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杜仲叶中黄酮类化学成分研究

来源:郑州天顺食品添加剂有限公司 发布时间:2021-09-23 09:47:08 关注: 0 次
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菟丝子Eucommia ulmoides Oliver是中国特色产品的珍贵经济发展绿化植物,传统式内以皮当药,运用有悠久的历史。《中华人民共和国药典》2020年版中,菟丝子以皮跟叶当药,具备补虚、强筋壮骨之效,用以医治肾精不足、颈柱酸疼、骨筋乏力、头晕眼花等。因为杜仲皮来源于比较有限,研究表明,杜仲叶与杜仲皮有一样的作用,具备降血脂、降血脂、保护肝脏等各种药用价值。杜仲叶的降血压作用机制与表皮依赖感相关,与此同时三磷酸腺苷敏感度钾钙通道也进行了杜仲叶的舒毛细血管功效。杜仲叶对肝损害和肝千维化有显著性的功效。研究发现,杜仲叶提取液能明显上升Wistar大鼠肝部中硫辛酸(GSH)水准,与此同时减少丙二醛(MDA)水准,进而改进肝部变病水平(包含肝细胞凋亡、化学纤维结蹄增长等)。杜仲叶中的单个成份原儿茶酸、绿原酸对大白鼠或小白鼠的肝损害也是有显著的保障功效,而桃叶珊瑚苷以及苷元则能抑制转换细胞生长因子-β1(TGF-β1)对肝星状细胞(HSC)的解锁和肝内蛋白聚糖(ECM)的堆积,进而具有护肝脏的作用。因为杜仲叶明显的作用,日本将其开发设计成杜仲茶等功能性饮料,风靡一时。在我国现阶段也是有杜仲茶有关的产品研发。为查探杜仲叶中的降血压和护肝活力成份,确立其药力化学物质。本研究组早期对杜仲叶的成分开展了体系科学研究,并调查了其降血压及护肝活力。本科学研究运用当代色谱仪分离出来技术性,从杜仲叶的80%酒精提取液中剥离获得13个黄酮类化合物、多糖类化学物质,经磁共振(NMR)方式评定其构造,各自为圣草素(eriodictyol,1)、柚皮素(naringenin,2)、山柰素(kaempferol,3)、洋芹素(apigenin,4)、山柰素-3-O-α-L-鼠李糖苷(kaempferol-3-O-α-L-rhamnoside,5)、紫云英苷(astragalin,6)、山柰素-3-O-α-L-吡喃沙特阿拉伯糖苷(kaempferol-3-O-α-L-arapyranoside,7)、山柰素-3-O-β-D-6ʹ-酰胺基吡喃葡糖苷(kaempferol-3-O-β-D-6ʹ-acetylglucopyranoside,8)、原儿茶醛(quercetin, 9)、原儿茶醛苷(quercetin-3-O-α-L-rhamnoside, 10)、原儿茶醛-3-O-β-D-吡喃葡萄糖水基-β-D-吡喃木糖苷(quercetin-3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-xylopyranoside,11)、葛根素(puerarin,12)、黄豆苷(daidzin,13)。在其中化学物质1、4~8、10~11均为初次从菟丝子中剥离获得。

1 原材料

ARX-400型数字乳腺机(法国Bruker企业);SCIEX 5500 QTRAP型三重四级杆高效液相质谱分析联用系统软件(英国AB SCIEX 企业);e2695分析型高效率液相色谱、2535制取型高效率液相色谱(英国Waters企业);Sepacore型高压制取色谱仪(法国Buchi企业);C18剖析型离子交换柱(250 mm× 4.6 mm, 5 μm)、C18制取型离子交换柱(250 mm× 20 mm, 5 μm)均购于日本YMC企业;薄层色谱硅橡胶GF254和柱色谱仪硅橡胶(青岛海洋化工企业);Sephadex LH-20 (德国Pharmacia企业);常用实验试剂均为分析纯实验试剂(天津市康科德试剂公司)。

