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新型除草剂茚嗪氟草胺的合成综述(一)

来源:郑州天顺食品添加剂有限公司 发布时间:2021-09-22 09:12:40 关注: 0 次
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茚嗪氟草胺是德国拜耳作物科学企业于2010新产品研发的烷基嗪类灭草剂,是绿色植物甲基纤维素微生物生成缓聚剂(CBIs)中的新组员(图1,具备与众不同的耐药性功效方式,在低施肥量下具备广谱性活力,其还具备较高的亲脂(logKow=2.8)和低水溶(2.8mgL-1),因而与其它常见灭草剂对比,土壤层残余活力提升。茚嗪氟草胺英语通用性名叫Indaziflam,N-[(1R,2S)-2,3-二氢-2,6-二甲基-1H-茚-1-基]-6-[(1R)-1-氟乙基]-1,3,5-三嗪-2,4-二胺,化学式C16H20FN5,分子质量301.36,CAS号950782-86-2,熔点(513.0±60.0)℃(Condition:Press:760Torr),相对密度(1.252±0.06)g/cm3(Condition:Temp:20℃Press:760Torr),pKa3.89±0.10(Condition:MostBasicTemp:25℃)。茚嗪氟草胺关键用以永久农作物,如柑桔、红提、桃树、树生干果和工业生产人工林等野草操纵,及其用以多年生长甘庶、草地、高尔夫练习场、草地大农场、休闲娱乐草地、观赏树木,非农作物区如圣诞花环大农场和山林地域等野草操纵。

在茚嗪氟草胺的构造中,1-羟基二氢茚基框架是最有效的活力构造,它将功效方式(MoA)从抑止光系统软件Ⅱ变化为抑止甲基纤维素微生物生成,且对光合作用电子传递的干扰不大。此外卤分子(Br,Cl<F)与6位上带有烷基或环烷基的2,4-二羟基-1,3,5-三嗪开展融合,该构造对较好的锄草活力尤为重要。这致使在乙基主链的1位引进一个新的手性分子核心,因而该化学物质具备三个手性分子核心。接着对生成的八种非对映异构体开展科学研究,发觉(1R,2S)-2,3-二氢-2,6-二甲基-1H-茚-1-氨(二氢茚基)精彩片段与6-(R)-1-氟代乙基替代2,4-二羟基-1,3,5-三嗪精彩片段融合的化学物质是其活力化学物质,即茚嗪氟草胺,适用对5-烯醇丙酮酸酯3-硫酸铵合酶(EPSPS)和乙酰羟基乙酸合酶/乙酰乳酸菌合酶(AHAS/ALS)等别的锄草作用机制造成抵抗性的野草,到迄今为止还不会有交叉式抵抗性。

现阶段茚嗪氟草胺的生成分成2个精彩片段开展,即1-羟基二氢茚硅片段和三嗪精彩片段。1-羟基二氢茚硅片段根据羟基丙二酸二乙酯与对羟基苄溴生成茚酮,或是由芳溴生成茚酮,随后将茚酮转化成1-羟基二氢茚硅片段。三嗪精彩片段由双胍与2-氟丙酸甲酯生成制取,其中2-氟丙酸甲酯由乳酸菌甲酯制取。下边就茚嗪氟草胺的生成开展详细介绍。

1 茚嗪氟草胺的生成

1.11-羟基二氢茚硅片段

1-羟基二氢茚硅片段生成,最先根据制取茚酮,随后转化成茚胺,最终根据分拆获得。

1.1.1茚酮的生成

(1)以芳溴为初始原材料

以芳溴为初始原材料,根据与镁产生格式试剂,与丙酰氯加持,接着酸催化关环获得茚酮。因为有机化学可选择性该水陆法会获得2,6-二甲基茚酮和2,7-二甲基茚酮混合物质。

(2)以羟基丙二酸二乙酯为初始原材料

羟基丙二酸二乙酯与对羟基苄溴开展苄基化,随后脱羧反应,最终多聚磷酸催化反应闭环控制获得物质。

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