,实行“双人收发、双人保管”制度。远离火种、热源。库温不宜超过35℃。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由2,4-二硝基氯苯在碱溶液中水解而得。将1400L水加到水解锅中,搅拌加热至60℃,将750kg已熔化的2,4-二硝基氯苯加入锅内。继续升温到90℃,于1.5h内逐渐加入780L30%的氢氧化钠溶液。加料中温度上升,控制温度不超过102-104℃,保温30min。冷却,过滤析出的钠盐。用水溶解,酸化至pH为1,即析出2,4-二硝基酚的黄色结晶。另一种制备方法是由苯酚低温硝化而得。将67%的硫酸、53%的硝酸和苯酚在30℃以下混合均匀,然后,搅拌下加热至90℃,混合物开始激烈反应,并放出氧化氮,控制反应速度,减少反应物损失。反应缓和后再加热30min,冷却,过滤,水洗即得产品。精制可采用酸碱法或用乙醇重结晶。

2.将水加热至60℃后,加入已熔化的2,4-二硝基氯苯 ( 氯苯:水≈1∶ 2 ) , 搅拌并升温至90℃,然后分批加入35%的氢氧化钠溶液至反应结束后无油珠存在。反应过程中应控制反应温度不超过102~104℃:

2,4-二硝基苯酚

氢氧化钠溶液加完后保温30min,并不断搅拌至油层消失,水解反应完全。静置,冷却结晶至完全,滤出的2,4-二硝基酚钠盐用适量温水溶解后,加入盐酸至ph值为1,即可析出2,4二硝基苯酚:

2,4-二硝基苯酚

所得结晶用少量冷水洗至中性。再用热水重结晶即可

用途

1.主要用于硫化染料生产,如硫化黑BN;BRN;2BRN等。也用于生产苦味酸和显影剂等。分析化学中用作酸碱指示剂,变色范围是pH=2.8(无色)-4.4(黄色);还可用于检测钾;铵;镁等。

2.用于有机合成、染料、炸药等。[22]

安全信息

危险运输编码:UN 1320 4.1/PG 1

危险品标志:有毒 危害环境

安全标识:S28 S37 S45 S61

危险标识:R33 R50 R23/24/25

文献

[1~22]参考书:危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京;化学工业出版社,2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

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