杜仲叶2014年购于保定安国中药批发市场,原产地为湖南省,经天津市中国医药大学张丽娟专家教授评定为菟丝子Eucommia ulmoides Oliver的干躁叶,备用储存于天津市中国医药大学中药材学校。

2 获取与分离出来

杜仲叶中药材9.5 kg,破碎完用7倍量摩尔分数80%的乙醇溶液流回获取3次,每一次2 h。将乙醇溶液提取液浓缩至无醇味后,先后用乙醚、三氯甲烷、乙酸丁酯、正丁醇各提纯3次。合拼各提纯层浓缩,获得乙醚层、三氯甲烷层、乙酸丁酯层(70 g)、正丁醇层(180 g)。乙酸丁酯层提纯物经硅橡胶柱色谱仪分离出来,二氯甲烷-工业甲醇(100:0→0:100)梯度方向过柱,获得10个流分E1~E10。

合拼E6和E7为E67(8.0 g),经正相反ODS对外开放柱色谱仪分离出来,工业甲醇-水(1:50→100:0)梯度方向过柱,获得10个流分E670~E679。E674(1.9 g)经Sephadex LH-20柱色谱仪分离出来,工业甲醇过柱,获得10个流分E6740~E6749。E6749(31.0 mg)经制取液相色谱仪分离出来,工业甲醇-水(55:45)过柱,获得化学物质1(10.0 mg)和2(14.0 mg)。E675(550.0 mg)经Sephadex LH-20柱色谱仪分离出来,工业甲醇过柱,获得10个流分E6750~E6759和化学物质3(161.0 mg)。E6757(29.0 mg)经制取液相色谱仪分离出来,工业甲醇-水(60:40,含0.1%苯甲酸)过柱,获得化学物质4(20.1 mg)。

E8(30 g)经丙烯酸树脂对外开放柱色谱仪分离出来,酒精-水(1:100→100:0)过柱,获得八个流分E81~E88。E86(3.0 g)经Sephadex LH-20柱色谱仪分离出来,工业甲醇过柱,获得6个流分E861~E866。E864(230.0 mg)经制取液相色谱仪分离出来,工业甲醇-水(50:50)过柱,获得化学物质5(18.0 mg)、6(11.0 mg)、7(7.0 mg)和8(24.0 mg)。E87经硅橡胶柱色谱仪分离出来(4.6 g),二氯甲烷-工业甲醇(100:0→0:100)过柱,获得6个流分E871~E876。E874经Sephadex LH-20柱色谱仪分离出来,工业甲醇过柱,获得6个流分E8741~E8746。E8742经制取液相色谱仪分离出来,工业甲醇-水(80:20,含0.1%苯甲酸),获得化学物质9(2.5 g)。

E9(10 g)经正相反ODS对外开放柱色谱仪分离出来,工业甲醇-水(5:100→100:0)过柱。获得五个流分E91~E95,在其中E92和E93合拼为E923 (640.0 mg),经Sephadex LH-20柱色谱仪分离出来,工业甲醇过柱,获得八个流分E9231~E9238。E9237(210.0 mg)经制取液相色谱仪分离出来,工业甲醇-水(25:75)过柱,获得化学物质10(80.0 mg)。

E10(5.1 g)经Sephadex LH-20柱色谱仪分离出来,工业甲醇过柱,获得七个流分E101~E107。在其中的流分E104(90.0 mg)经制取液相色谱仪分离出来,工业甲醇-水(40:60)过柱,获得化学物质11(6.0 mg)。

正丁醇层提纯物经硅橡胶柱色谱仪分离出来,二氯甲烷-工业甲醇(100:0→0:100)梯度方向过柱,获得八个流分B1~B8。B8(24 g)经正相反ODS柱色谱仪分离出来,工业甲醇-水(1:50→100:0)梯度方向过柱,获得1七个流分B8-1至B8-17。B8-7经Sephadex LH-20柱色谱仪分离出来,工业甲醇过柱,获得七个流分B8-7-1至B8-7-7,流分B8-7-5(105 mg)经制取高效液相分离出来,工业甲醇-水(30:70)过柱,获得化学物质12(16.1 mg)和13(8.0 mg)。

