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乙酰水杨酸

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产品详细信息食品添加剂使用限量

物竞编号 0145
分子式 C9H8O4
分子量 180
标签 乙酰基柳酸, 阿司匹灵, 醋柳酸, 乙酰氧基苯甲酸, Acenterine, Acetophen, 2-(Acetoxy)benzoic acid, O-Acetylsalicylic acie, Aspro

编号系统

CAS号:50-78-2

MDL号:MFCD00002430

EINECS号:200-064-1

RTECS号:VO0700000

BRN号:779271

PubChem号:24278218

物性数据

1.       性状:白色针状或片状结晶。无气味。微带酸味在干燥空气中稳定,在潮湿空气中逐渐水解成水杨酸和乙酸。

2.       密度(g/mL,25/4℃):1.1872154

3.      相对密度(20℃,4℃):1.40

4.       熔点(ºC):135

5.       沸点(ºC,常压):未确定

6.       沸点(ºC, 5.2kPa):未确定

7.       折射率:未确定

8.       闪点(ºC):未确定

9.       比旋光度(º ):未确定

10.    自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11.    蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12.    饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13.    燃烧热(KJ/mol):未确定

14.    临界温度(ºC):未确定

15.    临界压力(KPa):未确定

16.    油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17.    爆炸上限(%,V/V):未确定

18.    爆炸下限(%,V/V):未确定

19.    溶解性: 溶于乙醇、乙醚,微溶于水。

毒理学数据

急性毒性:

口腔    LD50     700mg/kg(dog)

                 1075mg/kg(guinea pig)

                 3500mg/kg(ham)

                 1750mg/kg(mam)

                 250mg/kg(mus)

                 200mg/kg(rat)

                 1010mg/kg(rbt)

  LDLo     104mg/kg(chd)

主要的刺激性影响:

在皮肤上面:刺激皮肤和粘膜。

在眼睛上面:刺激的影响

致敏作用:没有已知的敏化作用。

生态学数据

总括注解 

水危害级别1(德国规例)(通过名单进行自我评估)该物质对水有稍微危害的。

 不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。 

若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、  摩尔折射率:44.52

2、  摩尔体积(cm3/mol):139.5

3、  等张比容(90.2K):370.9

4、  表面张力(dyne/cm):49.8

5、  极化率(10-24cm3):17.65

计算化学数据

1、   疏水参数计算参考值(XlogP):1.2

2、   氢键供体数量:1

3、   氢键受体数量:4

4、   可旋转化学键数量:3

5、   互变异构体数量:

6、   拓扑分子极性表面积(TPSA):63.6

7、   重原子数量:13

8、   表面电荷:0

9、   复杂度:212

10、同位素原子数量:0

11、确定原子立构中心数量:0

12、不确定原子立构中心数量:0

13、确定化学键立构中心数量:0

14、不确定化学键立构中心数量:0

15、共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.口服有毒,大量使用应穿适当的防护服。

贮存方法

1.生产设备应密闭,车间内保持良好通风状态。

2.避光、密闭于干燥处保存。

 

合成方法

1.水杨酸乙酰化而得:在反应罐中加乙酐(加料量为水杨酸总量的0.7889倍),再加入三分之二量的水杨酸,搅拌升温,在81-82℃反应40-60min。降温至81-82℃保温反应2h。检查游离水杨酸合格后,降温至13℃,析出结晶,甩滤,水洗甩干,于65-70℃气流干燥,得乙酰水杨酸。

2.制法:

于干燥的反应瓶中,加入干燥的水杨酸(2)25g(0.18mol),醋酸酐38g(0.37mol),浓硫酸1mL,于60℃水浴中反应30min。冷却后倒入400mL水中,充分搅拌,过滤、水洗。用1:1的稀醋酸重结晶,得乙酰水杨酸(1)32g,收率98%。注:①也可用如下方法提纯:将粗产品溶于少量热乙醇中,再将热乙醇溶液慢慢加入2.5倍体积的热水中,形成透明溶液,慢慢冷却析出乙酰水杨酸针状结晶。[1]

3.制法:

于反应瓶中加入干燥的水杨酸(2)25g(0.18mol),干燥的吡啶18mL,摇动使之溶解。慢慢滴加乙酰氯21g(0.28mol),反应放热,控制反应温度不超过60℃。加完后继续反应10min。冷却,倒入60mL冷水中,析出固体。抽滤、水洗,再用1:1的稀醋酸重结晶,得乙酰水杨酸(1)22g,收率67.5%。mp136~138℃(128~135℃部分分解)。[2]

用途

1.乙酰水杨酸是制备杀鼠剂中间体4-羟基香豆素的原料。

2.用于制造室外及有强光照射的结构件、器械部件,如汽车车身、农机部件、电表和电灯罩、道路标记等

3.解热镇痛药,用于发热、疼痛及类风湿关节炎等,是应用最早,最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。具有解热、镇痛、抗炎、抗风温和抗血小板聚集等多方面的药理作用,发挥药效迅速,药效肯定,超剂量易于诊断和处理,很少发生过敏反应。常用于感冒发热,头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。是《国家基本药物目录》列入的品种乙酰水杨酸也是其他药物的中间体。

4.制药工业,有机合成,检测锰的试剂。

安全信息

危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 3

危险品标志:有害

安全标识:S26

危险标识:R22 R36/37/38

文献

[1][2]参考文献:孙昌俊,曹晓冉,王秀菊•药物合成反应—理论与实践•北京:化学工业出版社,2007:278.参考书:有机化合物合成手册/孙昌俊,王秀菊,孙风云主编. 北京:化学工业出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

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