编号系统

CAS号：50-27-1

MDL号：MFCD00003691

EINECS号：200-022-2

RTECS号：KG8225000

BRN号：2508172

PubChem号：24894396

物性数据

1.       性状：白色结晶性粉末

2.       相对密度（g/mL,25/4℃）：1.27

3.       相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.       熔点（ºC）：280-282 °C(lit.)

5.       沸点（ºC,常压）：未确定

6.       沸点（ºC, 5.2 kPa）：未确定

7.       折射率：58 ° (C=0.4, Dioxane)

8.       闪点（ºC）：未确定

9.       比旋光度（º）：[α]²⁵_D+34.4°(吡啶)、²⁵_D+58°±5°(4%，二氧六环)

10.    自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11.    蒸气压（kPa,25 ºC）：未确定

12.    饱和蒸气压（kPa,60 ºC）：未确定

13.    燃烧热（KJ/mol）：未确定

14.    临界温度（ºC）：未确定

15.    临界压力（KPa）：未确定

16.    油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未确定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未确定

19.    溶解性：本晶难溶于水，微溶于乙醇(1：500)、乙醚、氯仿、二氧六环和植物油，易溶于吡啶和氢氧化碱溶液

毒理学数据

暂无

生态学数据

暂无

分子结构数据

1、摩尔折射率：81.09

2、摩尔体积（cm³/mol）：229.6

3、等张比容（90.2K）：622.1

4、表面张力（dyne/cm）：53.8

5、极化率（10-24cm3）：32.14

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:3

3.氢键受体数量:3

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:9

6.拓扑分子极性表面积60.7

7.重原子数量:21

8.表面电荷:0

9.复杂度:411

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:6

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

暂无

贮存方法

本品密封避光干燥保存。

合成方法

1.自人胎盘组织、孕妇尿中提取或化学合成制得的雌激素。 

2.工业上用雌酚酮为原料生产。

3.

4.制法：

1,2,5（10）-雌三醇-16a，17a-环氧-3,17β-二醇双醋酸酯（3）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入1,3,5（10），16-雌四烯-3,17-二醇双醋酸酯（2）10g（28mmol），二氯乙烷100mL，无水碳酸钠10g，无水硫酸钠13g，搅拌下滴加过氧乙酸（20%～30%）27g与无水醋酸钠13g配成的溶液，控制反应温度不超过20℃，约20min加完。继续搅拌反应4h。放置过夜。过滤，滤饼用二氯乙烷洗涤。合并滤液和洗涤液，以碳酸氢钠水溶液洗涤，再水洗至中性。无水硫酸钠干燥，减压蒸出二氯乙烷。析出结晶后静置过夜。抽滤，乙醇洗涤，干燥，得1,3,5（10）-雌三醇-16a，17a-环氧-3,17β-二醇双蜡酸酯（3）9.0g，收率86%。此三醇（1）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中，加入化合物（3）5g，乙醇100mL，搅拌下滴加由硼氢化钾1g，氢氧化钾4g，水20mL配成的溶液，控制反应温度在25～30℃，约0.5h加完，而后继续搅拌反应1h。反应完后用冰醋酸调至弱酸性。减压浓缩至干。加入适量的水，抽滤，滤饼用水洗涤至中性，于80℃干燥，得雌三醇粗品。粗品以20倍的95%的乙醇精制一次，再用乙酸乙酯精制三次，得雌三醇（1），收率50%。^[1]

用途

1.用于子宫颈炎，尤适用于绝经期综合征、老年性阴道炎。

2.可用作中期引产及人工流产的辅助药物。

3.用于前列腺肥大、前列腺癌等。

4.有迅速升高外周白细胞的作用，一般在用药后1～3日开始生效，但作用维持时间较短。对化疗或放疗引起的白细胞减少有效。

5.能降低血管的通透性和脆性，可用于多种出血的治疗，对月经过多、扁桃体或子宫切除术后，均有快速止血作用。

安全信息

危险运输编码：暂无

危险品标志：有毒 有害

安全标识：S22 S45 S53 S36/S37/S39

危险标识：R40 R60 R61

文献

[1]参考文献：1、Hosoda H，et al.Chem Pharm Bull，1975,23:3141. 2、Nakanishi，Dillon.J Am Chem Soc，1971,93:4058. 3、Hurwitz，Liu.J Pharm Sci，1977,66:624. 参考书：有机化合物合成手册/孙昌俊，王秀菊，孙风云主编. 北京：化学工业出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

备注

暂无