3 构造评定

化学物质1:淡黄色固态粉末状(工业甲醇),化学式为C15H12O6。ESI-MS m/z:287.07 ﹣;1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 6.92 (1H, s, H-2ʹ), 6.79 (2H, s, H-5ʹ, 6ʹ), 5.89 (1H, s, H-8), 5.88 (1H, s, H-6), 5.27 (1H, dd, J = 1.8, 2.6 Hz, H-2), 3.06 (1H, dd, J = 17.1, 12.8 Hz, H-3), 3.06 (1H, dd, J = 17.1, 2.7 Hz, H-3);13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 197.8 (C-4), 168.5 (C-7), 165.5 (C-5), 164.9 (C-9), 147.0 (C-4ʹ), 146.6 (C-3ʹ), 131.9 (C-1ʹ), 119.3 (C-6ʹ), 116.4 (C-5ʹ), 114.8 (C-2ʹ), 103.4 (C-10ʹ), 96.3 (C-8), 80.6 (C-2), 44.2 (C-3)。之上数据信息与文献资料报导基本一致,评定化学物质1为圣草素。

化学物质2:淡黄色固态(工业甲醇),化学式为C15H12O5。ESI-MS m/z:271.07 ﹣;1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.32 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2ʹ, 6ʹ), 6.82 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3ʹ, 5ʹ), 5.90 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 5.88 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.34 (1H, dd, J = 12.9, 2.8 Hz, H-2), 3.11 (1H, dd, J = 17.1, 12.9 Hz, H-2), 2.70 (1H, dd, J = 17.1, 2.9 Hz, H-3);13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 197.9 (C-4), 168.6 (C-8), 165.1 (C-6), 159.2 (C-4ʹ), 131.3 (C-1ʹ), 129.2 (C-2ʹ, 6ʹ), 116.5 (C-3ʹ, 5ʹ), 103.5 (C-10), 97.2 (C-7), 165.0 (C-5), 96.3 (C-9), 80.6 (C-2), 44.2 (C-3)。之上数据信息与文献资料报导基本一致,评定化学物质2为柚皮素。

化学物质3:淡黄色固态 (工业甲醇),化学式为C15H10O6。ESI-MS m/z:285.05 ﹣;1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 8.07 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-2ʹ, 6ʹ), 6.90 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3ʹ, 5ʹ), 6.38 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8), 6.17 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6);13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 177.5 (C-4), 165.7 (C-7), 162.6 (C-5), 160.7 (C-4ʹ), 158.4 (C-9), 148.2 (C-2), 137.3 (C-3), 130.8 (C-2ʹ, 6ʹ), 123.9 (C-1ʹ), 116.4 (C-3ʹ, 5ʹ), 104.7 (C-10), 99.4 (C-6), 94.6 (C-8)。之上数据信息与文献资料报导基本一致,评定化学物质3为山柰素。

化学物质4:淡黄色固态粉末状 (工业甲醇),化学式为C15H10O5。ESI-MS m/z:269.05 ﹣;1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.96 (1H, s, 5-OH), 7.92 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-2ʹ, H-6ʹ), 6.92 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-3ʹ, H-5ʹ), 6.78 (1H, s, H-3), 6.48 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-6);13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 181.7 (C-4), 164.1 (C-2), 163.7 (C-7), 161.4 (C-9), 161.1 (C-4ʹ), 157.3 (C-5), 128.4 (C-2ʹ, 6ʹ), 121.1 (C-1ʹ), 115.9 (C-3ʹ, 5ʹ), 103.7 (C-10), 102.8 (C-3), 98.8 (C-6), 93.9 (C-8)。之上数据信息与文献资料报导基本一致,评定化学物质4为洋芹素。

