一、玉米黄质(zeaxanthin)和内消旋玉米黄质(meso—zeaxanthin)
玉米黄质化学名称为3R,3’R—beta,beta—carotene一3,3’一diol,归属于胡罗卜素中的黄体生成素类,沒有维生素D活力。玉米黄质结晶是橘红色结晶体粉末状,基本上无气味,不溶解于水,可溶于乙醚,曝露在气体或阳光照射中容易被氧化。CAS号为148—68—3,化学式为C40H5602,相对性相对分子质量为568.87,其化学结构式如图所示1。
与玉米黄质有关的另一类型胡萝b素为胡萝卜素。玉米黄质和胡萝卜素是同分异构体,但它们并并不是立体式同分异构体,仅仅分子结构式中一个端链上烃基部位的不一样。玉米黄质和胡萝卜素全是带有40个碳的类异戊二烯构造,具备电子光学同分异构体(R一,S一)和几何图形同分异构体(trgns一,cis一),电子光学对映异构是根据CD光谱仪和高效液相色谱手性分子柱剖析科学研究,而顺反(trans一,cis一)同分异构体是根据电子器件、红外线、磁共振、液质联用、高效液相磁共振联用层面剖析科学研究。胡萝卜素和玉米黄质的首要不同之处在其尾端环中烃基的部位,胡萝卜素和玉米黄质共轭双键的不一样一方面促使二种黑色素的顏色和淬灭单线态氧的功能不一样;另一方面这促使胡萝卜素有三个手性分子核心而玉米黄质仅有2个手性分子核心。胡萝卜素尽管有三个手性分子核心,但大自然、人体血液及眼底黄斑中胡萝卜素一般全是(3R,3’R,6’R)立体构型。理论上玉米黄质的2个手性分子核心促使其有四种电子光学同分异构体,但因为(3R,3’S)一玉米黄质和(3S,3’R)一玉米黄质是同一立体构型,因而玉米黄质仅有三个立体构型,即(3R,3’R)一,(3R,3’S)一,(3S,3’S)一玉米黄质。(3R,3’S)一玉米黄质也叫内消旋玉米黄质(meso—zeaxanthin)。大自然中普遍存在的和根据人工合成获得的玉米黄质全是(3R,3’R)一玉米黄质。胡萝卜素和玉米黄质的三种立体式同分异构体化学结构式如图所示2所显示。
二、内消旋玉米黄质的基本功能和遍布
做为同分异构体的胡萝卜素和玉米黄质对人的眼睛身心健康拥有十分关键的功效。他们出现于人的眼睛眼底黄斑中,一同构成视黄点黑色素。眼底黄斑黄点黑色素能根据过虑和消化吸收高效率能量毁灭性的高清蓝光而维护眼底黄斑体细胞,此外,他们或是不错的抗氧剂,能防止氧自由基的损害、淬灭单线态氧和捕捉活力自由基,维护眼底黄斑免遭羟基自由基的毁坏。很多的人体试验和临床流行病学调查分析发觉视黄点黑色素水准与老年黄斑病变(Age—relatedMacularDegeneration,AMD)呈成反比,并且饮食搭配或是血夜中的玉米黄质和胡萝卜素水准高时相对应的在眼底黄斑中这二种胡罗卜素的占比也高。除开对AMD有优良的医治和防范功效外,胡萝卜素和玉米黄质还能高效地缓解眼疲劳,改正偏色,提升视觉效果敏锐性,改进视觉效果敏感性和降低炫光修复時间。
之前的探讨是将玉米黄质全部电子光学同分异构体做为一个总体来探讨的,但由于近些年科学研究工作中的深层次,大家更加意识到胡萝卜素和玉米黄质各种各样电子光学同分异构体的特有性,尤其是看到了内消旋玉米黄质在人的眼睛身心健康作用上的特殊功效。往往得到那样的理论依据是根据对大自然、人体血液、人眼里不一样位置的胡萝卜素和玉米黄质各电子光学同分异构体构成的深入分析后看到的。
身体本身无法生成胡萝卜素和玉米黄质,务必从膳食中摄取。许多蔬菜水果和瓜果中尤其是苞米、西兰花、万寿菊花、枸杞和黄辣椒中玉米黄质和胡萝卜素成分很高,鸡蛋黄中玉米黄质成分相应也较高。因为胡萝卜素分子式的不可逆性,有机合成较为艰难,因此一般是以绿色植物尤其是万寿菊花中获取获得。而玉米黄质能够 根据witting反映生成,还可以由万寿菊花经提纯、皂脚后再根据提纯和重结晶获得,还可由胡萝卜素结晶经差向异构化造成。
如前所述,胡萝卜素尽管有三个手性分子核心,但在大自然(3R,3’R,6’R)一立体式同分异构体的方式存有。而玉米黄质的状况则不一样,大自然中合根据全有机合成获得的玉米黄质主要是(3R,3’R)构形,在人血液和肾脏中,也仅带有(3R,3’R)一玉米黄质和(3R,3’R,6’R)一胡萝卜素,内消旋玉米黄质和外消旋玉米黄质在绿色植物身体、人血液和肝部上都不会有。可是在全部眼底黄斑上都能够 发觉(3R,3’R)一玉米黄质、(3R,3’R,6’R)一胡萝卜素和内消旋玉米黄质,并且在眼底黄斑核心凹陷处内消旋玉米黄质成分最大。(3R,3’R)一玉米黄质、内消旋玉米黄质和(3R,3’R,6’R)一胡萝卜素三者一同组成身体眼底黄斑黄点黑色素,而且越重视黄点核心处玉米黄质的含量越高,内消旋玉米黄质的浓度值也最大,越重视黄点边沿胡萝卜素浓度值越高,玉米黄质和内消旋玉米黄质浓度值越低。表1中列举了植物提取中、人体血液及双眼不一样位置中胡萝卜素(L)、玉米黄质(Z)和内消旋玉米黄质(MZ)的遍布占比。