化学物质5:黄棕色固态 (工业甲醇),化学式为C22H22O10。ESI-MS m/z:431.11 ﹣;1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.69 (1H, s, OH-5), 7.81 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-2ʹ, 6ʹ), 6.94 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-3ʹ, 5ʹ), 6.48 (1H, s, H-8), 6.27 (1H, s, H-6), 5.35 (1H, s, H-1ʹʹ), 4.03 (1H, s, H-2ʹʹ), 3.51 (1H, dd, J = 8.8, 3.1 Hz, H-3ʹʹ), 3.16~3.22 (2H, m, H-4ʹʹ, 5ʹʹ), 0.84 (3H, d, J = 5.1 Hz, H-6ʹʹ);13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 178.2 (C-4), 164.7 (C-7), 161.7 (C-5), 160.4 (C-4ʹ), 157.7 (C-9), 156.9 (C-2), 134.6 (C-3), 131.0 (C-2ʹ, 6′), 120.9 (C-1′), 115.8 (C-3', 5′), 104.6 (C-10), 102.2 (C-1ʹʹ), 99.2 (C-6), 94.2 (C-8), 71.6 (C-4ʹʹ), 71.1 (C-3ʹʹ), 70.8 (C-2ʹʹ), 70.5 (C-5ʹʹ), 17.9 (C-6ʹʹ)。之上数据信息与文献资料报导基本一致,评定化学物质5为山柰素-3-O-α-L-鼠李糖苷

化学物质6:黄棕色固态 (工业甲醇),化学式为C21H20O11。ESI-MS m/z:449.10 ﹢;1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.61 (1H, s, OH-5), 8.04 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2ʹ, 6ʹ), 6.89 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-3ʹ, 5ʹ), 6.43 (1H, s, H-8), 6.21 (1H, s, H-6), 5.46 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-1ʹʹ), 3.07~3.58 (6H, m);13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 177.9 (C-4), 164.6 (C-7), 161.7 (C-4ʹ), 160.4 (C-5), 156.8 (C-9), 156.7 (C-2), 133.6 (C-3), 131.3 (C-2ʹ, 6ʹ), 121.4 (C-1ʹ), 115.6 (C-3ʹ, 5ʹ), 104.5(C-10), 101.3 (C-1ʹʹ), 99.1 (C-6), 94.1 (C-8), 78.0 (C-5ʹʹ), 76.9 (C-3ʹʹ), 74.7 (C-2ʹʹ), 70.4 (C-4ʹʹ), 61.3 (C-6ʹʹ)。之上数据信息与文献资料报导基本一致,评定化学物质6为紫云英苷

化学物质7:黄棕色固态 (工业甲醇),化学式为C20H18O10。ESI-MS m/z:419.09 ﹢;1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.58 (1H, s, OH-5), 8.06 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-2ʹ, 6ʹ), 6.88 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3ʹ, 5ʹ), 6.33 (1H, s, H-6), 6.11 (1H, s, H-8), 5.32 (2H, d, J = 5.1 Hz, H-1ʹʹ), 3.74 (1H, t, J = 6.5 Hz, H-2ʹʹ), 3.65 (1H, s, H-3ʹʹ), 3.57 (1H, dd, J = 11.5, 5.4 Hz, H-4ʹʹ), 3.51~3.53 (1H, m, H-5ʹʹ), 3.18~3.22 (1H, m, H-5ʹʹ);13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 177.2 (C-4), 164.2 (C-7), 161.1 (C-5), 160.1 (C-4′), 156.5 (C-2), 155.8 (C-9), 133.4 (C-3), 130.9 (C-2ʹ), 130.9 (C-6ʹ), 120.7(C-1ʹ), 115.3 (C-3ʹ), 115.3 (C-5ʹ), 103.1(C-10), 101.3 (C-1ʹʹ), 99.3 (C-6), 93.9(C-8), 71.6(C-3ʹʹ), 70.8(C-4ʹʹ), 66.0(C-2ʹʹ), 64.2(C-5ʹʹ)。之上数据信息与文献资料报导基本一致,评定化学物质7为山柰素-3-O-α-L-吡喃沙特阿拉伯糖苷。

化学物质8:黄棕色固态 (工业甲醇),化学式为C23H22O12。ESI-MS m/z:491.11 ﹢;1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.56 (1H, s, OH-5), 7.99 (2H, d, J = 8.3 Hz, H-3ʹ, 5ʹ), 6.88 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2ʹ, 6ʹ), 6.45 (1H, s, H-8), 6.22 (1H, s, H-6), 5.36 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-1ʹʹ), 4.08~4.11 (1H, m, H-6ʹʹ), 3.93~3.97 (1H, m, H-6ʹʹ), 3.21~3.24 (2H, m, H-2ʹʹ,4ʹʹ), 3.11~3.19 (2H, m, H-3ʹʹ,5ʹʹ), 1.74 (3H, s, 6ʹʹ-COCH3);13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 177.8 (C-4), 170.3 (C=O, -COCH3), 164.8 (C-7), 161.6 (C-5), 160.5 (C-4ʹ), 157.0 (C-9), 156.8 (C-2), 133.5 (C-3), 131.3(C-2ʹ, 6ʹ), 121.2 (C-1ʹ), 115.5 (C-3ʹ, 5ʹ), 104.3(C-10), 101.5 (C-1ʹʹ), 99.2 (C-6), 94.2 (C-8), 76.6 (C-3ʹʹ), 74.5 (C-5ʹʹ), 74.3 (C-2ʹʹ), 70.2 (C-4ʹʹ), 63.2 (C-6ʹʹ), 20.6 (CH3, -COCH3)。之上数据信息与文献资料报导基本一致,评定化学物质8为山柰素-3-O-β-D-6ʹ-酰胺基吡喃葡糖苷。

化学物质9:淡黄色固态(工业甲醇),化学式为C15H10O7。ESI-MS m/z:303.04 ﹢;1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.49 (1H, s, OH-5), 7.68 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-2ʹ), 7.54 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz, H-6ʹ), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5ʹ), 6.41 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6);13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 176.3 (C-4), 164.4 (C-7), 161.2 (C-9), 156.6 (C-5), 148.2 (C-4ʹ), 147.3 (C-2), 145.5 (C-3ʹ), 136.2 (C-3), 122.4 (C-1ʹ), 120.5 (C-6ʹ), 116.1 (C-5ʹ), 115.6 (C-2ʹ), 103.5 (C-10), 98.7 (C-6), 93.8 (C-8)。之上数据信息与文献资料报导基本一致,评定化学物质9为原儿茶醛。

化学物质10:黄棕色固态(工业甲醇),化学式为C21H20O11。ESI-MS m/z:449.10 ﹢;1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.65 (1H, s, OH-5), 7.30 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2ʹ), 7.26 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz, H-6ʹ), 6.87 (1H, d, J = 8.3 Hz, H-5ʹ), 6.39 (1H, s, H-8), 6.20 (1H, s, H-6), 5.26 (1H, d, J = 1.0 Hz, H-1ʹʹ), 3.98 (1H, s, H-2ʹʹ), 3.51 (1H, dd, J = 8.8, 3.1 Hz, H-3ʹʹ), 3.22 (1H, m, H-5ʹʹ), 3.15 (1H, t, J = 9.0 Hz, H-4ʹʹ), 0.82 (3H, d, J = 5.7 Hz, H-6ʹʹ);13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 178.2 (C-4), 164.7 (C-7), 161.7 (C-5), 157.7 (C-9), 156.9 (C-2), 148.9 (C-4ʹ), 145.7 (C-3ʹ), 134.7 (C-3), 121.5 (C-1ʹ), 121.2 (C-6′), 116.1 (C-5ʹ), 115.9 (C-2ʹ), 104.5 (C-10), 102.3 (C-1ʹʹ), 99.2 (C-6), 94.1 (C-8), 71.6 (C-4ʹʹ), 71.0 (C-3ʹʹ), 70.8 (C-2ʹʹ), 70.5 (C-5ʹʹ), 17.9 (C-6ʹʹ)。之上数据信息与文献资料报导基本一致,评定化学物质10为槲皮苷。

化学物质11:黄棕色固态(工业甲醇),化学式为C26H28O16。ESI-MS m/z:597.13 ﹢;1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.64 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-2ʹ), 7.62 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz, H-6ʹ), 6.86 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5ʹ), 6.35 (1H, s, H-8), 6.16 (1H, s, H-6), 5.50 (1H, d, J = 7.3 Hz, H-1ʹʹ), 4.76 (1H, d, J = 6.7 Hz, H-1ʹʹʹ);13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 177.4 (C-4), 164.0 (C-7), 161.1 (C-5), 156.2 (C-9), 155.3 (C-2), 148.4 (C-4ʹ), 144.8 (C-3ʹ), 133.0 (C-3), 121.9 (C-6ʹ), 121.2 (C-1ʹ), 116.0 (C-5ʹ), 115.2 (C-2ʹ), 104.5 (C-1ʹʹʹ), 103.9 (C-10), 98.5 (C-6), 97.9 (C-1ʹʹ), 93.4 (C-8), 81.8 (C-2ʹʹ), 77.6 (C-5ʹʹ), 76.8 (C-3ʹʹ), 76.1 (C-3ʹʹʹ), 73.9 (C-2ʹʹʹ), 69.5 (C-4ʹʹʹ), 69.3 (C-4ʹʹ), 65.7 (C-5ʹʹʹ), 60.5 (C-6ʹʹ)。之上数据信息与文献资料报导基本一致,评定化学物质11为原儿茶醛-3-O-β-D-吡喃葡萄糖水基-β-D-吡喃木糖苷。

化学物质12:淡黄色固态(工业甲醇),化学式为C21H20O9。ESI-MS m/z:417.11 ﹢;1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.35 (1H, s, H-2),7.94 (1H, d, J = 8.7 Hz, H-5), 7.40 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2ʹ, 6ʹ), 7.00 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-6), 6.81 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3ʹ, 5ʹ), 4.82 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-1ʹʹ), 4.03 (1H, s, H-2ʹʹ), 3.72 (2H, m, H-5ʹʹ, 3ʹʹ), 3.29~3.21 (3H, m, H-4ʹʹ, 6ʹʹ);13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 174.9 (C-4), 161.1 (C-7), 157.2 (C-4ʹ), 157.1 (C-9), 152.6 (C-2), 130.2 (C-2ʹ, 6ʹ), 126.2 (C-5), 123.1 (C-3), 122.5 (C-1ʹ), 116.8 (C-10), 115.0 (C-3ʹ, 5ʹ, 6), 112.7 (C-8), 81.8 (C-5ʹʹ), 78.8 (C-1ʹʹ), 73.4 (C-2ʹʹ), 70.9 (C-3ʹʹ), 70.5 (C-4ʹʹ), 61.4 (C-6ʹʹ)。之上数据信息与文献资料报导一致,评定化学物质12为葛根素。

化学物质13:黄棕色固态 (工业甲醇),化学式为C21H20O9。ESI-MS m/z:417.11 ﹢;1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.40 (1H, s, H-2), 8.05 (1H, d, J = 8.9 Hz, H-5), 7.41 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2ʹ, 6ʹ), 7.24 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-8), 7.15 (1H, dd, J = 8.9, 2.2 Hz, H-6), 6.82 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3ʹ, 5ʹ), 5.11 (2H, d, J = 7.1 Hz, H-1ʹʹ), 3.72 (1H, m, H-2ʹʹ), 3.47 (2H, m, H-3ʹʹ, 5ʹʹ), 3.35~3.28 (2H, m, H-6ʹʹ), 3.23~3.13 (1H, m, H-4ʹʹ);13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 174.8 (C-4), 161.4 (C-7), 157.3 (C-9), 153.3 (C-2), 130.1 (C-2ʹ, 6ʹ), 127.0 (C-5), 123.7 (C-3), 122.3 (C-1′), 118.5 (C-10), 115.6 (C-6), 115.0 (C-3ʹ, 5ʹ), 103.4 (C-1ʹʹ), 100.0 (C-8), 77.2 (C-5ʹʹ), 76.5 (C-3ʹʹ), 73.1 (C-2ʹʹ), 69.6 (C-4ʹʹ), 60.6 (C-6ʹʹ)。之上数据信息与文献资料报导基本一致,评定化学物质13为黄豆苷。

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